2-((6-chlór-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidín-1(2H)-yl)metyl)benzonitril

Táto zlúčenina sa typicky izoluje ako biely až svetložltý kryštalický prášok bez zreteľného zápachu. Jeho molekulový vzorec je C12H8ClN3O2, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 261,66. Teplota topenia vo všeobecnosti presahuje 220 stupňov, často sprevádzaná rozkladom, ktorý sa prejavuje stmavnutím a vývojom plynu nad 225 stupňov. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,48 g/cm³. Vykazuje dobrú rozpustnosť v polárnych aprotických rozpúšťadlách, ako je dimetylformamid a dimetylsulfoxid, miernu rozpustnosť v metanole a etanole a zanedbateľnú rozpustnosť vo vode a alifatických uhľovodíkoch. Molekula obsahuje 6-chlóruracilovú časť pripojenú cez metylénový mostík k 2-kyanofenylovej skupine, ktorá kombinuje pyrimidíndiónové aj benzonitrilové funkčné skupiny. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretých jantárových nádobách pod inertnou atmosférou pri zníženej teplote (2–8 stupňov), aby sa zabránilo hydrolytickej degradácii nitrilovej skupiny a rozkladu uracilového kruhu. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými zásadami a silnými oxidačnými činidlami.

2-((6-Chlór-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidín-1(2H)-yl)metyl)benzonitril pozostáva z 6-chlóruracilového jadra pripojeného cez metylénový spacer k orto-kyanofenylovému kruhu. Uracilová časť má charakteristickú 2,4-dioxo tautomérnu formu, ktorá poskytuje dve miesta donor/akceptor vodíkových väzieb, ktoré sa môžu zapojiť do komplementárnych interakcií s biologickými cieľmi. Atóm chlóru v polohe 6 slúži ako elektrofilná rukoväť na nukleofilné vytesnenie, čo umožňuje neskoršiu diverzifikáciu. Benzonitrilová skupina ponúka ako tuhý aromatický povrch, tak nitrilovú funkčnú skupinu, ktorá môže byť redukovaná na amín alebo hydrolyzovaná na karboxylovú kyselinu na ďalšie spracovanie. Metylénový linker zavádza konformačnú flexibilitu pri zachovaní priestorovej separácie medzi dvoma aromatickými jednotkami. Táto hybridná architektúra, ktorá kombinuje modifikovanú nukleobázu s nitrilom substituovaným arénom, umiestňuje molekulu ako kľúčový medziprodukt pri konštrukcii farmakologicky aktívnych heterocyklických systémov.

Farmaceutický medziprodukt pre antidiabetické látky
Táto zlúčenina sa používa ako kľúčový medziprodukt pri priemyselnej syntéze alogliptínu, inhibítora dipeptidylpeptidázy-4 používaného na liečbu diabetu 2. typu. Syntéza zahŕňa nahradenie chlóru enantiomérne čistým aminopiperidínom, po ktorom nasleduje deprotekcia a tvorba soli. Benzonitrilová časť zostáva neporušená v celej sekvencii a neskôr sa stáva súčasťou farmakofóru liečiva.

Analytický referenčný štandard
Ako procesná-nečistota a syntetický prekurzor sa táto látka používa ako referenčný štandard vo vysokovýkonnej kvapalinovej chromatografii-na kontrolu kvality liečivej látky alogliptín. Jeho dostupnosť s dokumentovanou čistotou umožňuje súlad s predpismi pri aplikáciách generických liekov a uľahčuje validáciu metód vo farmaceutickom vývoji.

Stavebný blok pre knižnice inhibítorov kinázy
Motív chlóruracilu sa využíva v medicínskej chémii na zostavenie knižníc zlúčenín zameraných na proteínkinázy a iné enzýmy viažuce ATP-. Nukleofilná substitúcia v polohe 6- rôznymi amínmi poskytuje rýchly prístup k rôznym N-substituovaným derivátom uracilu, ktoré sú skrínované na aktivitu proti onkologickým a zápalovým cieľom.

Štrukturálne a mechanické štúdie
Táto zlúčenina slúži ako model na skúmanie medzimolekulových interakcií v kryštalických tuhých látkach prostredníctvom röntgenovej difrakcie a Hirshfeldovej povrchovej analýzy. Porovnávacie štúdie s analógmi odhaľujú, ako variácie substituentov ovplyvňujú vodíkové-väzbové siete a kryštálové balenie, čo poskytuje informácie o dizajne farmaceutických pevných látok s optimalizovanými fyzikálno-chemickými vlastnosťami.

Populárne Tagy: 2-((6-chlór-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidín-1(2h)-yl)metyl)benzonitril, Čína výrobcovia, dodávatelia 2-((6-chlór-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidín-1(2h)-yl)metyl)benzonitrilu, 4 Chlór 1 2 metylpropyl 1H imidazo 4 5 c chinolín Imiquimod Súvisiaca zlúčenina C, 9 1 1 Bifenyl-3-yl-9H-karbazol, 9-etyl-9H-karbazol-2-amín, CC1=NC(Cl)=C(OC2=CC=CC=C23)C3=N1, CCN1C2 CC CC C2C2 C1C CNC C2, čiastočne nasýtené stavebné bloky