Etyl-3-acetyl-lH-pyrazol-5-karboxylát

Táto zlúčenina sa zvyčajne izoluje ako biely až sivo{0}}biely kryštalický prášok. Jeho molekulový vzorec je C8H10N2O3, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 182,18. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 128–132 stupňov, čo naznačuje dobre- definovanú kryštálovú mriežku. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,28 g/cm³. Vykazuje dobrú rozpustnosť v polárnych organických rozpúšťadlách vrátane metanolu, etanolu, etylacetátu a dimetylsulfoxidu, zatiaľ čo vykazuje miernu rozpustnosť v dichlórmetáne a obmedzenú rozpustnosť vo vode a - nepolárnych rozpúšťadlách, ako je hexán. Molekula pozostáva z pyrazolového kruhu nesúceho acetylovú skupinu v polohe 3 a etylesteru v polohe 5. Pyrazol NH je kyslý a môže sa podieľať na vodíkových väzbách, zatiaľ čo ketónové aj esterové karbonyly sú citlivé na nukleofilné adičné a kondenzačné reakcie. Skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou pri teplote okolia je vo všeobecnosti dostatočné, aj keď na dlhodobé skladovanie sa odporúčajú suché podmienky. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami, silnými kyselinami a silnými zásadami.

Etyl-3-acetyl-1H-pyrazol-5-karboxylát je bifunkčný pyrazolový derivát s dvomi elektrón{17}}priťahujúcimi karbonylovými skupinami v polohách 3 a 5. Pyrazolové jadro, päťčlenný aromatický heterocyklus obsahujúci dva susedné atómy dusíka, poskytuje pevnú platformu s donorom vodíkovej väzby (NH) aj akceptorom (dusík pyridínového typu). Acetylová skupina v polohe 3 zavádza reaktívnu ketónovú funkčnú skupinu, ktorá môže podstúpiť kondenzačné, redukčné a alkylačné reakcie. Etylester v polohe 5 slúži ako chránený ekvivalent karboxylovej kyseliny, ktorý ponúka všestranné využitie pre ďalšiu funkcionalizáciu prostredníctvom hydrolýzy, transesterifikácie alebo redukcie na zodpovedajúci alkohol. Dve karbonylové skupiny sú konjugované cez pyrazolový kruh, čím sa vytvorí push-pull elektronický systém, ktorý ovplyvňuje reaktivitu aj spektroskopické vlastnosti. Táto kombinácia privilegovaného heteroaromatického jadra s dvoma ortogonálnymi reaktívnymi miestami robí zo zlúčeniny cenný stavebný blok v medicínskej chémii a heterocyklickej syntéze na konštrukciu rôznych molekúl na báze pyrazolu.

Farmaceutický medziprodukt
Pri objavovaní liekov sa tento pyrazolový ester používa ako stavebný blok na syntézu protizápalových činidiel, inhibítorov kináz a antimikrobiálnych zlúčenín. Acetylová skupina umožňuje kondenzáciu s hydrazínmi alebo amínmi za vzniku pyrazolových- kondenzovaných heterocyklov, zatiaľ čo ester môže byť hydrolyzovaný na karboxylovú kyselinu na amidovú kopuláciu s farmakofórmi obsahujúcimi amín-. Pyrazolové deriváty pripravené z tohto skafoldu sa ukázali ako sľubné pri modulácii aktivity enzýmu a funkcie receptora vo viacerých terapeutických oblastiach.

Stavebný blok pre heterocyklickú syntézu
Zlúčenina slúži ako prekurzor na konštrukciu kondenzovaných heterocyklických systémov, ako sú pyrazolo[3,4-d]pyrimidíny, pyrazolo[1,5-a]pyrimidíny a pyrazolo[4,3-c]pyridíny prostredníctvom cyklokondenzačných reakcií s rôznymi dinukleofilmi. Tieto kruhové systémy sú rozsiahle skúmané pre svoje farmakologické vlastnosti, pričom tuhé pyrazolové jadro poskytuje konformačné obmedzenie prospešné pre rozpoznávanie cieľa. Acetylové a esterové skupiny umožňujú ďalšiu funkcionalizáciu po vytvorení heterocyklu.

Ligand pre kovové komplexy
Atómy pyrazolového dusíka a karbonylový kyslík z acetylovej skupiny sa môžu koordinovať s prechodnými kovmi a vytvárať komplexy s dobre -definovanými geometriami. Kovové komplexy odvodené z tohto skafoldu sú študované z hľadiska ich katalytickej aktivity v oxidačných a krížových{2}}kopulačných reakciách, ako aj z hľadiska ich potenciálu ako luminiscenčných materiálov. Karbonyly privádzajúce elektróny-modulujú elektronické vlastnosti kovového stredu, čo umožňuje jemné-vyladenie výkonu katalyzátora.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa etyl 3-acetyl-1H-pyrazol-5-karboxylát zúčastňuje rôznych transformácií vrátane Knoevenagelových kondenzácií, Michaelových adícií a krížových kopulačných reakcií katalyzovaných paládiom po vhodnej aktivácii. Acetylová skupina sa môže previesť na rôzne funkčné skupiny, ako sú alkoholy, amíny alebo alkény, redukciou, redukčnou amináciou alebo Wittigovou olefináciou. Ester poskytuje ortogonálnu rukoväť na ďalšie spracovanie, čo umožňuje sekvenčnú konštrukciu knižníc polysubstituovaných pyrazolov na objavovanie liekov a aplikácie materiálovej vedy.

Populárne Tagy: etyl-3-acetyl-1h-pyrazol-5-karboxylát, Čína výrobcovia, dodávatelia etyl-3-acetyl-1h-pyrazol-5-karboxylátu, 15069-92-8, 2 nitropyridín 5 karboxylová kyselina, 33225-73-9, 4-izopropylpyridín, C1 CC NC C1C OONOO, O C1C2 CC CC C2N CC O1