COproporfyrinITetrametylester

Táto zlúčenina sa zvyčajne izoluje ako fialový až červenohnedý kryštalický prášok s kovovým leskom, ktorý je charakteristický pre porfyrínové makrocykly. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 240–245 stupňov (rozklad), sprevádzaná rozkladom, ktorý sa prejavuje tmavnutím a vývojom plynu. Vypočítaná hustota je približne 1,32 g/cm³ za podmienok okolia, s molekulovým vzorcom C40H46N4O8 a molekulovou hmotnosťou 710,82. Vykazuje dobrú rozpustnosť v chlórovaných rozpúšťadlách, ako je chloroform a dichlórmetán, ako aj v aromatických uhľovodíkoch, ako je toluén a polárnych aprotických rozpúšťadlách vrátane tetrahydrofuránu a dimetylsulfoxidu. Zlúčenina vykazuje miernu rozpustnosť v acetóne a etylacetáte, pričom vykazuje obmedzenú rozpustnosť v metanole a etanole a zanedbateľnú rozpustnosť vo vode a alifatických uhľovodíkoch. Štyri metylesterové funkčné skupiny spôsobujú, že molekula je citlivá na hydrolýzu za zásaditých podmienok, čím sa získa zodpovedajúca vo vode rozpustná kyselina koproporfyrín I karboxylová. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretých jantárových nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou pri zníženej teplote (2–8 stupňov), aby sa zabránilo fotodegradácii a oxidačnému rozkladu porfyrínového makrocyklu. Kontakt so silnými oxidačnými činidlami, silnými zásadami a soľami prechodných kovov by sa mal riadiť vhodnými laboratórnymi opatreniami.

Tetrametylester koproporfyrínu I je syntetický derivát prirodzene sa vyskytujúceho koproporfyrínu I, tetrapyrolový makrocyklus patriaci do rodiny porfyrínov. Molekula obsahuje planárne aromatické porfínové jadro zložené zo štyroch pyrolových podjednotiek spojených metínovými mostíkmi, so štyrmi metylovými skupinami a štyrmi bočnými reťazcami metylesteru kyseliny propiónovej umiestnenými v -pyrolových polohách podľa vzoru izomérie typu I. Táto symetrická substitúcia vytvára vysoko konjugovaný π- systém zodpovedný za intenzívnu absorpciu zlúčeniny vo viditeľnej oblasti (Soretov pás okolo 400 nm) a charakteristickú červenú fluorescenciu. Štyri esterové skupiny slúžia ako chránené rukoväte karboxylových kyselín, ktoré je možné za kontrolovaných podmienok odmaskovať, čím sa získa hydrofilná porfyrínová karboxylová kyselina, čo umožňuje fázový prenos alebo konjugáciu na biomolekuly. Pevná disková- geometria a rozsiahla delokalizácia elektrónov poskytujú výnimočnú tepelnú a fotochemickú stabilitu a zároveň umožňujú rôzne medzimolekulové interakcie vrátane π-skladovania a koordinácie kovov. Tento funkcionalizovaný porfyrín slúži ako všestranná platforma na štúdium procesov prenosu elektrónov, konštrukciu fotonických materiálov a vývoj biomedicínskych zobrazovacích činidiel.

Biomedicínsky výskum a fotodynamická terapia
V biomedicínskych aplikáciách sa táto zlúčenina používa ako prekurzor na syntézu fotosenzibilizátorov používaných vo fotodynamickej terapii rakoviny a infekčných chorôb. Porfyrínový makrocyklus vytvára singletový kyslík po ožiarení svetlom, čo vyvoláva cytotoxické účinky v cieľových bunkách. Metylesterové skupiny môžu byť hydrolyzované, aby sa zvýšila rozpustnosť vo vode, alebo konjugované s cieľovými skupinami, ako sú protilátky a peptidy pre selektívnu akumuláciu nádorov. Jeho dobre-definované spektroskopické vlastnosti ho robia cenným aj ako fluorescenčná sonda na zobrazovanie bunkových organel a sledovanie podávania liečiv.

Koordinačná chémia a katalýza
Tetrapyrolové jadro tetrametylesteru koproporfyrínu I poskytuje ideálnu štruktúru ligandu na uloženie širokého spektra kovových iónov vrátane železa, zinku, medi a kobaltu. Deriváty metaloporfyrínu odvodené od tejto zlúčeniny sa skúmajú ako biomimetické katalyzátory oxidačných reakcií, ktoré napodobňujú aktivitu enzýmov cytochrómu P450 a peroxidáz. Esterové skupiny umožňujú ladenie rozpustnosti a imobilizácie na pevných nosičoch pre heterogénne katalýzne aplikácie v jemnej chemickej syntéze a sanácii životného prostredia.

Náuka o materiáloch a organická elektronika
Rozšírená π-konjugácia a redoxná aktivita tohto porfyrínu ho robí cenným pre vývoj organických polovodičov, fotovoltaických zariadení a nelineárnych optických materiálov. Jeho schopnosť samo-skladať sa prostredníctvom π-skladovacích interakcií umožňuje vytváranie usporiadaných tenkých vrstiev s vlastnosťami anizotropného prenosu náboja. Deriváty koproporfyrínu sú začlenené do farbivom -senzibilizovaných solárnych článkov ako svetelné-antény na zber svetla a do tranzistorov s efektom organického poľa- ako aktívne vrstvy, kde esterové skupiny ovplyvňujú morfológiu filmu a medzimolekulovú väzbu.

Analytická chémia a biosenzor
Charakteristické absorpčné a emisné spektrá tetrametylesteru koproporfyrínu I ho robia užitočným ako fluorescenčný štandard a ako sonda na detekciu kovových iónov, zmien pH a hladín kyslíka. Jeho citlivosť na environmentálne poruchy umožňuje vývoj optických senzorov pre lekársku diagnostiku a monitorovanie životného prostredia. Zlúčenina tiež slúži ako vnútorný štandard pri chromatografických analýzach porfyrínových zmesí extrahovaných z biologických vzoriek, pomáha pri diagnostike porfýrií a iných metabolických porúch.

Populárne Tagy: coproporphyrinitetramethylester, Čína výrobcovia, dodávatelia coproporphyrinitetrametylesteru, 111759-27-4, 2 5 Bisdecyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 dimetyl 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 474974-24-8, aromatický kruh, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1