1-(4-chlórfenyl)-1H-pyrol-2,5-dión

Táto zlúčenina sa typicky získava ako svetložltý až svetlohnedý kryštalický prášok. Jeho molekulový vzorec je C10H6ClNO2, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 207,61. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 108-112 stupňov. Je rozpustný v bežných organických rozpúšťadlách, ako je acetón, etylacetát a dichlórmetán, mierne rozpustný v etanole a mierne rozpustný vo vode a alifatických uhľovodíkoch. Molekula obsahuje maleimidové jadro so 4-chlórfenylovým substituentom na atóme dusíka. Imidový kruh je citlivý na nukleofilnú adíciu a môže sa podieľať na Diels-Alderových reakciách ako dienofil. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou v chladnom prostredí. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými zásadami a silnými redukčnými činidlami. Môže spôsobiť podráždenie pokožky a očí, čo si vyžaduje štandardné laboratórne opatrenia.

1-(4-Chlórfenyl)-1H-pyrol-2,5-dión, tiež známy ako N-(4-chlórfenyl)maleimid, je N-arylmaleimidový derivát charakterizovaný elektrónovo deficitnými dvomi uhlíkovými skupinami konjugovanými s dvomi uhlíkovými skupinami. Maleimidový kruh pôsobí ako vysoko reaktívny dienofil v Diels-Alderových cykloadíciách a ako Michaelov akceptor voči nukleofilom, ako sú tioly a amíny. 4-chlórfenylový substituent zavádza charakter priťahovania elektrónov a lipofilitu, ktorá moduluje reaktivitu dvojitej väzby a zvyšuje použiteľnosť zlúčeniny v chémii polymérov a biokonjugácii. Pevná rovinná štruktúra a schopnosť podstúpiť reverzibilný prenos reťazca adičnej fragmentácie z neho robí cenný monomér na prípravu funkčných polymérov a zosieťovaných sietí. Jeho elektrofilná povaha tiež umožňuje kovalentnú modifikáciu biologických makromolekúl, čím poskytuje nástroj na štúdium chemickej biológie.

Monomér pre funkčné polyméry
Tento derivát maleimidu sa široko používa ako monomér pri syntéze tepelne -odolných polymérov vrátane živíc zakončených maleimidom- a kopolymérov so styrénom alebo akrylátmi. Výsledné materiály vykazujú vysoké teploty skleného prechodu, tepelnú stabilitu a mechanickú pevnosť, vďaka čomu sú vhodné pre letecké kompozity, elektronické zapuzdrenia a vysokovýkonné-lepidlá. Chlórový substituent môže ďalej modifikovať samozhášavosť a dielektrické vlastnosti polyméru.

Biokonjugácia a značenie proteínov
Maleimidová skupina reaguje selektívne s tiolovými skupinami za fyziologických podmienok za vzniku stabilných tioéterových väzieb. Táto zlúčenina sa používa ako činidlo na miestne -špecifickú modifikáciu cysteínových zvyškov v proteínoch, čo umožňuje pripojenie fluorofórov, afinitných značiek alebo terapeutických záťaží. Jeho použitie pri príprave konjugátov protilátkových-liečiv a cielených zobrazovacích sond využíva túto chemoselektívnu reaktivitu na vytvorenie presne definovaných biokonjugátov.

Diels-Jelša chémia a veda o materiáloch
Ako elektrónový-denofil s deficitom elektrónov sa táto zlúčenina zúčastňuje Dielsových-Alderových cykloadícií s konjugovanými diénmi za vzniku šesť-členných kruhových systémov. Táto reaktivita sa využíva pri syntéze komplexných analógov prírodných produktov, pri zosieťovaní polymérov prostredníctvom reverzibilných Diels{4}}Alderových sietí a pri príprave tepelne vymeniteľných materiálov. Chlórfenylová skupina môže ovplyvniť kinetiku a reverzibilitu cykloadície.

Štúdie inhibície enzýmov
O maleimidových derivátoch je známe, že prostredníctvom kovalentnej modifikácie inhibujú enzýmy, ktoré majú cysteínové zvyšky v aktívnom mieste. Táto zlúčenina slúži ako nástroj na skúmanie úlohy špecifických cysteínov v enzýmových mechanizmoch a na vývoj ireverzibilných inhibítorov zacielených na patogénne proteázy alebo kinázy. Jeho štrukturálna jednoduchosť umožňuje systematickú variáciu na optimalizáciu selektivity a účinnosti v kampaniach na objavovanie liekov.

Populárne Tagy: 1-(4-chlórfenyl)-1h-pyrol-2,5-dión, Čína výrobcovia, dodávatelia 1-(4-chlórfenyl)-1h-pyrol-2,5-diónu, 33225-73-9, 5 Kyselina hydroxypikolínová, 504413-35-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF