| Názov produktu | (6R,7R)-Benzhydryl-7-amino-3-(chlórmetyl)-8-oxo-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-én-2-karboxylát hydrochlorid |
| Číslo CAS | 79349-53-4 |
| Molekulárny vzorec | C21H20Cl2N2O3S |
| Molekulová hmotnosť | 451.37 |
| Kód SMILES | O=C(C(N12)=C(CCl)CS[C@]2([H])[C@H](N)C1=O)OC(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC{11}}C4 |
| Číslo MDL | MFCD00191256 |
| Pubchem ID | 13239628 |
| Kľúč InChI | HDYOATPRFNMLSX-KYSFMIDTSA-N |
Chemické vlastnosti
Táto zlúčenina je biely až sivo{0}}biely kryštalický prášok s teplotou topenia v rozmedzí 142 – 146 stupňov. Mala by sa skladovať v inertnej atmosfére (napr. dusík alebo argón) v mrazničke pri teplote -20 stupňov alebo nižšej, aby sa zabezpečila dlhodobá-stabilita. Má obmedzenú rozpustnosť vo vode, ale rozpúšťa sa v polárnom etanole (THF, organickom rozpúšťadle), ľahko sa rozpúšťa v tetrahydrofuráne dimetylformamid (DMF). Stredná rozpustnosť sa pozoruje v etylacetáte. Ako -laktámový derivát je citlivý na hydrolýzu, najmä vo vodných kyslých alebo zásaditých podmienkach, ktoré môžu štiepiť -laktámový kruh. Musí byť chránený pred vlhkosťou a skladovaný v bezvodých podmienkach.
Popis
Benzhydryl(6R,7R)-7-amino-3-(chlórmetyl)-8-oxo-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-én-2-karboxylát hydrochlorid (CAS č. 79349-53-4) je chránený cefalosporínový derivát so štruktúrou jadra cefalosporínu. antibiotiká, s reaktívnou chlórmetylovou skupinou v polohe 3 a benzhydrylesterom chrániacim karboxylovú kyselinu. Ide o rozhodujúci pokrokový medziprodukt na semisyntetickú výrobu rôznych cefalosporínových liečiv.
Využitie
1. Kľúčový medziprodukt pre cefalosporíny tretej-generácie
Ide o kľúčový prekurzor v priemyselnej syntéze širokospektrálnych antibiotík, ako sú cefotaxím a ceftriaxón. Chlórmetylový bočný reťazec je nahradený heterocyklickými tiolmi (napr. 2-merkaptotiazol), aby sa zaviedol charakteristický bočný reťazec definujúci spektrum a farmakokinetiku antibiotika.
2. Substrát pre štúdie enzymatickej deacylácie
Používa sa v biochemickom výskume ako modelový substrát pre -laktamázy a penicilín{1}}viažuce proteíny (PBP). Štúdium jeho kinetiky hydrolýzy pomáha objasniť mechanizmy bakteriálnej rezistencie a pomáha pri navrhovaní inhibítorov laktamáz ďalšej-generácie -.
3. Východiskový materiál pre konjugáty antibiotík-
Benzhydrylester sa selektívne štiepi za mierne kyslých podmienok, čo umožňuje následnú konjugáciu cefalosporínového jadra na cieľové vektory (napr. protilátky, peptidy) na vývoj cielených antibiotických proliečiv v antimikrobiálnej chemoterapii.
4. Referenčný štandard vo farmaceutickej kontrole kvality
Slúži ako vysoko{0}}čistý chemický referenčný štandard v laboratóriách kontroly kvality na monitorovanie syntézy a zabezpečenie čistoty finálnych aktívnych farmaceutických zložiek (API) pri výrobe rôznych cefalosporínových antibiotík.
Populárne Tagy: (6r,7r)-benzhydryl-7-amino-3-(chlórmetyl)-8-oxo-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-én-2-karboxylát hydrochlorid, Čína (6r,7r)-benzhydryl Výrobcovia, dodávatelia hydrochloridu 7-amino-3-(chlórmetyl)-8-oxo-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-én-2-karboxylátu, 6R 7R Benzhydryl 7 amino 3 chlórmetyl 8 oxo 5 tia 1 azabicyklo 4 2 0 okt 2 en 2 karboxylát hydrochlorid, 102507-49-3, 1400764-60-4, 1818843-14-9, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OS C1CNC1 COH Cl









![(6R,7R)-benzhydryl-7-amino-3-(chlórmetyl)-8-oxo-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-én-2-karboxylát hydrochlorid](/uploads/44503/-6r-7r-benzhydryl-7-amino-3-chloromethyl-8bf1ba.png)
![2',5'-dimetoxy-[1,1':4',1''-terfenyl]-4,4''-dikarbaldehyd](/uploads/44503/small/2-5-dimethoxy-1-1-4-1-terphenyl-4-4ff7a6.png?size=195x0)




