4,4,5,5-tetrametyl-2-(3-metylbut-2-én-1-yl)-1,3,2-dioxaborolán

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako bezfarebná až bledá slamová -kvapalina so slabým uhľovodíkovým- zápachom. Jeho molekulový vzorec je C11H21BO2, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 196,09. Bod varu je približne 60–65 stupňov pri zníženom tlaku (0,5 mmHg), s vypočítanou hustotou blízkou 0,89 g/cm³ pri 20 stupňoch. Je voľne miešateľný s bežnými organickými rozpúšťadlami vrátane dichlórmetánu, tetrahydrofuránu, etylacetátu a hexánu, pričom vykazuje zanedbateľnú rozpustnosť vo vode. Molekula pozostáva z pinakolboronátového esteru pripojeného k prenylovej (3-metylbut-2-én-1-ylovej) skupine prostredníctvom väzby bór-uhlík. Boronátový ester je stabilný v bezvodých podmienkach, ale má sklon k pomalej hydrolýze v prítomnosti vlhkosti. Alkenylová skupina je citlivá na elektrofilné adičné, krížové metatézy a polymerizačné reakcie. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretých nádobách pod inertnou atmosférou pri zníženej teplote (2–8 stupňov), aby sa zabránilo hydrolytickej degradácii. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a silnými kyselinami.

4,4,5,5-Tetrametyl-2-(3-metylbut-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolán je alylový ester bóru s prenylovou skupinou pripojenou k atómu chránenému pinakolom. Pinakolová skupina maskuje kyselinu boritú, čím robí zlúčeninu stabilnú na vzduchu a vlhkosti za normálnych podmienok manipulácie, pričom zostáva ľahko aktivovaná na transmetaláciu v reakciách krížovej väzby. Prenylová jednotka zavádza koncový alkén aj gem-dimetylovú vetvu, čím prepožičiava jedinečné vzorce reaktivity: dvojitá väzba sa môže zapojiť do krížovej metatézy olefínov, epoxidácie alebo hydroborácie, zatiaľ čo bórová rukoväť umožňuje Suzuki-Miyaura kopulácie s aryl/heteroarylhalogenidmi. Stérický objem pinakolovej skupiny ovplyvňuje stereochemický výsledok reakcií zahŕňajúcich alylový systém. Táto kombinácia všestrannej bórovej funkčnosti s nenasýteným, rozvetveným alkylovým reťazcom robí zo zlúčeniny cenný stavebný blok na konštrukciu zložitých molekúl v syntéze prírodných produktov a medicínskej chémii, najmä tam, kde prenylový motív prevláda v bioaktívnych terpénoch a alkaloidoch.

Syntetický medziprodukt pre prírodné produkty
Prenylboronátový ester slúži ako kľúčový stavebný blok pri syntéze terpénov, meroterpénov a prenylovaných aromatických zlúčenín. Prostredníctvom Suzukiho kopulácie s halogénovanými aromátmi alebo heterocyklami umožňuje zavedenie prenylového bočného reťazca, ktorý môže byť ďalej spracovaný alylovou oxidáciou, epoxidáciou alebo cyklizáciou, čím sa získa komplexný rámec prírodných produktov.

Stavebný blok pre bioaktívne molekuly
V lekárskej chémii sa táto zlúčenina používa na inštaláciu prenylových skupín na kandidátske liečivá. Prenylácia často zvyšuje afinitu membrány a biologickú aktivitu uľahčením interakcií s lipidovými dvojvrstvami alebo hydrofóbnymi proteínovými vreckami. Boronátová rukoväť umožňuje neskoršiu-diverzifikáciu štádia za miernych podmienok, čo umožňuje rýchle skúmanie vzťahov medzi štruktúrou-aktivity okolo prenylovej skupiny.

Cross{0}}metathesis Partner
Koncový alkén prenylovej skupiny sa zúčastňuje na olefínových krížových{0}-metatéznych reakciách katalyzovaných komplexmi ruténia, čím poskytuje prístup k rôznym funkcionalizovaným alkénom s definovanou stereochémiou. Táto stratégia sa používa na vytvorenie knižníc analógov nesúcich modifikované bočné reťazce na objavovanie liekov a agrochemický vývoj.

Chémia polymérov a materiálov
Dvojitá funkčnosť tejto zlúčeniny, -alkénu na polymerizáciu a boronátu na krížové{1}}spájanie-, ju robí cennou pri syntéze funkčných polymérov. Kopolymerizácia s vinylovými monomérmi, po ktorej nasleduje krížové{4}}kopulovanie na miestach s bórom, poskytuje materiály s upraviteľnými mechanickými a tepelnými vlastnosťami, použiteľné v náteroch, lepidlách a citlivých materiáloch.

Populárne Tagy: 4,4,5,5-tetrametyl-2-(3-metylbut-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolán, Čína 4,4,5,5-tetrametyl-2-(3-metylbut-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolán výrobcovia, dodávatelia, 4-aminopyridín-3-ylboritá kyselina hydrochlorid, 179899-07-1, 959904-53-1, boronáty a kyseliny borité, molekulárny stavebný blok, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O