(S)-2-(4-(piperidin-3-yl)fenyl)-2H-indazol-7-karboxamid hydrochlorid

Táto zlúčenina sa zvyčajne izoluje ako sivo-biely až svetlobéžový kryštalický prášok. Jeho molekulový vzorec je C19H21ClN4O, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 356,85. Teplota topenia nie je ostro definovaná a vo všeobecnosti presahuje 200 stupňov, pričom pri zahrievaní dochádza k rozkladu. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,3 g/cm³. Vykazuje dobrú rozpustnosť vo vode a polárnych organických rozpúšťadlách, ako je metanol, etanol a dimetylsulfoxid vďaka forme hydrochloridovej soli, zatiaľ čo vykazuje obmedzenú rozpustnosť v aprotických rozpúšťadlách, ako je acetonitril, a zanedbateľnú rozpustnosť v nepolárnych uhľovodíkoch. Molekula obsahuje ako donory vodíkovej väzby, tak akceptory z karboxamidových a indazolových skupín. Hydrochloridová soľ zvyšuje rozpustnosť a stabilitu vo vode. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretej nádobe pod inertnou atmosférou pri zníženej teplote (2–8 stupňov), aby sa zabránilo hygroskopickej absorpcii a degradácii. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a silnými zásadami.

Hydrochlorid (S)-2-(4-(piperidín-3-yl)fenyl)-2H-indazol-}7-karboxamidu obsahuje chirálne jadro piperidínového kruhu spojeného cez para-substituovanú karboxylovú skupinu-karboxylovú karboxylovú skupinu s fenylovou spojkou na pozícii 7. (S)-konfigurácia v polohe 3 piperidínu dodáva definovanú trojrozmernosť, ktorá je rozhodujúca pre enantioselektívne rozpoznávanie biologickými cieľmi. Indazolový kruhový systém kombinuje pyrazol kondenzovaný s benzénom, ktorý ponúka kapacitu vodíkových väzieb prostredníctvom dusíka pyrazolového typu a interakcie π-stohovania cez aromatický povrch. Karboxamid poskytuje ďalšie miesta pre vodíkové väzby. Forma hydrochloridovej soli uľahčuje formuláciu a zlepšuje farmakokinetickú manipuláciu. Táto architektonická zmes základného chirálneho amínu, tuhého heteroaromatického jadra a polárneho amidu robí zo zlúčeniny všestranný medziprodukt pri syntéze komplexných farmakologicky aktívnych molekúl.

Syntéza inhibítora kinázy
Indazolový skelet je dobre -známym motívom pri navrhovaní ATP-konkurenčných inhibítorov kináz. Táto zlúčenina slúži ako kľúčový stavebný blok na zavedenie chirálnej piperidinylfenylovej skupiny do liekových kandidátov zameraných na kinázy zapojené do onkológie a zápalových porúch. Karboxamid sa môže zapojiť do kritických vodíkových väzieb so zvyškami pántovej oblasti, zatiaľ čo piperidínový dusík ponúka rukoväť na ďalšiu funkcionalizáciu na moduláciu selektivity a účinnosti.

Vývoj agentov centrálneho nervového systému
Chirálny piperidínový fragment je štruktúrne príbuzný s farmakofórmi nachádzajúcimi sa v mnohých CNS-aktívnych zlúčeninách. Deriváty tohto skafoldu sa skúmajú z hľadiska ich afinity k receptorom spojeným s G-proteínom a iónovým kanálom, vrátane serotonínových a dopamínových receptorov. Priestorové usporiadanie základných amínových a aromatických kruhov napodobňuje topológiu endogénnych neurotransmiterov, čo umožňuje navrhnúť nové antipsychotiká a antidepresíva.

Asymetrická syntéza Chiron
Dobre{0}}definované (S)-stereocentrum robí z tejto zlúčeniny cenný východiskový materiál na prípravu enantiomérne čistých ligandov a organokatalyzátorov. Po odstránení chrániacej skupiny alebo ďalšej funkcionalizácii sa môže začleniť do chirálnych pomocných látok používaných pri asymetrickej hydrogenácii, alylovej alkylácii a iných stereoselektívnych transformáciách.

Sonda chemickej biológie
Kombinácia fluorescenčného indazolového jadra a zásaditého piperidínu umožňuje tejto molekule slúžiť ako templát pre vývoj molekulárnych sond. Pripojením reportérových skupín alebo afinitných značiek prostredníctvom karboxamidového alebo piperidínového dusíka môžu výskumníci vytvoriť nástroje na štúdium interakcií proteínových-ligandov, lokalizácie receptorov a dráh prenosu signálu zahŕňajúcich purinergné alebo kinázové ciele.

Populárne Tagy: (s)-2-(4-(piperidin-3-yl)fenyl)-2h-indazol-7-karboxamid hydrochlorid, Čína (s)-2-(4-(piperidin-3-yl)fenyl)-2h-indazol-7-karboxamid hydrochlorid, výrobcovia, dodávatelia, 2 nitropyridín 5 karboxylová kyselina, 33225-73-9, 5 Kyselina hydroxypikolínová, C1 CC NC C1C OONOO, heteroaromatický kruh, O C1C2 CC CC C2N CC O1