1,8-dichlórantracén-9,10-dión

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako žltý až zlatožltý-žltý kryštalický prášok so slabým aromatickým charakterom. Jeho molekulový vzorec je C14H6Cl2O2, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 277,10. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 200–204 stupňov, čo naznačuje dobre-definovanú kryštalickú mriežku. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,58 g/cm³. Vykazuje miernu rozpustnosť v organických rozpúšťadlách, ako je kyselina octová, nitrobenzén a horúci toluén, zatiaľ čo vykazuje obmedzenú rozpustnosť v etanole, dietyléteri a prakticky žiadnu rozpustnosť vo vode. Molekula obsahuje antrachinónové jadro s atómami chlóru substituovanými v polohách 1 a 8. Karbonyly chinónu a halogénové substituenty vytvárajú aromatický systém s deficitom elektrónov-. Skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom pri teplote okolia je vo všeobecnosti postačujúce, hoci na dlhodobé skladovanie sa odporúčajú suché podmienky. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými redukčnými činidlami a silnými zásadami.

1,8-Dichlórantracén-9,10{14}}dión pozostáva z tricyklickej antrachinónovej štruktúry s atómami chlóru umiestnenými v polohách 1 a 8, ktoré sú v blízkosti karbonylových skupín. Antrachinónové jadro obsahuje dve karbonylové skupiny v polohách 9 a 10, čím vytvára vysoko konjugovanú, planárnu štruktúru s chinoidným charakterom. Peri vzťah medzi atómami chlóru a karbonylmi umožňuje potenciálne intramolekulárne interakcie, ktoré ovplyvňujú molekulárnu konformáciu a elektronické vlastnosti. Povaha karbonylových a chlórových atómov-sťahujúcich elektróny spôsobuje, že aromatické kruhy majú nedostatok elektrónov, čo ich robí náchylnými na nukleofilný útok. Táto kombinácia redox-aktívneho chinónového jadra s halogénovými substituentmi poskytuje všestrannú platformu pre ďalšiu funkcionalizáciu prostredníctvom nukleofilných aromatických substitučných alebo cross-coupling reakcií. Zlúčenina predstavuje základný stavebný kameň v chémii antrachinónov, kde slúži ako prekurzor komplexnejších derivátov s vlastnosťami na mieru.

Medziprodukt farbiva a pigmentu
Tento chlórovaný antrachinón slúži ako kľúčový východiskový materiál pre syntézu kypových farbív a disperzných farbív. Atómy chlóru môžu byť vytesnené rôznymi nukleofilmi, ako sú amíny a fenoxidy, aby sa zaviedli substituenty modifikujúce farbu-. Výsledné antrachinónové deriváty vykazujú vynikajúcu svetlostálosť a farbivo, vďaka čomu sú cenné na farbenie textílií a tlačiarenské aplikácie. Historicky sa deriváty tejto zlúčeniny používali na výrobu modrých a fialových farbív s vynikajúcou stálosťou.

Farmaceutický medziprodukt
Deriváty antrachinónu sa skúmajú pre svoje biologické aktivity, vrátane protirakovinových, antibakteriálnych a antivírusových vlastností. Atómy chlóru v tejto zlúčenine poskytujú rukoväte na zavedenie farmakoforických skupín prostredníctvom nukleofilných substitúcií alebo krížových{1}}kopulačných reakcií. Modifikované antrachinóny preukázali potenciál ako DNA interkalátory a inhibítory topoizomerázy, pričom planárne aromatické jadro umožňuje inzerciu medzi páry báz DNA a substituenty modulujúce väzbovú afinitu a selektivitu.

Organické elektronické materiály
Redoxná-aktívna povaha a rozšírená π-konjugácia tohto antrachinónového derivátu ho robia cenným pre vývoj organických elektronických materiálov. Skúma sa ako katódový materiál v lítium-iónových batériách, kde chinónové časti podliehajú reverzibilnej dvoj{4}}elektrónovej redukcii. Atómy chlóru odoberajúce elektróny- môžu vyladiť redukčný potenciál, čo ovplyvňuje hustotu energie a stabilitu cyklu. Slúži tiež ako stavebný prvok pre organické polovodiče a tranzistory s efektom-dopravy náboja v organickom poli-.

Syntetický medziprodukt pre funkčné farbivá
Okrem tradičných textilných aplikácií sa táto zlúčenina používa pri syntéze funkčných farbív pre pokročilé technológie. Deriváty sa skúmajú ako farbivá pre displeje z tekutých kryštálov, ako farbivá absorbujúce blízke -infračervené žiarenie na ukladanie optických údajov a ako fotosenzibilizátory vo fotodynamickej terapii. Atómy chlóru umožňujú ďalšie spracovanie prostredníctvom paládiom-katalyzovaných krížových{4}}kopulačných reakcií, čo umožňuje zavedenie konjugovaných systémov, ktoré rozširujú absorpciu do blízkej-infračervenej oblasti.

Populárne Tagy: 1,8-dichlórantracén-9,10-dión, Čína Výrobcovia, dodávatelia 1,8-dichlórantracén-9,10-diónu, 111759-27-4, 62940-38-9, 850446-24-1, aromatický kruh, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1