(l-Fenyl-lH-l,2,3-triazol-4-yl)metanol

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako biela až sivobiela kryštalická pevná látka. Jeho molekulový vzorec je C9H9N3O, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 175,19. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 155 – 159 stupňov, čo odráža dobre-definovanú kryštálovú mriežku. Je rozpustný v polárnych organických rozpúšťadlách, ako je metanol, etanol a dimetylsulfoxid, mierne rozpustný v etylacetáte a dichlórmetáne a mierne rozpustný vo vode a nepolárnych rozpúšťadlách, ako je hexán. Molekula pozostáva z 1,2,3-triazolového kruhu nesúceho fenylovú skupinu v polohe 1 a hydroxymetylový substituent v polohe 4. Primárny alkohol je náchylný na oxidačné, esterifikačné a eterifikačné reakcie, zatiaľ čo triazolové dusíkové atómy sa môžu podieľať na vodíkových väzbách a koordinácii kovov. Skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou pri okolitej teplote je vo všeobecnosti dostatočné, aj keď sa odporúčajú chladné a suché podmienky na dlhší čas. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a silnými zásadami.

(1 Fenyl 1H 1,2,3 triazol 4 yl)metanol je funkcionalizovaný triazolový derivát, v ktorom je fenyl-substituovaný 1,2,3-triazolový kruh pripojený k primárnemu alkoholu cez metylénový mostík. 1,2,3-triazolové jadro, päť{16}}členný aromatický heterocyklus obsahujúci tri atómy dusíka, je dobre{17}}zavedený produkt azid-alkínovej cykloadície katalyzovanej meďou, často označovanej ako click chémia. Tento heterocyklus poskytuje viaceré miesta akceptujúce vodíkové väzby a vykazuje vysokú metabolickú stabilitu, čo z neho robí cenný bioizoster pre amidové a iné väzby v dizajne liečiv. N-fenylový substituent zavádza lipofilný charakter a π stohovací potenciál, zatiaľ čo hydroxymetylová skupina ponúka všestrannú rukoväť pre ďalšiu funkcionalizáciu prostredníctvom esterifikácie, tvorby éteru alebo oxidácie na zodpovedajúci aldehyd alebo karboxylovú kyselinu. Kompaktná, tuhá štruktúra kombinovaná s ortogonálnou reaktivitou robí z tejto zlúčeniny všestranný stavebný blok pre konštrukciu zložitejších molekúl v medicínskej chémii, chemickej biológii a materiálovej vede.

Kliknite na Chemický stavebný blok
Tento triazolalkohol slúži ako všestranný medziprodukt pri syntéze zložitejších molekúl -obsahujúcich triazol. Hydroxymetylová skupina môže byť aktivovaná pre ďalšiu konjugáciu, zatiaľ čo triazolové jadro môže byť spracované N funkcionalizáciou alebo koordináciou kovov. Často sa používa ako skafold na zostavenie multifunkčných zlúčenín, kde triazolový kruh pôsobí ako stabilný linker medzi farmakoforickými prvkami, pričom sa využívajú mierne podmienky a vysoké výťažky spojené s chémiou kliknutia.

Farmaceutický medziprodukt
Pri objavovaní liekov sa táto zlúčenina využíva ako stavebný blok pre vývoj inhibítorov enzýmov a modulátorov receptorov. Triazolový kruh môže napodobňovať amidové väzby, pričom ponúka zvýšenú metabolickú stabilitu a hydroxymetylová skupina poskytuje vhodný bod pripojenia na zavedenie solubilizačných reťazcov alebo ďalších farmakofórov prostredníctvom esterových alebo éterových väzieb. Deriváty pripravené z tohto skafoldu boli skúmané pre ich potenciálnu aktivitu proti rakovine, zápalom a infekčným chorobám.

Ligand pre kovové komplexy
Atómy triazolového dusíka sa môžu koordinovať s prechodnými kovmi a vytvárať komplexy s dobre -definovanými geometriami. Hydroxymetylová skupina poskytuje ďalšie donorové miesto alebo môže byť prevedená na iné koordinačné funkčné skupiny, ako sú karboxyláty alebo fosfíny. Kovové komplexy odvodené z tohto skafoldu sú študované pre ich katalytickú aktivitu, luminiscenčné vlastnosti a ako modely pre metaloenzýmové aktívne miesta, kde donory dusíka hrajú kľúčovú úlohu.

Aplikácie materiálovej vedy
Pevné triazolové jadro a modifikovateľný alkohol robia túto zlúčeninu cennou pre navrhovanie funkčných polymérov a supramolekulárnych materiálov. Začlenenie do polymérnych hlavných reťazcov prostredníctvom esterových väzieb alebo click chémie poskytuje materiály s laditeľnými tepelnými a mechanickými vlastnosťami. Jeho schopnosť podieľať sa na vodíkových väzbách a koordinácii kovov tiež umožňuje konštrukciu samo-skladaných monovrstiev, koordinačných polymérov a sietí s potenciálnymi aplikáciami v snímaní, katalýze a optoelektronike.

Populárne Tagy: (1-fenyl-1h-1,2,3-triazol-4-yl)metanol, Čína výrobcovia, dodávatelia (1-fenyl-1h-1,2,3-triazol-4-yl)metanolu, 2-metyl-4H-benzo-d1-3-oxazín-4-ón, 33225-73-9, 525-76-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Brómimidazo 1 2 a pyridín 2 yl 2 2 2 trifluóracetamid