(4-Etinylfenyl)metanol

Táto zlúčenina sa typicky získava ako kryštalická tuhá látka v rozmedzí od bielej po svetložltú. Jeho molekulový vzorec je C9H8O, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 132,16. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 58–62 stupňov, čo odráža dobre-definovanú kryštálovú mriežku. Bod varu je približne 260–265 stupňov pri atmosférickom tlaku, s vypočítanou hustotou blízkou 1,12 g/cm³ pri 20 stupňoch. Vykazuje dobrú rozpustnosť v bežných organických rozpúšťadlách vrátane metanolu, etanolu, acetónu, etylacetátu a dichlórmetánu, pričom vykazuje obmedzenú rozpustnosť vo vode a zanedbateľnú rozpustnosť v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je hexán. Molekula obsahuje benzénový kruh s etynylovou skupinou v polohe 4 a hydroxymetylovou skupinou v polohe 1. Koncový alkínový vodík je slabo kyslý a môže sa podieľať na Sonogashirových kopuláciách a click chémii, zatiaľ čo primárny alkohol je citlivý na oxidačné a esterifikačné reakcie. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretých nádobách pod inertnou atmosférou pri zníženej teplote (2–8 stupňov), aby sa zabránilo oxidatívnej väzbe alkínu. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a silnými zásadami.

(4 Etinylfenyl)metanol je bifunkčná aromatická zlúčenina spájajúca koncový alkín s benzylalkoholom na para-substituovanom benzénovom kruhu. Pevná, lineárna geometria para substitúcie vytvára tyčovú- molekulárnu architektúru, kde sú dve funkčné skupiny orientované oproti sebe, čo umožňuje presné priestorové riadenie v zložitejších zostavách. Etinylová skupina poskytuje všestrannú rukoväť pre meďou katalyzovanú azidalkínovú cykloadíciu (kliková chémia), Sonogashirovu krížovú kopuláciu a koordináciu kovov, zatiaľ čo hydroxymetylová skupina ponúka nukleofilnú reaktivitu na esterifikáciu, éterifikáciu alebo konverziu na iné funkčné skupiny. Aromatické jadro prispieva π stohovacím potenciálom a hydrofóbnym charakterom. Táto kombinácia reaktívneho alkínu a modifikovateľného alkoholu na pevnom aromatickom skafolde robí zo zlúčeniny cenný stavebný blok v organickej syntéze, materiálovej vede a chemickej biológii, kde môže slúžiť ako linker, prekurzor konjugovaných systémov alebo platforma pre biokonjugáciu.

Kliknite na položku Chémia a biokonjugácia
Koncový alkín sa účinne zúčastňuje meďou katalyzovaných azidových alkínových cykloadičných reakcií, čo umožňuje konjugáciu na azidom funkcionalizované biomolekuly, fluorofóry alebo povrchy. Benzylalkohol poskytuje dodatočnú rukoväť na pripevnenie alebo imobilizáciu, čo umožňuje konštrukciu multifunkčných sond a cielených terapeutík. Táto dvojitá funkčnosť sa využíva pri príprave konjugátov protilátka-liečivo a molekulárnych zobrazovacích činidiel.

Stavebný blok pre konjugované materiály
Pevná lineárna štruktúra robí túto zlúčeninu cennou pre konštrukciu konjugovaných oligomérov a polymérov prostredníctvom Sonogashirových alebo Glaserových spojok. Výsledné materiály vykazujú rozšírenú π konjugáciu a laditeľné optoelektronické vlastnosti pre aplikácie v organických svetelných diódach, tranzistoroch s efektom poľa a fotovoltaických zariadeniach. Alkohol sa môže použiť na zavedenie solubilizačných skupín alebo na ukotvenie materiálov k povrchom.

Farmaceutický medziprodukt
V lekárskej chémii slúži (4-etinylfenyl)metanol ako prekurzor na syntézu inhibítorov enzýmov a modulátorov receptorov. Alkín umožňuje pripojenie farmakoforických skupín krížovou kopuláciou, zatiaľ čo alkohol môže byť premenený na estery, étery alebo karbamáty na moduláciu farmakokinetických vlastností. Deriváty tohto skafoldu boli skúmané pre ich potenciálnu aktivitu proti rakovine a vírusovým infekciám.

Funkcionalizácia povrchu
Zlúčenina sa používa na úpravu povrchov s definovanou chemickou funkčnosťou. Alkohol môže byť aktivovaný na pripojenie k oxidovým povrchom, zatiaľ čo alkín zostáva dostupný pre následnú cvakaciu chémiu s azidovými funkcionalizovanými biomolekulami alebo farbivami. Tento prístup sa používa pri vývoji biosenzorov, výrobe mikročipov a príprave funkčných povlakov pre biomedicínske zariadenia.

Populárne Tagy: (4-etinylfenyl)metanol, Čína výrobcovia, dodávatelia (4-etinylfenyl)metanol, 2 5 Bishexyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 dimetyl 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1