(R)-N2,N2,6-trimetyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazín-2,4-diamín hydrochlorid

Táto zlúčenina sa zvyčajne izoluje ako biely až sivo{0}}biely kryštalický prášok. Jeho molekulový vzorec je C6H14ClN5, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 191,66. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 165-169 stupňov, často s rozkladom pozorovaným pri dlhodobom zahrievaní. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,31 g/cm³. Je voľne rozpustný vo vode a polárnych organických rozpúšťadlách, ako je metanol a etanol, vďaka forme hydrochloridovej soli, pričom vykazuje miernu rozpustnosť v dimetylsulfoxide a obmedzenú rozpustnosť v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je dichlórmetán a hexán. Molekula obsahuje 1,6-dihydro-1,3,5-triazínový kruhový systém s chirálnym centrom v polohe 6, ktorý nesie metylovú skupinu, a dve exocyklické amínové funkčné skupiny, pričom jedna je N,N-dimetylovaná. Hydrochloridová soľ zvyšuje rozpustnosť vo vode a kryštalickú stabilitu. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou v chladnom prostredí. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a silnými zásadami.

(R)-N2,N2,6-trimetyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazín-2,4-diamín hydrochlorid je forma hydrochloridovej soli chirálneho derivátu dihydrotriazínu. Molekula pozostáva z čiastočne nasýteného šesťčlenného heterocyklického kruhu obsahujúceho tri atómy dusíka s dvoma exocyklickými aminoskupinami v polohách 2 a 4. Jedna z týchto aminoskupín je substituovaná dvoma metylovými skupinami, zatiaľ čo druhá zostáva primárna. Metylový substituent v polohe 6 vytvára stereogénne centrum s definovanou (R)-konfiguráciou. Tvorba hydrochloridovej soli protónuje jeden z kruhových dusíkov alebo exocyklický amín, čo vedie k zvýšenej rozpustnosti vo vode a zlepšeným manipulačným vlastnostiam v porovnaní s voľnou bázou. Dihydrotriazínové jadro si zachováva schopnosť vodíkových väzieb kruhových dusíkov, pričom získava konformačnú flexibilitu čiastočným nasýtením. Táto kombinácia chirálneho heterocyklu bohatého na dusík s formou soli, ktorá uľahčuje vodnú kompatibilitu, robí zo zlúčeniny cenný stavebný blok vo farmaceutickom výskume, najmä pre aplikácie vyžadujúce definovanú stereochémiu a dobrú rozpustnosť vo fyziologických médiách.

Farmaceutický medziprodukt
Tento chirálny triazínový derivát sa používa pri syntéze kandidátskych liekov zameraných na neurologické poruchy a metabolické ochorenia. Forma hydrochloridovej soli uľahčuje manipuláciu a formuláciu vo vodnom médiu, zatiaľ čo chirálne centrum umožňuje prípravu enantiomérne čistých zlúčenín, kde je pre biologickú aktivitu rozhodujúca absolútna konfigurácia. Exocyklické amíny môžu byť funkcionalizované prostredníctvom acylácie alebo alkylácie, aby sa zaviedli farmakoforické skupiny, pričom kruhové dusíky prispievajú k väzbe cieľa prostredníctvom interakcií vodíkových väzieb.

Stavebný blok pre asymetrickú katalýzu
Vďaka definovanej (R){0}}stereochémii a prítomnosti viacerých donorov dusíka je táto zlúčenina cenná na navrhovanie chirálnych ligandov používaných v asymetrických transformáciách katalyzovaných prechodnými-kovmi-. Po vhodnej derivatizácii amínových skupín na začlenenie fosfínu alebo iných koordinačných funkčných skupín vytvára rigidná triazínová kostra dobre -definované chirálne prostredie okolo kovového centra. Takéto ligandy sa skúmajú z hľadiska ich schopnosti indukovať vysokú enantioselektivitu pri hydrogenácii, alkylácii alylovej skupiny a reakciách cross{6}}couplingu.

Prekurzor pre heterocyklické systémy
Dihydrotriazínové jadro slúži ako východiskový bod pre konštrukciu kondenzovaných heterocyklických systémov prostredníctvom cyklizačných reakcií zahŕňajúcich amínové skupiny. Kondenzáciou s karbonylovými zlúčeninami alebo inými elektrofilmi sa môžu získať triazolo[1,5-a]triazíny, imidazo[1,2-a]triazíny a ďalšie polycykly bohaté na dusík. Tieto kruhové systémy sú zaujímavé v medicínskej chémii pre ich potenciál ako inhibítorov kináz a protirakovinových činidiel, pričom forma soli poskytuje zlepšenú rozpustnosť pre biologický skríning.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa táto hydrochloridová soľ zúčastňuje rôznych transformácií vrátane nukleofilnej substitúcie, redukčnej aminácie a ochranných/deprotekčných sekvencií. Rozpustnosť vo vode, ktorú poskytuje hydrochloridová soľ, uľahčuje reakcie vo vodnom alebo dvojfázovom médiu, čím sa rozširuje rozsah kompatibilných reakčných podmienok. Metylové skupiny poskytujú stérickú zábranu, ktorá môže ovplyvniť selektivitu reakcie, zatiaľ čo amíny umožňujú ortogonálnu funkcionalizáciu. Jeho užitočnosť sa rozširuje na syntézu agrochemikálií a funkčných materiálov, kde triazínový kruh prepožičiava tepelnú stabilitu a schopnosť koordinovať kov-.

Populárne Tagy: (r)-n2,n2,6-trimetyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazín-2,4-diamín hydrochlorid, Čína (r)-n2,n2,6-trimetyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazín-2,4-diamín hydrochlorid výrobcovia, dodávatelia, Kyselina (4-(9-fenyl-9H-karbazol-3-yl)fenyl)boritá, 4 Chlór 2 metylbenzofuro 3 2 d pyrimidín, CC1=NC(Cl)=C(OC2=CC=CC=C23)C3=N1, CCN1C2 CC CC C2C2 C1C CNC C2, N1(C2=CC(C3=CC=CC=C3)=CC=C2)C4=C(C5=C1C=CC=C5)C=CC=C4, OB C1 CC C C2 CC3 CC C2 N C4 CC CC C4 C5 C3C CC C5 C C1 O