6-Bróm-3-jód-1H-indazol

Táto zlúčenina sa zvyčajne izoluje ako sivo-biely až svetložltý kryštalický prášok bez viditeľného zápachu. Jeho molekulový vzorec je C7H4BrIN2, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 322,93. Teplota topenia sa zvyčajne pozoruje nad 230 stupňov, často s postupným rozkladom pri zahrievaní. Odhadovaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 2,3 g/cm³. Je ťažko rozpustný vo vode a alifatických uhľovodíkoch, ale ľahko sa rozpúšťa v polárnych aprotických rozpúšťadlách, ako je dimetylsulfoxid, N,N-dimetylformamid a tetrahydrofurán. Molekula obsahuje atómy brómu aj jódu na štruktúre indazolu, vďaka čomu je citlivá na svetlo a náchylná k postupnému rozkladu pri dlhšej expozícii. Dôrazne sa odporúča skladovanie v jantárovom skle pod inertnou atmosférou pri zníženej teplote (2–8 stupňov), aby sa zachovala jeho integrita. Je potrebné vyhnúť sa kontaktu so silnými zásadami a redukčnými činidlami, aby sa zabránilo dehalogenácii.

6-Bróm-3-jód-1H-indazol má kondenzované bicyklické indazolové jadro s halogénovými substituentmi v polohách 3 a 6. Indazolový kruhový systém kombinuje pyrazolovú jednotku kondenzovanú s benzénovým kruhom, čím ponúka tuhú aromatickú platformu schopnú vodíkovej väzby prostredníctvom NH skupiny. Atóm jódu v polohe 3 je obzvlášť labilný v krížových kopulačných reakciách katalyzovaných prechodným kovom v dôsledku jeho veľkého atómového polomeru a slabej väzby C-I, zatiaľ čo bróm v polohe 6 poskytuje druhú ortogonálnu rukoväť pre sekvenčnú funkcionalizáciu. Táto rozdielna reaktivita umožňuje selektívne zavedenie rôznych arylových, heteroarylových alebo alkinylových skupín na každé miesto za kontrolovaných podmienok. Vedľajšie umiestnenie dvoch rôznych halogénov na privilegovanom heterocyklickom skelete robí z tejto zlúčeniny silný stavebný blok pre konštrukciu komplexných, polysubstituovaných indazolov v medicínskej chémii a materiálovej vede.

Sekvenčný kríž-Spojovacia platforma
Odlišná reaktivita jódu oproti brómu umožňuje chemoselektívne transformácie katalyzované-paládiom. Jódové miesto podlieha prednostne oxidatívnej adícii, čo umožňuje počiatočné Suzukiho, Sonogashira alebo Buchwald-Hartwigove spojenia za miernych podmienok. Po prvej funkcionalizácii môže byť zvyšný bróm zapojený do druhej krížovej{4}}kopulácie s použitím viacerých silových podmienok alebo rôznych katalyzátorov, čím sa uľahčí rýchle zostavenie nesymetrických 3,6-disubstituovaných indazolov.

Farmaceutický medziprodukt
Deriváty indazolu prevládajú v inhibítoroch kináz a iných terapeutických činidlách. Toto dihalogénované lešenie umožňuje systematické skúmanie vzťahov medzi štruktúrou-aktivitou zavedením rôznych farmakoforických prvkov na 3- a 6-polohe. U zlúčenín odvodených od tohto medziproduktu sa skúmala ich aktivita proti rakovine, zápalom a infekčným ochoreniam, kde indazolové jadro často napodobňuje adenín vo vreckách viažucich ATP.

Stavebný blok pre organické materiály
Vďaka rozšírenej π-konjugácii a ťažkým atómom halogénu je táto zlúčenina užitočná pri navrhovaní organických polovodičov a fosforeskujúcich materiálov. Po funkcionalizácii skupinami bohatými na elektróny alebo -deficitnými elektrónmi majú výsledné indazoly laditeľné fotofyzikálne vlastnosti vrátane fluorescencie a fosforescencie, ktoré sú vhodné pre diódy vyžarujúce organické svetlo- a snímacie aplikácie.

Vývoj ligandov pre kovové komplexy
Atómy dusíka indazolového kruhu sa môžu koordinovať s prechodnými kovmi a vytvárať komplexy s dobre -definovanými geometriami. Halogénové substituenty poskytujú rukoväte pre ďalšiu derivatizáciu, umožňujúcu syntézu chirálnych ligandov pre asymetrickú katalýzu. Tieto kovové komplexy sa skúmajú pri oxidácii, hydrogenácii a krížových{3}}kopulačných reakciách, kde indazolová kostra dodáva tuhosť a elektronickú laditeľnosť.

Populárne Tagy: 6-bróm-3-jód-1h-indazol, Čína výrobcovia, dodávatelia 6-bróm-3-jód-1h-indazolu, 2-metyl-4H-benzo-d1-3-oxazín-4-ón, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1