|
Názov produktu |
1,1-Bis(4-chlórfenyl)etanol |
|
Číslo CAS |
80-06-8 |
|
Molekulárny vzorec |
C14H12CI2O |
|
Molekulová hmotnosť |
267.15 |
|
Kód SMILES |
OC(C)(C1=CC=C(Cl)C=C1)C2=CC=C(Cl)C=C2 |
|
MDL č. |
MFCD00000628 |
Chemické vlastnosti
Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako biela až sivobiela kryštalická tuhá látka. Jeho molekulový vzorec je C14H12Cl2O, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 267,15. Teplota topenia všeobecne spadá do rozsahu 68-72 stupňov. Je rozpustný v bežných organických rozpúšťadlách, ako je etanol, acetón a toluén, pričom vykazuje obmedzenú rozpustnosť vo vode a alifatických uhľovodíkoch. Molekula pozostáva z centrálnej etanolovej časti s dvoma 4-chlórfenylovými skupinami pripojenými k rovnakému uhlíku. Terciárny alkohol je relatívne odolný voči oxidácii, ale môže podliehať dehydratácii v silne kyslých podmienkach. Atómy chlóru na fenylových kruhoch poskytujú rukoväte pre ďalšiu funkcionalizáciu a prispievajú k lipofilite zlúčeniny. Skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou pri teplote okolia je vo všeobecnosti dostatočné. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými kyselinami a silnými oxidačnými činidlami.
Popis
1,1-Bis(4-chlórfenyl)etanol je derivát difenyletanolu štruktúrne príbuzný pesticídu DDT, od ktorého sa líši prítomnosťou hydroxylovej skupiny namiesto trichlórmetylovej skupiny. Molekula obsahuje dva para-chlórované fenylové kruhy pripojené k centrálnemu kvartérnemu uhlíku nesúcemu metylovú a hydroxylovú skupinu. Táto symetrická štruktúra dodáva významnú lipofilitu a konformačnú tuhosť. Terciárny alkohol sa môže podieľať na vodíkovej väzbe a slúži ako miesto pre ďalšiu derivatizáciu prostredníctvom esterifikácie alebo tvorby éteru. Atómy chlóru prispievajú k charakteru zlúčeniny priťahujúcou elektróny a poskytujú potenciálne miesta pre nukleofilné aromatické substitučné alebo cross-coupling reakcie. Ako degradačný produkt a metabolit DDT je táto zlúčenina environmentálne relevantná a slúži ako marker kontaminácie DDT v ekologických štúdiách.
Využitie
Environmentálny marker v ekotoxikológii
Táto zlúčenina je hlavným metabolitom a produktom degradácie pesticídu DDT. Jeho prítomnosť v pôde, vode a biologických vzorkách naznačuje minulú alebo prebiehajúcu kontamináciu DDT. Analytické metódy využívajúce plynovú chromatografiu a hmotnostnú spektrometriu sa rutinne zameriavajú na túto zlúčeninu spolu s DDT a jeho ďalšími metabolitmi na posúdenie environmentálnej perzistencie a bioakumulácie v potravinových reťazcoch.
Syntetický medziprodukt
Terciárny alkohol slúži ako východiskový materiál na prípravu rôznych analógov a derivátov DDT pre štúdie vzťahu štruktúry-aktivity. Hydroxylová skupina môže byť esterifikovaná karboxylovými kyselinami za vzniku proliečiv alebo lipofilnejších zlúčenín, zatiaľ čo atómy chlóru umožňujú ďalšiu funkcionalizáciu prostredníctvom krížových{2}}kopulačných reakcií na zavedenie rôznych arylových alebo heteroarylových skupín pre farmaceutický a agrochemický výskum.
Referenčný štandard v analytickej chémii
Ako dobre -charakterizovaná zlúčenina sa 1,1-bis(4-chlórfenyl)etanol používa ako analytický referenčný štandard na kvantifikáciu metabolitov DDT v environmentálnych a biologických vzorkách. Jeho definovaná štruktúra a čistota umožňuje presnú kalibráciu v chromatografických metódach používaných v regulačných monitorovacích a výskumných laboratóriách.
Biochemický výskumný nástroj
Táto zlúčenina sa používa v štúdiách skúmajúcich metabolické dráhy DDT v mikroorganizmoch, rastlinách a zvieratách. Jeho tvorba prostredníctvom redukčnej dechlorácie alebo oxidačných ciest poskytuje pohľad na environmentálny osud perzistentných organických znečisťujúcich látok a poskytuje informácie o stratégiách nápravy kontaminovaných lokalít. Slúži tiež ako modelová zlúčenina na štúdium metabolizmu halogénovaných xenobiotík sprostredkovaného cytochrómom P450.
Populárne Tagy: 1,1-bis(4-chlórfenyl)etanol, Čína Výrobcovia, dodávatelia 1,1-bis(4-chlórfenyl)etanolu, 2 5 dimetyl 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 857412-04-5, aromatický kruh, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1










![5,10,15,20-mezo-tetrakis[4-(metoxykarbonyl)fenyl]porfyrín](/uploads/44503/page/small/5-10-15-20-meso-tetrakis-4-methoxycarbonylffde0.png?size=195x0)




