Hydrobromid 2-(4-metoxyfenyl)imidazo[1,2-a]pyridínu

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako kryštalická pevná látka v rozmedzí od sivo{0}}bielej po svetložltú. Jeho molekulový vzorec je C14H13BrN2O, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 305,17. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 240-245 stupňov, často s rozkladom pozorovaným pri dlhodobom zahrievaní. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,52 g/cm³. Vykazuje miernu rozpustnosť v polárnych organických rozpúšťadlách, ako je dimetylsulfoxid a dimetylformamid, obmedzenú rozpustnosť v metanole a vode a zanedbateľnú rozpustnosť v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je dichlórmetán a hexán. Forma hydrobromidovej soli zvyšuje rozpustnosť vo vode v porovnaní s voľnou bázou. Molekula pozostáva z imidazo[1,2-a]pyridínového jadra so 4-metoxyfenylovým substituentom v polohe 2, prezentovaného ako hydrobromidová soľ. Atómy dusíka imidazo[1,2-a]pyridínu sa môžu podieľať na vodíkovej väzbe, zatiaľ čo metoxyskupina poskytuje charakter donátora elektrónov. Skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou pri teplote okolia je vo všeobecnosti postačujúce, aj keď sa na dlhší čas odporúčajú suché podmienky. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami.

Hydrobromid 2-(4-metoxyfenyl)imidazo[1,2-a]pyridínu je kondenzovaná heterocyklická zlúčenina spájajúca imidazo[1,2-a]pyridínové jadro so 4-metoxyfenylovým substituentom, izolovaná ako hydrobromidová soľ. Imidazo[1,2a]pyridínový skelet, vytvorený fúziou imidazolového kruhu s pyridínovým kruhom, poskytuje pevnú platformu bohatú na dusík schopnú zapojiť sa do interakcií π stohovania a vodíkových väzieb prostredníctvom svojich kruhových dusíkov. 4-metoxyfenylová skupina v polohe 2 zavádza charakter darcu elektrónov aj rozšírenú konjugáciu, čo ovplyvňuje elektrónovú distribúciu a fotofyzikálne vlastnosti molekuly. Forma hydrobromidovej soli zvyšuje rozpustnosť vo vode a poskytuje stabilnú kryštalickú pevnú látku pre pohodlnú manipuláciu. Táto kombinácia privilegovaného heteroaromatického jadra s modifikovateľným arylovým substituentom robí zo zlúčeniny cenný stavebný blok v medicínskej chémii a materiálovej vede, kde imidazo[1,2a]pyridínový skelet môže slúžiť ako bioizoster pre iné dusíkaté heterocykly a zapojiť sa do špecifických rozpoznávacích udalostí s biologickými cieľmi.

Farmaceutický medziprodukt
Tento derivát imidazopyridínu sa používa pri syntéze zlúčenín s potenciálnou aktivitou proti neurologickým poruchám a zápalom. Imidazo[1,2a]pyridínové jadro je privilegovaným skeletom v medicínskej chémii, ktorý sa objavuje v rôznych modulátoroch GABA receptorov a inhibítoroch kináz, kde sa môže zapojiť do interakcií vodíkových väzieb a π stohovania s aktívnymi miestami enzýmu. 4-metoxyfenylová skupina prispieva k hydrofóbnym interakciám a môže ovplyvniť metabolickú stabilitu. Forma hydrobromidovej soli uľahčuje manipuláciu a formuláciu v programoch vývoja liekov.

Stavebný blok pre fluorescenčné sondy
Rozšírená π konjugácia a metoxyskupina s donátorom elektrónov prepožičiava tejto zlúčenine užitočné fotofyzikálne vlastnosti, vďaka čomu je cenná na navrhovanie fluorescenčných senzorov a zobrazovacích činidiel. Imidazo[1,2a]pyridínové jadro vykazuje vnútornú fluorescenciu, ktorá môže byť modulovaná substitučnými účinkami a faktormi prostredia, ako je pH a koncentrácia kovových iónov. Deriváty pripravené z tohto skafoldu sa skúmajú pre aplikácie v bunkovom zobrazovaní, detekcii kovových iónov a monitorovaní biologických procesov v reálnom čase.

Ligand pre kovové komplexy
Atómy dusíka imidazo[1,2a]pyridínu sa môžu koordinovať s prechodnými kovmi a vytvárať komplexy s dobre definovanými geometriami. 4-metoxyfenylová skupina môže ovplyvňovať elektronické vlastnosti kovového centra prostredníctvom rezonancie a indukčných účinkov. Kovové komplexy odvodené z tohto skafoldu sa študujú z hľadiska ich katalytickej aktivity v krížových kopulačných a oxidačných reakciách, ako aj z hľadiska ich potenciálu ako luminiscenčných materiálov a modelov pre aktívne miesta metaloenzýmov.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa hydrobromid 2(4-metoxyfenyl)imidazo[1,2-a]pyridínu zúčastňuje rôznych transformácií vrátane elektrofilnej substitúcie v polohách aktivovaných atómami dusíka v kruhu, krížových kopulačných reakcií katalyzovaných paládiom (po konverzii na voľnú bázu a vhodnej funkcionalizácii) a N alkylačných reakcií. Hydrobromidová soľ sa môže neutralizovať, aby sa vytvorila voľná báza na ďalšie spracovanie. Jeho využiteľnosť sa rozširuje na syntézu analógov prírodných produktov a funkčných materiálov, kde imidazopyridínový kruh prepožičiava požadované vlastnosti elektrónových a vodíkových väzieb.

Populárne Tagy: hydrobromid 2-(4-metoxyfenyl)imidazo[1,2-a]pyridínu, Čína výrobcovia, dodávatelia hydrobromidu 2-(4-metoxyfenyl)imidazo[1,2-a]pyridínu, 2-metyl-4H-benzo-d1-3-oxazín-4-ón, 2 nitropyridín 5 karboxylová kyselina, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Brómimidazo 1 2 a pyridín 2 yl 2 2 2 trifluóracetamid, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1