(S)-2-(4-(piperidin-3-yl)fenyl)-2H-indazol-7-karboxamid 4-metylbenzénsulfonát

Tento materiál je všeobecne izolovaný ako svetlo krémový až svetlohnedý tuhý prášok. Jeho molekulový vzorec je C26H28N4O4S, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 492,59. Teplota topenia typicky presahuje 200 stupňov, často s postupným rozkladom pri dlhšom zahrievaní. Odhadovaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,3 g/cm³. Je rozpustný v polárnych organických rozpúšťadlách, ako je dimetylsulfoxid a N,N-dimetylformamid, vykazuje miernu rozpustnosť v metanole a je ťažko rozpustný vo vode a nerozpustný v nepolárnych uhľovodíkoch, ako je hexán. Tosylátová soľ poskytuje zvýšenú kryštalinitu a stabilitu v porovnaní s voľnou bázou. Na zachovanie integrity sa odporúča skladovanie v inertnej atmosfére pri teplote 2–8 stupňov v tesne uzavretých nádobách. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a zásadami.

Táto molekula obsahuje indazolové jadro substituované v polohe 2- 4-(piperidín{9}}3-yl)fenylovou skupinou a nesie karboxamid v polohe 7-, izolovaný ako 4-metylbenzénsulfonátová soľ. (S)-konfigurovaný piperidínový kruh zavádza definovanú stereochémiu, ktorá je rozhodujúca pre enantioselektívne molekulárne rozpoznávanie. Indazolový heterocyklus ponúka miesta akceptora vodíkových väzieb (dusík pyrazolového typu) aj donorové (indazol NH) miesta, zatiaľ čo karboxamid poskytuje ďalšie polárne kontakty. Aromatický tosylátový protiión ovplyvňuje rozpustnosť a balenie v tuhom stave. Táto kompaktná, ale multifunkčná architektúra spája chirálny bázický amín, pevný heteroaromatický skelet a polárny amid, čo z neho robí cenný medziprodukt na konštrukciu biologicky aktívnych molekúl s prispôsobenou trojrozmernosťou.

Farmaceutický medziprodukt
Táto zlúčenina slúži ako kľúčový stavebný blok pri syntéze kandidátov na liečivá zacielených na kinázy a receptory spojené s G-proteínom. Chirálny piperidínový fragment môže modulovať farmakokinetické vlastnosti, zatiaľ čo indazolové jadro sa často zapája do kritických vodíkových väzieb v aktívnych miestach enzýmu. Jeho forma tosylátovej soli uľahčuje manipuláciu a čistenie počas viackrokových syntetických sekvencií.

Vývoj inhibítorov kinázy
Deriváty indazolu sú rozsiahle skúmané ako ATP-konkurenčné inhibítory. 7-karboxamidová skupina môže napodobňovať vzor vodíkovej-väzby adenínu a (S)-piperidinylfenylový substituent poskytuje selektivitu pre špecifické izoformy kinázy. Knižnice odvodené z tohto skafoldu sú testované na protirakovinové a protizápalové aktivity.

Výskum centrálneho nervového systému
Piperidínový kruh a aromatický systém pripomínajú motívy prítomné v mnohých CNS-aktívnych látkach. Táto zlúčenina sa používa na prípravu molekúl s potenciálnou aktivitou na serotonínových, dopamínových a histamínových receptoroch, čo pomáha pri objavovaní nových antipsychotík, antidepresív a kognitívnych zosilňovačov.

Asymetrická syntéza a katalýza
Dobre{0}}definované (S)-stereocentrum robí z tejto molekuly užitočný východiskový bod na prípravu chirálnych ligandov a organokatalyzátorov. Po funkcionalizácii karboxamidového alebo piperidínového dusíka sa môže začleniť do katalyzátorov pre enantioselektívne transformácie, ako je hydrogenácia a krížové{3}}kopulačné reakcie.

Populárne Tagy: (s)-2-(4-(piperidin-3-yl)fenyl)-2h-indazol-7-karboxamid 4-metylbenzénsulfonát, Čína (s)-2-(4-(piperidin-3-yl)fenyl)-2h-indazol-7-karboxamid 4-metylbenzénsulfonát výrobcovia, dodávatelia, 33225-73-9, 5 Kyselina hydroxypikolínová, 504413-35-8, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1