Dihydrochlorid (2-chlórbenzyl)hydrazínu

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako biely až sivo{0}}biely kryštalický prášok. Jeho molekulový vzorec je C7H11Cl3N2, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 229,53. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 155-160 stupňov, často s rozkladom pozorovaným pri dlhodobom zahrievaní. Je voľne rozpustný vo vode a polárnych organických rozpúšťadlách, ako je metanol a etanol, vďaka forme dihydrochloridovej soli, mierne rozpustný v dimetylsulfoxide a prakticky nerozpustný v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je dichlórmetán a hexán. Molekula pozostáva z 2-chlórbenzylovej skupiny pripojenej k hydrazínovej skupine, prezentovanej ako dihydrochloridová soľ. Hydrazínová skupina je vysoko nukleofilná a náchylná na oxidáciu, zatiaľ čo atóm chlóru poskytuje rukoväť pre ďalšiu funkcionalizáciu. Je hygroskopický a mal by sa skladovať v tesne uzavretých nádobách pod inertnou atmosférou, chránený pred svetlom a vlhkosťou, pri zníženej teplote. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami, aldehydmi a ketónmi.

Dihydrochlorid (2-chlórbenzyl)hydrazínu je hydrazínový derivát obsahujúci 2-chlórbenzylový substituent, izolovaný ako stabilná dihydrochloridová soľ. Hydrazínová skupina (–NH–NH2) je všestranný nukleofil schopný kondenzovať s karbonylovými zlúčeninami za vzniku hydrazónov, čo je kľúčová transformácia pri syntéze heterocyklov a liečiv. Orto-chlór na benzylovom kruhu zavádza charakter priťahovania elektrónov a stérický vplyv, ktorý môže modulovať reaktivitu hydrazínu a zvyšovať lipofilitu molekuly. Forma dihydrochloridovej soli zvyšuje rozpustnosť vo vode a poskytuje kryštalickú pevnú látku, s ktorou sa ľahko manipuluje, vhodnú na skladovanie a formuláciu. Táto kombinácia reaktívneho hydrazínu a halogénovaného aromatického kruhu robí zo zlúčeniny cenný stavebný blok v medicínskej chémii a organickej syntéze na konštrukciu hydrazidových derivátov, hydrazónov a rôznych heterocyklov obsahujúcich dusík.

Farmaceutický medziprodukt
Tento derivát hydrazínu sa používa pri syntéze zlúčenín s potenciálnou aktivitou proti tuberkulóze, depresii a zápalu. Hydrazínová skupina kondenzuje s aldehydmi a ketónmi za vzniku hydrazónov, ktoré sú kľúčovými farmakofórmi v antituberkulárnych látkach, ako sú deriváty izoniazidu. 2-chlórbenzylová skupina môže prispievať k hydrofóbnym väzbovým interakciám a ovplyvňovať metabolickú stabilitu, čo umožňuje vývoj kandidátskych liekov s optimalizovanými farmakokinetickými profilmi.

Stavebný blok pre heterocyklické systémy
Zlúčenina slúži ako prekurzor na konštrukciu rôznych heterocyklov obsahujúcich dusík -, vrátane pyrazolov, indazolov a triazolov, prostredníctvom cyklokondenzačných reakcií s vhodnými elektrofilmi. Napríklad reakcia s diketónmi poskytuje pyrazoly, zatiaľ čo spracovanie s karbonylovými zlúčeninami nasledované cyklizáciou môže získať indazolové skelety. Tieto heterocyklické systémy prevládajú vo farmaceutických a agrochemikáliách a skúmajú sa ich rôznorodé biologické aktivity.

Ligand v koordinačnej chémii
Deriváty hydrazínu sa môžu koordinovať s prechodnými kovmi cez atómy dusíka, čím vytvárajú komplexy s dobre definovanými geometriami. 2-chlórbenzylová skupina zavádza stérické a elektrónové efekty, ktoré ovplyvňujú stabilitu a reaktivitu výsledných kovových komplexov. Takéto komplexy sú študované pre ich katalytickú aktivitu v oxidačných a krížových kopulačných reakciách, ako aj pre ich potenciál ako magnetických materiálov a modelov pre aktívne miesta metaloenzýmov.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa (2-chlórbenzyl)hydrazíndihydrochlorid zúčastňuje rôznych transformácií vrátane nukleofilnej adície na karbonyly, redukčnej aminácie a alkylácie. Hydrazín môže byť chránený, acylovaný alebo konvertovaný na hydrazóny na ďalšie spracovanie. Atóm chlóru poskytuje miesto pre krížové kopulačné reakcie katalyzované paládiom, ako sú Suzukiho a Buchwald Hartwigove spojky, čo umožňuje konštrukciu komplexných molekulárnych architektúr pre farmaceutické aplikácie a aplikácie v chémii materiálov. Jeho užitočnosť sa rozširuje na syntézu analógov prírodných produktov a funkčných materiálov, kde kombinácia nukleofilného hydrazínu a halogénovaného aromatického jadra poskytuje príležitosti na riadené molekulárne zostavenie.

Populárne Tagy: Dihydrochlorid (2-chlórbenzyl)hydrazínu, Čína výrobcovia, dodávatelia dihydrochloridu (2-chlórbenzyl)hydrazínu, 2 5 Bishexyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetoxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 62940-38-9, aromatický kruh, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1