6-Bróm-3,4-dihydronaftalén-1(2H)-ón

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako kryštalická tuhá látka v rozmedzí od sivo{0}}bielej po svetložltú. Jeho molekulový vzorec je C10H9BrO, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 225,08. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 78–82 stupňov, čo odráža dobre-definovanú kryštálovú mriežku. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,56 g/cm³. Vykazuje dobrú rozpustnosť v bežných organických rozpúšťadlách vrátane dichlórmetánu, etylacetátu, tetrahydrofuránu a metanolu, pričom vykazuje obmedzenú rozpustnosť vo vode a zanedbateľnú rozpustnosť v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je hexán. Molekula obsahuje 3,4-dihydronaftalén-1(2H)-jedno jadro s atómom brómu v polohe 6. Táto štruktúra sa vyznačuje čiastočne nasýteným bicyklickým systémom kombinujúcim aromatický kruh s cyklohexenónovou skupinou. Ketónkarbonyl je citlivý na nukleofilné adičné a kondenzačné reakcie, zatiaľ čo atóm brómu je aktivovaný smerom ku krížovej väzbe a nukleofilnej substitúcii. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou pri zníženej teplote (2–8 stupňov), aby sa zabránilo rozkladu. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými nukleofilmi, silnými zásadami a silnými oxidačnými činidlami.

6-Bróm-3,4-dihydronaftalén-1(2H)-ón je brómovaný -tetralónový derivát s čiastočne nasýteným bicyklickým kruhovým systémom. Molekula pozostáva z benzénového kruhu fúzovaného s cyklohexenónovým kruhom, s dvojitou väzbou umiestnenou medzi polohami 3 a 4 a karbonylom v polohe 1-. To vytvára ,-nenasýtený ketónový systém, kde je dvojitá väzba konjugovaná s aromatickým kruhom aj karbonylom, čo ovplyvňuje jeho reaktivitu a spektroskopické vlastnosti. Atóm brómu v polohe 6 na aromatickom kruhu poskytuje všestrannú rukoväť pre krížové kopulačné reakcie katalyzované prechodným kovom, ako sú Suzukiho, Sonogashirove a Buchwald-Hartwigove kopulácie. Ketónová funkčná skupina môže podliehať redukčným, alkylačným alebo kondenzačným reakciám, čo umožňuje ďalšie spracovanie skeletu. Čiastočne nasýtený kruhový systém dodáva konformačnú tuhosť pri zachovaní určitej flexibility, vďaka čomu je táto zlúčenina cenným stavebným kameňom pre konštrukciu zložitejších molekúl v medicínskej chémii a syntéze prírodných produktov.

Farmaceutický medziprodukt
Tento brómovaný -tetralónový derivát sa používa pri syntéze zlúčenín s potenciálnou aktivitou proti rakovine a neurologickým poruchám. Ketón možno premeniť redukčnou amináciou na zavedenie bázických amínových bočných reťazcov, zatiaľ čo bróm umožňuje paládiom{2}}katalyzované krížové-kopulácie na pripojenie rôznych arylových alebo heteroarylových skupín. Tuhé bicyklické jadro sa objavuje v rôznych bioaktívnych molekulách, vrátane selektívnych modulátorov estrogénových receptorov a ligandov melatonínových receptorov.

Stavebný blok pre heterocyklickú syntézu
, -nenasýtený ketónový systém umožňuje cyklokondenzačné reakcie s rôznymi dinukleofilmi za vzniku kondenzovaných heterocyklických systémov, ako sú naftopyrazoly, naftoizoxazoly a naftopyrimidíny. Tieto kruhové systémy sa skúmajú z hľadiska ich farmakologických vlastností, pričom tuhé jadro podobné naftalénu- poskytuje konformačné obmedzenie prospešné pre rozpoznanie cieľa. Bróm umožňuje ďalšiu diverzifikáciu po vytvorení heterocyklu.

Syntéza prírodných produktov
Táto zlúčenina slúži ako kľúčový medziprodukt v celkovej syntéze niekoľkých prírodných produktov obsahujúcich tetralónový alebo naftalénový rámec. Ketón možno spracovať tak, aby zaviedol stereocentrá prostredníctvom asymetrickej redukcie alebo alkylácie, zatiaľ čo bróm poskytuje nástroj na konštrukciu zložitejších polycyklických architektúr prostredníctvom krížových{1}}väzbových a cyklizačných sekvencií.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa 6-bróm-3,4-dihydronaftalén-1(2H)-ón zúčastňuje rôznych transformácií vrátane nukleofilnej adície ku ketónu, paládiom katalyzovaných krížových väzieb v mieste brómu a adícií konjugátu do enónového systému. Kombinácia elektrofilného karbonylu a halogénovej rukoväte umožňuje sekvenčnú funkcionalizáciu, čo umožňuje rýchlu konštrukciu knižníc zlúčenín na báze tetralónu na objavovanie liekov a aplikácie v chémii materiálov.
 

Populárne Tagy: 6-bróm-3,4-dihydronaftalén-1(2h)-ón, Čína výrobcovia, dodávatelia 6-bróm-3,4-dihydronaftalén-1(2h)-ónu, 1221237-87-1, 4 Chlór 2 metylbenzofuro 3 2 d pyrimidín, 9 1 1 Bifenyl-3-yl-9H-karbazol, CC C CN1C NC2 C1C3 CC CC C3N C2Cl, N1(C2=CC(C3=CC=CC=C3)=CC=C2)C4=C(C5=C1C=CC=C5)C=CC=C4, OB C1 CC C C2 CC3 CC C2 N C4 CC CC C4 C5 C3C CC C5 C C1 O