trifenyl(4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolán-2-yl)benzyl)fosfóniumbromid

Táto látka sa typicky izoluje ako biely až svetlo krémový kryštalický prášok, ktorý nevykazuje žiadny vnímateľný zápach. Teplota topenia spadá do rozsahu 265-270 stupňov, čo odráža výnimočnú tepelnú stabilitu a vysoko usporiadanú kryštálovú mriežku. Molekulový vzorec C31H33BBr02P zodpovedá hmotnosti vzorca 559,28. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,27 g/cm³. Vykazuje dobrú rozpustnosť v polárnych aprotických rozpúšťadlách, ako je dimetylformamid a dimetylsulfoxid, miernu rozpustnosť v dichlórmetáne a etanole a zanedbateľnú rozpustnosť vo vode a alifatických uhľovodíkoch. Skupina pinakolboronátového esteru podlieha pomalej hydrolýze po dlhšom vystavení atmosférickej vlhkosti, čo si vyžaduje skladovanie v bezvodých podmienkach. Dôrazne sa odporúča uchovávanie v tesne uzavretých nádobách pod inertnou atmosférou pri zníženej teplote (2–8 stupňov). Zlúčenina má štandardné preventívne klasifikácie, ktoré naznačujú potenciál podráždenia kože a očí, čo si vyžaduje vhodné manipulačné protokoly. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami.

Trifenyl(4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolán-2-yl)benzyl)fosfóniumbromid predstavuje štrukturálne sofistikovanú hybridnú molekulu spájajúcu katiónové fosfóniové centrum s maskovanou kyselinou borónovou v pevnej aromatickej štruktúre. Trifenylfosfóniové jadro poskytuje lipofilnú katiónovú hlavovú skupinu schopnú penetrácie membránou a mitochondriálnej akumulácie, zatiaľ čo benzylový linker orientuje boronátový ester v definovanej vzdialenosti a trajektórii. Skupina bóru chránená pinakolom slúži ako latentný krížový väzbový partner, chránený pred predčasnou oxidáciou, ale ľahko aktivovaný za katalýzy paládiom. Bromidový protiión vyrovnáva kladný náboj a ovplyvňuje charakteristiky rozpustnosti. Táto dvojfunkčná architektúra umožňuje sekvenčné alebo simultánne využitie Wittigovej olefinačnej chémie prostredníctvom generovania ylidu a Suzuki-Miyaura spojenia cez boronátovú rukoväť, čím poskytuje všestrannú platformu na vytváranie zložitých molekulárnych architektúr s presne umiestnenými funkčnými skupinami.

Sekvenčné syntetické transformácie
Toto bifunkčné činidlo umožňuje ortogonálne reakčné sekvencie, v ktorých fosfóniová skupina podlieha deprotonácii za vzniku Wittigovho ylidu na syntézu alkénov s aldehydmi, po ktorej nasleduje paládiom -katalyzovaná krížová- väzba na boronátovom mieste. Tento-nádobový alebo postupný prístup umožňuje rýchle zostavenie štruktúrne prepracovaných molekúl obsahujúcich definovanú geometriu olefínov aj biarylovú konektivitu, čím sa zjednodušujú syntetické cesty k analógom prírodných produktov a funkčným materiálom.

Mitochondria{0}}Cielená syntéza konjugátu
Trifenylfosfóniový katión slúži ako -zavedený prostriedok na dodávanie užitočného zaťaženia do mitochondrií v živých bunkách. Deriváty pripravené z tejto zlúčeniny prostredníctvom krížovej{2}}kopulácie alebo Wittigových reakcií si zachovávajú katiónovú hlavnú skupinu, pričom obsahujú rôzne funkčné prvky. Tieto konjugáty sa skúmajú na aplikácie pri mitochondriálnom zobrazovaní, redoxnej modulácii a cielenom dodávaní terapeutických činidiel pre neurodegeneratívne ochorenia a metabolické poruchy.

Vývoj ligandov pre koordinačnú chémiu
Fosfinové centrum môže po uvoľnení z ylidovej formy alebo prostredníctvom priamej koordinácie viazať prechodné kovy za vzniku katalyticky aktívnych komplexov. Boronátová rukoväť poskytuje dodatočné miesto pre imobilizáciu alebo ďalšiu funkcionalizáciu, čo umožňuje konštrukciu bifunkčných katalyzátorov, kde kovové centrum a skupina bóru spolupracujú v tandemových transformáciách. Tieto hybridné systémy sa skúmajú pre aplikácie v krížovej{2}}kopulačnej katalýze a kaskádových reakčných sekvenciách.

Prekurzor organického elektronického materiálu
Začlenením tohto stavebného bloku do konjugovaných polymérov prostredníctvom dvojitého krížového{0}}spojenia alebo Wittigovej polykondenzácie sa získajú materiály s dobre-definovanými optoelektronickými vlastnosťami. Fosfóniová skupina môže poskytnúť iónový charakter základnej časti polyméru, čo ovplyvňuje rozpustnosť, morfológiu filmu a charakteristiky prenosu náboja pre aplikácie v elektrochemických článkoch emitujúcich svetlo a organických fotovoltaických zariadeniach. Pevná konjugovaná konštrukcia podporuje usporiadané balenie a efektívny prenos energie v zariadeniach s tenkou vrstvou-.

Populárne Tagy: trifenyl(4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolán-2-yl)benzyl)fosfóniumbromid, Čína výrobcovia, dodávatelia trifenyl(4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolán-2-yl)benzyl)fosfóniumbromidu, Kyselina 2,4-difluór-3-propoxyfenylboritá, 179899-07-1, Kyselina 4-fluór-2-metoxyfenylboritá, 5-fluór-2-metoxyfenylborónová kyselina, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1