Tetrametylnaftalén-1,4,5,8-tetrakarboxylát

Tetrametylnaftalén-1,4,5,8-tetrakarboxylát

Číslo CAS: 31996-10-8

Predstavenie výrobku
Názov produktu Tetrametylnaftalén-1,4,5,8-tetrakarboxylát
Číslo CAS 31996-10-8

 

Chemické vlastnosti

 

Táto látka sa zvyčajne získava ako biely až svetložltý kryštalický prášok so slabým esterovým-zápachom. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 196-200 stupňov, čo odráža vysoko usporiadanú kryštalickú mriežku. Vypočítaná hustota je približne 1,34 g/cm³ za podmienok okolia, s molekulovým vzorcom C18H16O8 a molekulovou hmotnosťou 360,31. Vykazuje dobrú rozpustnosť v chlórovaných rozpúšťadlách, ako je chloroform a dichlórmetán, ako aj v aromatických uhľovodíkoch, ako je toluén a polárnych aprotických rozpúšťadlách vrátane tetrahydrofuránu a dimetylsulfoxidu. Zlúčenina vykazuje obmedzenú rozpustnosť v metanole a etanole a zanedbateľnú rozpustnosť vo vode a alifatických uhľovodíkoch, ako je hexán. Štyri esterové funkčné skupiny ho robia náchylným na hydrolýzu za silne kyslých alebo zásaditých podmienok, čím sa získa zodpovedajúca tetrakarboxylová kyselina. Skladovanie v tesne uzavretej nádobe chránenej pred svetlom a vlhkosťou pri teplote okolia je vo všeobecnosti postačujúce, aj keď na dlhodobé skladovanie sa odporúčajú suché podmienky. Kontakt so silnými zásadami, silnými kyselinami a redukčnými činidlami, ako je lítiumalumíniumhydrid, by sa mal riadiť vhodnými laboratórnymi opatreniami.

 

Popis

 

Tetrametylnaftalén-1,4,5,8-tetrakarboxylát predstavuje plne esterifikovaný derivát kyseliny naftalén-1,4,5,8-tetrakarboxylovej, kde štyri metylesterové skupiny sú umiestnené v polohách 1,4,5 a 8 naftalénového jadra. Tento symetrický substitučný vzor vytvára molekulu s pevným, planárnym aromatickým rámcom obklopeným štyrmi esterovými funkciami, ktoré vyčnievajú smerom von z kruhového systému. Naftalénové jadro poskytuje rozšírenú π-konjugáciu a inherentné fluorescenčné vlastnosti, zatiaľ čo esterové skupiny slúžia ako chránené karboxylové kyseliny na ďalšiu derivatizáciu. 1,4,5,8 substitučný vzor umiestňuje esterové skupiny do oboch peri polôh každého kruhu, čím sa vytvára stérické zhlukovanie, ktoré ovplyvňuje konformačné preferencie a reaktivitu molekuly. Tento vysoko funkcionalizovaný derivát naftalénu slúži ako všestranný stavebný blok na konštrukciu organických elektronických materiálov, koordinačných polymérov a fluorescenčných sond, kde sa strategicky využíva kombinácia tuhého aromatického jadra s viacerými ortogonálnymi funkciami.

 

Využitie

 

Organická elektronika a veda o materiáloch
V oblasti organickej elektroniky táto zlúčenina slúži ako prekurzor na syntézu derivátov naftaléndiimidu, ktoré sú významnými polovodičmi typu n -pre tranzistory s organickým{1}}poľom a organickú fotovoltaiku. Štyri esterové skupiny môžu byť premenené na imidy prostredníctvom reakcie s primárnymi amínmi, čím sa získajú materiály s laditeľnými energetickými hladinami a vlastnosťami prenosu náboja. Pevné naftalénové jadro podporuje π-skladanie a usporiadanú tvorbu tenkého filmu, čo je nevyhnutné pre efektívnu mobilitu nosiča náboja v elektronických zariadeniach.


Koordinačné polyméry a kovové-organické rámce
Hydrolýzou tetrametylesteru sa získa naftalén-1,4,5,8-tetrakarboxylová kyselina, všestranný ligand na konštrukciu kovovo-organických štruktúr s poréznymi štruktúrami. Tieto materiály sa skúmajú na skladovanie plynu, separáciu a katalýzu. Pevný, planárny tetrakarboxylátový linker vkladá do výsledných štruktúr dobre definovanú geometriu, čo umožňuje predvídateľnú architektúru pórov a veľké plochy povrchu. Esterová forma umožňuje riadenú hydrolýzu in situ počas syntézy kostry, čo ovplyvňuje kinetiku kryštalizácie a morfológiu kryštálov.


Fluorescenčné sondy a snímacie aplikácie
Naftalénové jadro vykazuje vnútornú fluorescenciu, ktorá môže byť modulovaná elektrónovými -sťahujúcimi esterovými substituentmi. Deriváty tejto zlúčeniny sa používajú pri vývoji fluorescenčných senzorov pre kovové ióny, nitroaromatické výbušniny a biologické analyty. Esterové skupiny môžu byť selektívne modifikované tak, aby vniesli rozpoznávacie prvky pri zachovaní fotofyzikálnych vlastností fluorofóru. Vďaka stabilite a kvantovému výťažku zlúčeniny je vhodná na začlenenie do polymérnych snímacích filmov a detekčných platforiem-založených na nanočasticiach.


Syntetický medziprodukt pre organickú syntézu
Ako multifunkčný aromatický stavebný blok slúži táto zlúčenina ako východiskový materiál na syntézu širokého spektra funkčných molekúl na báze naftalénu-. Esterové skupiny môžu byť selektívne redukované na hydroxymetylové skupiny, konvertované na amidy pre biologické aplikácie alebo transformované na iné funkčné skupiny pomocou štandardných manipulácií. Substitučný vzor 1,4,5,8 umožňuje syntézu symetricky a nesymetricky substituovaných derivátov naftalénu na štúdium vzťahov štruktúry-vlastností v programoch materiálovej chémie a lekárskej chémie zameraných na interkalátory DNA a inhibítory topoizomerázy.

 

Populárne Tagy: tetrametylnaftalén-1,4,5,8-tetrakarboxylát, Čína výrobcovia, dodávatelia tetrametylnaftalén-1,4,5,8-tetrakarboxylátu, 2 5 Bisdecyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Bishexyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, aromatický kruh, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1

Zaslať požiadavku

whatsapp

Telefón

E-mailom

Vyšetrovanie

taška