1-(3-Chlórfenyl)propán-2-ón

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako číra, bezfarebná až svetložltá kvapalina pri teplote okolia, ktorá má charakteristický zápach podobný ketónu-. Jeho molekulový vzorec je C9H9ClO, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 168,62. Bod varu je približne 230–235 stupňov pri atmosférickom tlaku, s vypočítanou hustotou blízkou 1,15 g/cm³. Je rozpustný v bežných organických rozpúšťadlách vrátane etanolu, acetónu a dichlórmetánu, pričom vykazuje obmedzenú rozpustnosť vo vode a zanedbateľnú rozpustnosť v alifatických uhľovodíkoch. Molekula obsahuje fenylový kruh substituovaný atómom chlóru v polohe meta a propán-2-ónovú skupinu pripojenú priamo na kruh. Ketónkarbonyl je citlivý na nukleofilné adičné a kondenzačné reakcie, zatiaľ čo atóm chlóru poskytuje rukoväť pre ďalšiu funkcionalizáciu. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou v chladnom prostredí. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami, silnými zásadami a silnými redukčnými činidlami.

1-(3-Chlórfenyl)propán-2-ón je aromatický ketón, v ktorom je 3-chlórfenylová skupina pripojená k metylovému uhlíku acetónu. Molekula kombinuje elektrofilnú karbonylovú funkčnú skupinu s elektrón-deficientným aromatickým kruhom nesúcim meta-chlór substituent. Ketónová skupina môže podstúpiť typické reakcie, ako je redukcia na sekundárne alkoholy, kondenzácia s amínmi za vzniku imínov a alkylácia v polohe - prostredníctvom tvorby enolátov. Atóm chlóru na fenylovom kruhu poskytuje miesto pre paládiom katalyzované krížové kopulačné reakcie alebo nukleofilnú aromatickú substitúciu, čo umožňuje neskoršiu diverzifikáciu. Táto kombinácia modifikovateľného karbonylu a halogénovaného aromatického kruhu robí zo zlúčeniny cenný stavebný kameň v organickej syntéze a medicínskej chémii na konštrukciu zložitejších molekúl, najmä pri príprave farmaceutických medziproduktov a bioaktívnych zlúčenín.

Farmaceutický medziprodukt
Tento chlórfenylketón sa používa pri syntéze rôznych terapeutických činidiel, vrátane zlúčenín s potenciálnou aktivitou proti neurologickým poruchám a zápalom. Ketónová skupina môže byť transformovaná na amíny redukčnou amináciou, ktorá umožňuje inkorporáciu základných farmakofórov, alebo kondenzovaná s hydrazínmi za vzniku hydrazónov pre ďalšiu cyklizáciu. 3-chlórfenylová skupina prispieva k hydrofóbnym väzbovým interakciám a môže zvýšiť metabolickú stabilitu. Deriváty pripravené z tohto skafoldu boli skúmané ako medziprodukty pri syntéze antidepresív a antikonvulzív.

Stavebný blok pre heterocyklické systémy
Táto zlúčenina slúži ako prekurzor na konštrukciu heterocyklov obsahujúcich dusík{0}}, ako sú pyrazoly, izoxazoly a pyrimidíny, prostredníctvom kondenzačných reakcií s rôznymi dinukleofilmi. Ketón môže podstúpiť cyklokondenzáciu s hydrazínmi za vzniku pyrazolov, s hydroxylamínom za vzniku izoxazolov alebo s amidínmi za vzniku pyrimidínov. Tieto kruhové systémy prevládajú vo farmaceutických činidlách a skúmajú sa ich rôzne biologické aktivity, vrátane antimikrobiálnych a protirakovinových vlastností.

Stredne pokročilý v agrochemickom výskume
V chémii ochrany plodín sa tento ketónový derivát používa ako východiskový bod pre vývoj nových herbicídov a fungicídov. 3-chlórfenylová skupina zvyšuje lipofilitu na zlepšenie prenikania kutikuly, zatiaľ čo ketón poskytuje rukoväť na pripojenie toxoforických skupín na optimalizáciu biologickej aktivity proti cieľovým škodcom. Takéto deriváty sa skúmajú pre ich schopnosť inhibovať kľúčové enzýmy v rastlinných patogénoch a burinách.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa 1-(3-chlórfenyl)propán-2- zúčastňuje rôznych transformácií vrátane aldolových kondenzácií, Michaelových adícií a alkylačných reakcií v polohe - prostredníctvom tvorby enolátov. Ketón môže byť redukovaný na zodpovedajúci sekundárny alkohol na ďalšiu funkcionalizáciu alebo oxidovaný na karboxylovú kyselinu za vhodných podmienok. Atóm chlóru umožňuje paládiom katalyzované krížové väzby, ako sú Suzukiho a Buchwald-Hartwigove reakcie, čo umožňuje konštrukciu komplexných aromatických systémov pre farmaceutické aplikácie a aplikácie v chémii materiálov. Jeho využitie sa rozširuje na syntézu analógov prírodných produktov a funkčných materiálov, kde kombinácia reaktívneho karbonylu a halogénovaného aromatického jadra poskytuje príležitosti na kontrolované molekulárne spracovanie.

Populárne Tagy: 1-(3-chlórfenyl)propán-2-ón, Čína výrobcovia, dodávatelia 1-(3-chlórfenyl)propán-2-ónu, 111759-27-4, 2 5 Bisdecyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetoxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 850446-24-1, aromatický kruh, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1