2-Chlórpyrazolo[1,5-a]pyridín

Táto látka sa zvyčajne izoluje ako sivo{0}}biela až svetlobéžová kryštalická pevná látka. Jeho molekulový vzorec je C7H5ClN2, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 152,58. Teplota topenia sa pozoruje v rozsahu 92 až 96 stupňov, čo naznačuje konzistentné kryštálové balenie. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,43 g/cm³. Dobre sa rozpúšťa v bežných organických rozpúšťadlách vrátane dichlórmetánu, tetrahydrofuránu a dimetylsulfoxidu, vykazuje miernu rozpustnosť v etanole a etylacetáte a je prakticky nerozpustný vo vode a alifatických uhľovodíkoch. Molekula obsahuje kondenzované bicyklické pyrazolo[1,5-a]pyridínové jadro s atómom chlóru v polohe 2. Tento halogén sa aktivuje smerom k nukleofilnej substitúcii a krížovej väzbe v dôsledku účinku priťahovania elektrónov susedných atómov dusíka. Odporúča sa skladovanie v inertnej atmosfére pri zníženej teplote (2–8 stupňov) v hnedom skle, aby sa zabránilo postupnému rozkladu. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými nukleofilmi, silnými zásadami a oxidačnými činidlami.

2 Chlórpyrazolo[1,5-a]pyridín je heterocyklická zlúčenina bohatá na dusík -, v ktorej je pyrazolový kruh kondenzovaný s pyridínovým kruhom, čím vzniká pevný, rovinný skelet. Vzor fúzie vytvára π deficitný systém s viacerými miestami akceptujúcimi vodíkové väzby, vďaka čomu je vhodný na interakciu s biologickými cieľmi. Atóm chlóru v polohe 2 je umiestnený vedľa kruhového dusíka, čo zvyšuje jeho elektrofilitu a robí z neho všestrannú rukoväť pre paládiom katalyzované väzby alebo nukleofilné vytesňovanie. Štruktúra jadra je izosterická s purínovými bázami a indolizínmi, ktoré sa často využívajú v medicínskej chémii na moduláciu inhibície kinázy alebo väzby na receptor. Jeho kompaktnosť a definovaná geometria umožňujú presnú orientáciu substituentov v dizajne liečiva, zatiaľ čo halogén slúži ako bod pre neskoršie štádium diverzifikácie.

Vývoj inhibítorov kinázy
Tento chlórovaný pyrazolopyridín sa často používa ako skafold na konštrukciu ATP kompetitívnych kinázových inhibítorov. Jadro môže napodobňovať adenínovú časť ATP, pričom sa zapája do kľúčových vodíkových väzieb s pántovou oblasťou kináz. Atóm chlóru umožňuje pripojenie rôznych arylových alebo heteroarylových skupín prostredníctvom spojenia Suzuki-Miyaura, čo umožňuje systematické skúmanie vzťahov štruktúrnej aktivity pre ciele, ako sú JAK, CDK a PI3K v programoch onkológie a zápalových ochorení.

Stavebný blok pre heterocyklické knižnice
Zlúčenina slúži ako všestranný východiskový materiál na generovanie knižníc polysubstituovaných pyrazolo[1,5a]pyridínov prostredníctvom sekvenčnej funkcionalizácie. Po krížovej väzbe v mieste chlóru môžu byť zostávajúce polohy ďalej rozpracované elektrofilnou substitúciou alebo funkcionalizáciou C–H, čím sa rýchlo rozšíri chemický priestor na identifikáciu zásahov v kampaniach na objavovanie liekov.

Agrochemický medziprodukt
Vo výskume ochrany plodín sa skúmajú deriváty tohto lešenia pre ich fungicídne a insekticídne vlastnosti. Pevný heterocyklus môže interferovať s kľúčovými enzýmami v rastlinných patogénoch, ako je sukcinátdehydrogenáza, zatiaľ čo chlórová rukoväť umožňuje jemné doladenie lipofility a metabolickej stability pre zlepšenie výkonu v teréne.

Stavebný blok organickej syntézy
Okrem krížovej kopulácie sa 2-chlórpyrazolo[1,5-a]pyridín zúčastňuje nukleofilnej aromatickej substitúcie s amínmi, alkoxidmi a tiolmi na zavedenie rôznych substituentov. Môže tiež podstúpiť litiáciu v polohách orto k dusíku, čo umožňuje riadenú funkcionalizáciu. Jeho užitočnosť sa rozširuje na syntézu ligandov pre kovové komplexy a fluorescenčné sondy, kde tuhé jadro dodáva požadované fotofyzikálne vlastnosti.

Populárne Tagy: 2-chlórpyrazolo[1,5-a]pyridín, Čína Výrobcovia, dodávatelia 2-chlórpyrazolo[1,5-a]pyridínu, 2 nitropyridín 5 karboxylová kyselina, 33225-73-9, 504413-35-8, 525-76-8, 696-30-0, N 6 Brómimidazo 1 2 a pyridín 2 yl 2 2 2 trifluóracetamid