3-Metyltetrahydrofurán-3-ol

Táto zlúčenina sa zvyčajne vyskytuje ako číra, bezfarebná až svetložltá kvapalina s miernym, príjemným éterickým zápachom. Jeho molekulový vzorec je C5H10O2, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 102,13. Bod varu je približne 160–162 stupňov pri atmosférickom tlaku a vypočítaná hustota je približne 1,02 g/cm³ pri 20 stupňoch. Je miešateľný s bežnými organickými rozpúšťadlami, ako je etanol, acetón, dietyléter a chloroform, pričom vykazuje miernu rozpustnosť vo vode vďaka polárnej hydroxylovej skupine. Funkčná skupina terciárneho alkoholu je relatívne odolná voči oxidácii za miernych podmienok, ale môže podstúpiť dehydratáciu v prítomnosti silných kyselín pri zvýšených teplotách. Skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou pri teplote okolia je vo všeobecnosti dostatočné, treba sa však vyhnúť dlhodobému vystaveniu vzduchu. Kontakt so silnými oxidačnými činidlami a koncentrovanými minerálnymi kyselinami môže viesť k rozkladu.

3-Metyltetrahydrofurán-3-ol je nasýtený heterocyklický alkohol obsahujúci tetrahydrofuránový kruh s metylovou skupinou aj hydroxylovou skupinou pripojenými v polohe 3. Päťčlenný kyslíkový heterocyklus dodáva konformačnú flexibilitu pri zachovaní mierneho napätia kruhu a geminálna substitúcia vytvára kvartérne uhlíkové centrum nesúce terciárny alkohol. Toto usporiadanie vedie k zvýšenej stérickej zábrane okolo hydroxylu, čím je menej náchylný na oxidáciu v porovnaní s primárnymi alebo sekundárnymi alkoholmi. Molekula kombinuje hydrofilný charakter alkoholu s éterickými a hydrofóbnymi vlastnosťami tetrahydrofuránového kruhu, čím ponúka kompaktný, ale funkčne hustý skelet. Jeho pevný, ale prispôsobivý rámec mu umožňuje slúžiť ako všestranný stavebný blok na zavedenie chirality a moduláciu fyzikálno-chemických vlastností v zložitejších cieľoch.

Farmaceutický medziprodukt
V medicínskej chémii slúži tento terciárny alkohol ako východiskový materiál pre syntézu bioaktívnych zlúčenín zameraných na poruchy centrálneho nervového systému. Tetrahydrofuránový kruh je bežným motívom prírodných produktov a liečiv a hydroxylová skupina umožňuje ďalšiu derivatizáciu prostredníctvom esterifikácie, éterifikácie alebo glykozylácie. Jeho konformačná rigidita môže ovplyvniť trojrozmerný tvar kandidátov na liečivo, čo môže potenciálne zvýšiť selektivitu receptora a väzbovú afinitu.

Priemysel chutí a vôní
Vďaka miernemu éterickému zápachu a štruktúrnej podobnosti so známymi aromatickými chemikáliami je zlúčenina cenná ako medziprodukt pri príprave vonných zložiek. Estery a étery odvodené od 3-metyltetrahydrofurán-3-olu sa skúmajú pre ich čuchové príspevky, ktoré dodávajú parfumovým kompozíciám a potravinovým arómam ovocné a zelené tóny.

Rozpúšťadlo a prísada do polymérov
Vďaka svojej vyváženej polarite a nízkej toxicite sa tento alkohol skúma ako rozpúšťadlo alebo spolurozpúšťadlo vo formuláciách vyžadujúcich mierne reakčné podmienky. Môže tiež fungovať ako činidlo na prenos reťazcov alebo modifikátor monomérov pri polymerizácii cyklických éterov s otváraním kruhu, čím sa získajú polyétery s pripojenými hydroxylovými skupinami na aplikácie v lepidlách, náteroch a biomedicínskych materiáloch.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa 3-metyltetrahydrofurán-3-ol zúčastňuje rôznych transformácií vrátane oxidácie na zodpovedajúci ketón, dehydratácie na exo-metyléntetrahydrofurán a nukleofilnej substitúcie po aktivácii hydroxylovej skupiny. Jeho kvartérne uhlíkové centrum z neho robí cenný substrát na štúdium stérických účinkov v reakciách a na konštrukciu komplexných analógov prírodných produktov a chirálnych ligandov.

Populárne Tagy: 3-metyltetrahydrofurán-3-ol, Čína Výrobcovia, dodávatelia 3-metyltetrahydrofurán-3-olu, S 3 Amino 2 2 dimetyl 4 oxoazetidín 1 yl hydrogénsulfát, 102507-49-3, 79349-53-4, alifatický heterocyklus, OS C1CNC1 COH Cl, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl