|
Názov produktu |
Tris(4-chlórfenyl)fosfín |
|
Číslo CAS |
1159-54-2 |
|
Molekulárny vzorec |
C18H12CI3P |
|
Molekulová hmotnosť |
365.62 |
|
Kód SMILES |
ClC1=CC=C(P(C2=CC=C(Cl)C=C2)C3=CC=C(Cl)C=C3)C=C1 |
| MDL č | MFCD00013639 |
Chemické vlastnosti
Táto zlúčenina sa typicky získava ako biely až svetložltý kryštalický prášok. Jeho molekulový vzorec je C18H12Cl3P, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 365,62. Teplota topenia všeobecne spadá do rozsahu 100-103 stupňov. Neobsahuje žiadne donory alebo akceptory vodíkových väzieb a má topologický polárny povrch nula. Je rozpustný v bežných organických rozpúšťadlách, ako je chloroform, dichlórmetán a toluén, ale je prakticky nerozpustný vo vode. Skladovanie v tesne uzavretej nádobe pod inertnou atmosférou pri izbovej teplote je vo všeobecnosti postačujúce. Má štandardné preventívne klasifikácie označujúce potenciál podráždenia pokožky a očí.
Popis
Tris(4-chlórfenyl)fosfín je elektrón-deficientný terciárny fosfínový ligand s tromi 4-chlórfenylovými skupinami pripojenými k centrálnemu atómu fosforu. Para-substitúcia chlóru poskytuje silný-efekt odoberania elektrónov, čo výrazne znižuje hustotu elektrónov v strede fosforu v porovnaní s trifenylfosfínom. Tento elektronický profil ho robí obzvlášť účinným na stabilizáciu elektrónovo{10}}chudobných kovových centier v koordinačnej chémii a na uľahčenie katalytických transformácií, ktoré využívajú zníženú{12}}spätnú väzbu. Molekula je cenená ako ligand v cross-coupling reakciách, kde jej jedinečné elektronické vlastnosti môžu zvýšiť životnosť katalyzátora a jeho selektivitu. Jeho robustná štruktúra ho tiež robí užitočným prekurzorom na syntézu zložitejších fosfínových ligandov a na začlenenie do kovovo-organických štruktúr.
Využitie
Ligand v krížovej{0}}kopulačnej katalýze
Tento fosfín sa široko používa ako podporný ligand v paládiom{0}}katalyzovaných krížových{1}}kopulačných reakciách vrátane Suzukiho-Miyaurovej, Heckovej, Sonogashirovej a Buchwaldovej-Hartwigovej kopulácie. Jeho povaha odoberania elektrónov uľahčuje kroky oxidačného pridávania a môže zvýšiť stabilitu katalyzátora, čo ho robí obzvlášť užitočným pre reakcie zahŕňajúce náročné substráty alebo tam, kde sa požaduje vysoký obrat katalyzátora.
Kokatalyzátor v organokovových transformáciách
Zlúčenina slúži ako účinný kokatalyzátor v rôznych reakciách sprostredkovaných kovom-. Používa sa pri ródiom-katalyzovanej regioselektívnej alkenylácii aromatických C-H väzieb, ródiom-katalyzovanej hydrogenácii a platinou-katalyzovanej alylácii. Jeho schopnosť modulovať elektroniku kovového stredu prispieva k zlepšeniu selektivity a účinnosti reakcie.
Prekurzor pre syntézu komplexu kovov
Tris(4-chlórfenyl)fosfín je cenným východiskovým materiálom na prípravu komplexov prechodných kovov s dobre-definovanými geometriami. Používa sa pri syntéze rôznych komplexov vrátane nitrozylových zlúčenín platiny (II), ródia (I) a železa. Tieto komplexy sa skúmajú pre ich katalytické vlastnosti a ako modely na pochopenie väzbových interakcií kov-fosfín.
Aplikácie materiálovej vedy
V oblasti pokročilých materiálov nachádza tento fosfínový derivát uplatnenie pri vývoji organických svetelných -diód a ako súčasť fosforeskujúcich komplexov, kde jeho elektronické vlastnosti pomáhajú dolaďovať-hladiny energie. Používa sa tiež pri syntéze funkčných organických poréznych polymérov a iných špecializovaných materiálov pre optoelektronické a katalytické aplikácie.
Populárne Tagy: tris(4-chlórfenyl)fosfín, Čína výrobcovia, dodávatelia tris(4-chlórfenyl)fosfínu, [1,1':4',1''-Terfenyl]-4,4''-dikarboxaldehyd, 2 5 Bishexyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetoxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 850446-24-1, 857412-04-5, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1















