(S)-3-(4-brómfenyl)piperidín

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako biela až svetlokrémová kryštalická tuhá látka so slabým amínovým-zápachom. Jeho molekulový vzorec je C11H14BrN, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 240,14. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 72–76 stupňov, čo naznačuje dobre- definovanú kryštalickú mriežku. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,39 g/cm³. Vykazuje dobrú rozpustnosť v bežných organických rozpúšťadlách vrátane dichlórmetánu, metanolu, etylacetátu a tetrahydrofuránu, pričom vykazuje obmedzenú rozpustnosť vo vode a zanedbateľnú afinitu k alifatickým uhľovodíkom, ako je hexán. Molekula obsahuje chirálne centrum v polohe 3 - piperidínového kruhu, pričom (S)-enantiomér je predmetom tejto položky. Sekundárny amín je mierne zásaditý a môže tvoriť soli s kyselinami. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretej nádobe pod inertnou atmosférou pri zníženej teplote (2–8 stupňov), aby sa zabránilo oxidácii a absorpcii atmosférického oxidu uhličitého. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a chloridmi kyselín.

(S)-3-(4-Brómfenyl)piperidín pozostáva z piperidínového kruhu substituovaného v polohe 3- 4-brómfenylovou skupinou s definovanou stereochémiou na chirálnom uhlíku. Piperidínové jadro poskytuje nasýtený, konformačne flexibilný heterocyklus so zásaditým dusíkom, ktorý sa môže podieľať na vodíkovej väzbe a tvorbe solí. Para-brómfenylový substituent zavádza aromatický charakter aj reaktívny atóm brómu vhodný na krížové kopulačné reakcie katalyzované prechodným kovom. (S)-konfigurácia prepožičiava špecifickú trojrozmernú orientáciu, ktorú možno využiť pri asymetrickej syntéze a dizajne liečiva. Táto kombinácia chirálneho amínu a halogénovanej aromatickej rukoväte robí zo zlúčeniny cenný stavebný blok pre konštrukciu enantiomérne čistých molekúl v medicínskej chémii a organickej syntéze.

Farmaceutický medziprodukt
Tento chirálny piperidín slúži ako kľúčový stavebný blok pri syntéze liekov zameraných na neurologické a psychiatrické poruchy. (S)-enantiomér môže poskytnúť požadovanú biologickú aktivitu, pretože piperidínový kruh je privilegovaným skeletom v mnohých látkach centrálneho nervového systému vrátane antipsychotík a analgetík. Atóm brómu umožňuje funkcionalizáciu neskorého- štádia prostredníctvom Suzukiho, Buchwald-Hartwigovho alebo Ullmannovho spojenia na zavedenie rôznych arylových alebo heteroarylových skupín na optimalizáciu väzby a selektivity receptora.

Chirálny pomocný a ligandový prekurzor
Dobre{0}}definovaná stereochémia robí túto zlúčeninu cennou ako chirálna pomocná látka pri asymetrickej syntéze alebo ako prekurzor chirálnych ligandov pre kovovú katalýzu. Po konverzii na fosfíny, amíny alebo N-heterocyklické karbény sa môže koordinovať na prechodné kovy, čo umožňuje enantioselektívne transformácie, ako je hydrogenácia, alylová alkylácia a krížové-kopulačné reakcie s vysokou stereokontrolou.

Stavebný blok pre biologicky aktívne molekuly
Deriváty tohto skafoldu sa skúmajú z hľadiska ich potenciálu ako inhibítorov enzýmov a modulátorov receptorov. Kombinácia zásaditého amínu a aromatického bromidu umožňuje rýchle zostavenie knižníc zlúčenín pre štúdie vzťahu štruktúry-aktivity. Používa sa pri syntéze antagonistov chemokínových receptorov a inhibítorov kináz, kde piperidínový kruh prispieva k optimálnym väzbovým konformáciám.

Medziprodukt organickej syntézy
Ako všestranný syntetický stavebný blok sa (S)-3-(4-brómfenyl)piperidín zúčastňuje rôznych transformácií vrátane N-alkylácie, acylácie a redukčnej aminácie. Atóm brómu sa môže previesť na organokovové zlúčeniny na krížovú kopuláciu alebo na iné funkčné skupiny prostredníctvom výmeny halogén-kov. Jeho enantiomérna čistota ho robí vhodným na prípravu chirálnych ligandov, organokatalyzátorov a analógov prírodných produktov, kde je stereochémia kritická.

Populárne Tagy: (s)-3-(4-brómfenyl)piperidín, Čína (s)-3-(4-brómfenyl)piperidín výrobcovia, dodávatelia, 6R 7R Benzhydryl 7 amino 3 chlórmetyl 8 oxo 5 tia 1 azabicyklo 4 2 0 okt 2 en 2 karboxylát hydrochlorid, S 3 Amino 2 2 dimetyl 4 oxoazetidín 1 yl hydrogénsulfát, 125735-40-2, 1-benzhydryl-3-jódazetidín, alifatický heterocyklus, OS C1CNC1 COH Cl