2-acetamido-6-hydroxypurín

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako biely až sivo{0}}biely kryštalický prášok so slabým charakteristickým zápachom. Jeho molekulový vzorec je C7H7N5O2, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 193,16. Teplota topenia vo všeobecnosti presahuje 300 stupňov, často s postupným rozkladom pred roztavením. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,8 g/cm³. Vykazuje obmedzenú rozpustnosť vo vode a bežných organických rozpúšťadlách, ako je metanol a etanol, ale rozpúšťa sa v zriedených vodných bázach v dôsledku kyslého N-H protónu purínového kruhu. Zlúčenina je ťažko rozpustná v dimetylsulfoxide a prakticky nerozpustná v nepolárnych rozpúšťadlách. Má donory aj akceptory vodíkových väzieb, čo umožňuje silné medzimolekulové interakcie. Skladovanie v tesne uzavretej nádobe chránenej pred svetlom a vlhkosťou pri teplote okolia je primerané, aj keď sa na dlhodobé skladovanie odporúčajú suché podmienky. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a silnými zásadami.

2-Acetamido-6-hydroxypurín je funkcionalizovaný purínový derivát nesúci acetylaminoskupinu v polohe 2 a hydroxylovú (alebo oxo) skupinu v polohe 6. Purínové jadro pozostáva z kondenzovaných pyrimidínových a imidazolových kruhov, ktoré sú základným skeletom v chémii nukleových kyselín. 6-hydroxylová skupina existuje za fyziologických podmienok prevažne v keto forme (6-oxo), čo prispieva k schopnosti molekuly vytvárať Watson-Crickove páry báz. Acetamido substituent v polohe 2 nahrádza typickú aminoskupinu guanínu a poskytuje miesto pre metabolickú modifikáciu alebo rozpoznávanie enzýmami. Táto zlúčenina predstavuje kľúčový medziprodukt pri syntéze modifikovaných nukleozidov a nukleotidov, kde acetylová skupina slúži ako dočasná ochranná skupina pre exocyklický amín. Jeho rovinná, aromatická štruktúra a viaceré miesta viazania vodíkových väzieb z neho robia všestranný stavebný blok na konštrukciu molekúl, ktoré interagujú s cieľmi nukleových kyselín.

Syntéza nukleozidov a nukleotidov
Táto zlúčenina sa široko používa ako východiskový materiál na prípravu chránených derivátov guanozínu. Acetamido skupina chráni 2-aminoskupinu počas glykozylačných reakcií s cukrovými skupinami, čo umožňuje regioselektívnu tvorbu N-9 glykozidických väzieb. Následná deprotekcia za miernych zásaditých podmienok poskytuje prirodzené alebo modifikované analógy guanozínu používané pri vývoji antivírusových a protirakovinových liečiv.

Antivírusové činidlo medziprodukt
Modifikované purínové nukleozidy odvodené z tohto skafoldu sa skúmajú na ich aktivitu proti vírusovým infekciám, vrátane hepatitídy B a herpetických vírusov. Acetylová skupina sa môže využiť na zlepšenie lipofilnosti a bunkovej absorpcie proliečiv, ktoré sa potom metabolizujú na aktívne trifosfátové formy, ktoré inhibujú vírusové polymerázy. Niekoľko kandidátov postúpilo do predklinických štúdií.

Sonda chemickej biológie
Táto zlúčenina slúži ako jadro pri navrhovaní molekulárnych sond, ktoré sa zameriavajú na purínové -viažuce proteíny a enzýmy, ako sú kinázy a GTPázy. Zavedením fluorescenčných značiek alebo afinitných rukovätí v polohe acetamido alebo 6- môžu výskumníci sledovať interakcie proteín-nukleová kyselina a objasniť signálne dráhy. Jeho štruktúrna podobnosť s guanínom mu umožňuje pôsobiť ako kompetitívny inhibítor v enzymatických testoch.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný heterocyklický medziprodukt sa 2-acetamido-6-hydroxypurín zúčastňuje rôznych transformácií, vrátane alkylácie na N-9, acylácie na 6-hydroxyle a cross-coupling reakcií po halogenácii. Acetylová skupina môže byť selektívne odstránená v prítomnosti iných ochranných skupín, čo umožňuje viacstupňové syntézy komplexných purínových derivátov. Jeho dobre charakterizovaná reaktivita ho robí cenným na vytváranie knižníc zlúčenín na objavovanie liekov a materiálovú vedu.

Populárne Tagy: 2-acetamido-6-hydroxypurín, Čína Výrobcovia, dodávatelia 2-acetamido-6-hydroxypurínu, 15069-92-8, 2-metyl-4H-benzo-d1-3-oxazín-4-ón, 5 Kyselina hydroxypikolínová, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Brómimidazo 1 2 a pyridín 2 yl 2 2 2 trifluóracetamid