|
Názov produktu |
1-(2-chlórfenyl)biguanid hydrochlorid |
|
Číslo CAS |
19579-44-3 |
|
Molekulárny vzorec |
C8H11C12N5 |
|
Molekulová hmotnosť |
248.11 |
|
Kód SMILES |
N=C(NC(N)=N)NC1=CC=CC=C1Cl.[H]Cl |
|
MDL č. |
MFCD00053016 |
Chemické vlastnosti
Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako biely až sivo{0}}biely kryštalický prášok. Jeho molekulový vzorec je C8H11Cl2N5, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 248,11. Teplota topenia všeobecne spadá do rozsahu 229-234 stupňov. Je rozpustný v polárnych organických rozpúšťadlách, ako je dimetylsulfoxid a dimetylformamid, a vykazuje hygroskopické vlastnosti, čo si vyžaduje skladovanie v suchých podmienkach. Molekula obsahuje biguanidové jadro pripojené k 2-chlórfenylovému kruhu so štyrmi donormi vodíkovej väzby a jedným akceptorom. Malo by sa skladovať v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou pri teplote okolia, najlepšie v inertnej atmosfére, aby sa zabránilo absorpcii vzdušnej vlhkosti. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami. Má klasifikáciu nebezpečnosti GHS označujúcu potenciál podráždenia pokožky a očí so signálnym slovom „Upozornenie“.
Popis
Hydrochlorid 1-(2-chlórfenyl)biguanidu je derivát biguanidu, v ktorom je k jadru biguanidu pripojená 2-chlórfenylová skupina, prezentovaná ako hydrochloridová soľ. Biguanidová časť pozostáva z dvoch guanidínových jednotiek spojených uhlíkovým reťazcom, ktoré vytvárajú štruktúru bohatú na dusík{11}} schopnú viacnásobných interakcií vodíkových väzieb a koordinácie kovov. 2-chlórfenylový substituent zavádza charakter priťahovania elektrónov a lipofilitu prostredníctvom atómu orto-chlóru, ktorý môže modulovať väzbové interakcie s biologickými cieľmi a ovplyvňovať fyzikálno-chemické vlastnosti. Zlúčenina vykazuje planárnu štruktúru v dôsledku konjugácie medzi aromatickým kruhom a biguanidovou skupinou. Táto kombinácia biguanidového jadra interaktívneho s kovom a halogénovaného aromatického kruhu z neho robí cenný stavebný kameň vo farmaceutickom výskume a organickej syntéze, najmä pri vývoji zlúčenín s potenciálnymi antidiabetickými, antibakteriálnymi a antimalarickými aktivitami.
Využitie
Antidiabetický výskum
Biguanidové deriváty, vrátane tejto zlúčeniny, boli skúmané pre ich potenciálne antidiabetické vlastnosti. Štúdie hodnotili biguanidové deriváty z hľadiska ich schopnosti znižovať zvýšené hladiny glukózy v krvi v hyperglykemických modeloch s mechanizmami zahŕňajúcimi reguláciu energetického metabolizmu a potenciálne kovové -interaktívne antiproteolytické vlastnosti, ktoré môžu inhibovať degradáciu inzulínu a prispieť k zlepšeniu citlivosti na inzulín. Toto lešenie slúži ako hlavná štruktúra pre vývoj nových anti-diabetík pre diabetes typu II.
Antibakteriálne aplikácie
Antimikrobiálna účinnosť biguanidových derivátov bola preukázaná proti celému radu gram-pozitívnych aj gram{1}}negatívnych baktérií. Pozitívne nabitá biguanidová časť umožňuje väzbu na negatívne nabité zložky bakteriálnych membrán, čo vedie k narušeniu membrány prostredníctvom vytesnenia stabilizačných iónov a zvýšenej permeability, čo vedie k lýze buniek. Preukázala účinnosť proti patogénom vrátane Staphylococcus aureus a Escherichia coli a skúma sa na použitie v produktoch na hojenie rán a ústnej hygieny, kde sa požaduje zníženie bakteriálnej záťaže a tvorby plakov.
Antimalarický výskum
Biguanidy boli študované pre svoje antimalarické účinky s mechanizmami zahŕňajúcimi väzbu kovov a inhibíciu proteáz, ako je falcipaín-2. To naznačuje potenciálny mechanizmus, ktorým by mohli interferovať s degradáciou hemoglobínu v potravinových vakuolách Plasmodium falciparum, parazita zodpovedného za maláriu. Chlórfenylová skupina môže ovplyvňovať lipofilitu a metabolickú stabilitu pri takýchto antiparazitárnych aplikáciách.
Farmaceutický medziprodukt a organická syntéza
Táto zlúčenina slúži ako všestranný stavebný blok pri syntéze farmakologicky aktívnych molekúl a na konštrukciu nových heterocyklických zlúčenín alebo funkcionalizovaných aromatických systémov. Chlórfenylová skupina môže byť využitá v krížových{1}}kopulačných reakciách, zatiaľ čo biguanidové jadro sa zúčastňuje rôznych transformácií vrátane cyklizácií a substitúcií. Používa sa v akademickom a priemyselnom výskume a vývoji na skúmanie nových reakčných ciest, vývoj katalytických systémov a vytváranie špecializovaných organických materiálov na výrobu jemných chemikálií.
Populárne Tagy: 1-(2-chlórfenyl)biguanid hydrochlorid, Čína Výrobcovia, dodávatelia 1-(2-chlórfenyl)biguanid hydrochloridu, 2 5 Dimetoxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 62940-38-9, 850446-24-1, aromatický kruh, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1











