4-Nitroizobenzofurán-1(3H)-ón

Táto zlúčenina sa typicky izoluje ako kryštalická tuhá látka v rozsahu od svetložltej po svetlohnedú. Jeho molekulový vzorec je C8H5NO4, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 179,13. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 180-185 stupňov, často s rozkladom, ktorý sa prejavuje stmavnutím. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,55 g/cm³. Vykazuje miernu rozpustnosť v polárnych organických rozpúšťadlách, ako je dimetylsulfoxid a dimetylformamid, obmedzenú rozpustnosť v etylacetáte a acetóne a zanedbateľnú rozpustnosť vo vode, metanole a -nepolárnych rozpúšťadlách, ako je dichlórmetán a hexán. Molekula pozostáva z izobenzofuránového-1(3H)-jadra (ftalid) s nitrosubstituentom v polohe 4. Laktónový kruh je náchylný na hydrolýzu za zásaditých podmienok, zatiaľ čo nitroskupina silne priťahuje elektróny a môže podliehať redukcii na amín. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretých jantárových nádobách pod inertnou atmosférou pri zníženej teplote (2–8 stupňov), aby sa zabránilo rozkladu. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými zásadami, silnými redukčnými činidlami a silnými oxidačnými činidlami.

4-Nitroizobenzofurán-1(3H)-on je funkcionalizovaný ftalidový derivát s nitroskupinou v polohe 4- kondenzovaného benzénového kruhu. Ftalidové jadro pozostáva z benzénového kruhu fúzovaného s -laktónom, čím vzniká pevný, rovinný skelet s aromatickými aj laktónovými funkčnými skupinami. Nitro substituent v polohe 4 zavádza silný charakter priťahovania elektrónov, ktorý významne ovplyvňuje elektrónovú distribúciu aromatického kruhu a aktivuje špecifické polohy smerom k nukleofilnému útoku. Laktónový kruh poskytuje maskovaný ekvivalent karboxylovej kyseliny, ktorý sa môže otvoriť za zásaditých podmienok, aby sa odhalil hydroxyl a karboxylát, čo umožňuje ďalšiu funkcionalizáciu. Táto kombinácia aromatického systému s deficitom elektrónov a latentného karboxylátu robí zo zlúčeniny cenný stavebný kameň v organickej syntéze na konštrukciu zložitejších molekúl, najmä pri syntéze heterocyklických zlúčenín a analógov prírodných produktov, kde sa často objavuje ftalidové jadro.

Farmaceutický medziprodukt
Tento nitroftalidový derivát sa používa pri syntéze zlúčenín s potenciálnou aktivitou proti rakovine a zápalovým ochoreniam. Nitroskupina môže byť redukovaná na amín pre amidovú kopuláciu s farmakofórmi obsahujúcimi karboxylovú -kyselinu, zatiaľ čo laktónový kruh môže byť otvorený a funkcionalizovaný, čím sa vnesie ďalšia diverzita. Zlúčeniny obsahujúce ftalidy- boli skúmané pre ich schopnosť modulovať aktivitu enzýmu a funkciu receptora, pričom pevné jadro poskytuje konformačné obmedzenie prospešné pre rozpoznávanie cieľa.

Stavebný blok pre heterocyklickú syntézu
Kombinácia nitroskupiny a laktónového kruhu umožňuje pomocou cyklokondenzačných reakcií konštrukciu kondenzovaných heterocyklických systémov, ako sú chinolíny, chinazolíny a benzoxazíny. Redukcia nitroskupiny na amín s následným otvorením laktónu a cyklizáciou poskytuje účinné cesty k heterocyklom obsahujúcim dusík -prevládajúcim vo farmaceutickom výskume. Tieto transformácie sú cenné na vytváranie knižníc zlúčenín na objavovanie liekov.

Prekurzor pre fluorescenčné sondy
Aromatický systém s deficitom elektrónov- a potenciál modifikácie laktónového kruhu robia z tejto zlúčeniny užitočný východiskový bod pri navrhovaní fluorescenčných senzorov. Redukciou nitroskupiny a následnou funkcionalizáciou možno získať fluorofóry s emisnými vlastnosťami citlivými na zmeny prostredia, ako je pH alebo koncentrácia kovových iónov. Takéto sondy sa skúmajú pre aplikácie v biozobrazovaní a analytickej chémii.

Medziprodukt organickej syntézy
Ako všestranný syntetický stavebný blok sa 4-nitroizobenzofurán-1(3H)- zúčastňuje rôznych transformácií vrátane nukleofilnej aromatickej substitúcie v pozíciách aktivovaných nitroskupinou, redukcie nitroskupiny na amín na ďalšie spracovanie a otvorenia laktónového kruhu s následnou esterifikáciou alebo amidáciou. Nitroskupina priťahujúca elektróny môže tiež slúžiť ako riadiaca skupina pre kovom katalyzovanú funkcionalizáciu C–H. Jeho užitočnosť sa rozširuje na syntézu analógov prírodných produktov a funkčných materiálov, kde ftalidové jadro dodáva požadované štrukturálne a elektronické vlastnosti.
 

Populárne Tagy: 4-nitroizobenzofurán-1(3h)-ón, Čína 4-nitroizobenzofurán-1(3h)-ón, výrobcovia, dodávatelia, Kyselina (4-(9-fenyl-9H-karbazol-3-yl)fenyl)boritá, 11H benzokarbazol, 4 Chlór 1 2 metylpropyl 1H imidazo 4 5 c chinolín Imiquimod Súvisiaca zlúčenina C, 4 Chlór 2 metylbenzofuro 3 2 d pyrimidín, 9-etyl-9H-karbazol-2-amín, čiastočne nasýtené stavebné bloky