Etyl-2-aminooxazol-4-karboxylát

Táto zlúčenina sa typicky získava ako kryštalická tuhá látka v rozmedzí od bielej po svetložltú. Jeho molekulový vzorec je C6H8N2O3, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 156,14. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 138–142 stupňov, čo odráža dobre-definovanú kryštálovú mriežku. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,33 g/cm³. Vykazuje dobrú rozpustnosť v polárnych organických rozpúšťadlách vrátane metanolu, etanolu, dimetylsulfoxidu a dimetylformamidu, zatiaľ čo vykazuje miernu rozpustnosť v etylacetáte a dichlórmetáne a obmedzenú rozpustnosť vo vode a - nepolárnych rozpúšťadlách, ako je hexán. Molekula obsahuje oxazolový kruh s aminoskupinou v polohe 2 a etylester v polohe 4. Primárny amín je náchylný na acylačné, alkylačné a kondenzačné reakcie, zatiaľ čo esterová funkčná skupina môže byť hydrolyzovaná na zodpovedajúcu karboxylovú kyselinu alebo redukovaná na alkohol. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou pri zníženej teplote (2–8 stupňov), aby sa zabránilo hydrolýze a rozkladu. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami, silnými kyselinami a silnými zásadami.

Etyl-2-aminooxazol-4-karboxylát je bifunkčná heteroaromatická zlúčenina obsahujúca oxazolový kruh substituovaný primárnym amínom v polohe 2 a etylesterom v polohe 4. Oxazolové jadro, päťčlenný aromatický heterocyklus obsahujúci atómy kyslíka aj dusíka, poskytuje platformu s nedostatkom elektrónov schopnú zapojiť sa do interakcií π-skladovania a vodíkových väzieb prostredníctvom dusíka a kyslíka v kruhu. Aminoskupina v polohe 2 ponúka nukleofilnú reaktivitu na tvorbu amidu, redukčnú amináciu alebo diazotizáciu, čo umožňuje zavedenie rôznych farmakoforických prvkov. Ester v polohe 4 slúži ako chránený ekvivalent karboxylovej kyseliny, ktorý poskytuje rukoväť pre ďalšiu funkcionalizáciu prostredníctvom hydrolýzy, transesterifikácie alebo redukcie na zodpovedajúci alkohol. Táto kombinácia nukleofilného amínu a elektrofilného esteru na kompaktnom heteroaromatickom skafolde robí zo zlúčeniny cenný stavebný blok na konštrukciu zložitejších molekúl v medicínskej chémii, kde oxazolový kruh môže slúžiť ako bioizoster pre amidové väzby alebo iné heterocykly, zatiaľ čo ortogonálne reaktívne miesta umožňujú systematické štrukturálne variácie.

Farmaceutický medziprodukt
Pri objavovaní liečiv sa tento ester aminooxazolu používa ako stavebný blok na syntézu inhibítorov kinázy a antimikrobiálnych činidiel. Aminoskupina umožňuje pohodlnú kopuláciu amidu s farmakofórmi obsahujúcimi -karboxylovú kyselinu, zatiaľ čo ester možno hydrolyzovať na karboxylovú kyselinu za účelom tvorby soli alebo ďalšej derivatizácie. Oxazolové jadro je privilegovaným lešením v lekárskej chémii a objavuje sa v zlúčeninách zameraných na rakovinu, zápaly a infekčné choroby, kde sa môže podieľať na kľúčových interakciách vodíkových väzieb s aktívnymi miestami enzýmov.

Stavebný blok pre heterocyklickú syntézu
Zlúčenina slúži ako prekurzor na konštrukciu kondenzovaných heterocyklických systémov, ako sú oxazolo[4,5-d]pyrimidíny, oxazolo[4,5-b]pyridíny a ďalšie kruhové systémy dusík-kyslík prostredníctvom cyklokondenzačných reakcií. Tieto kondenzované heterocykly sa skúmajú z hľadiska ich farmakologických vlastností, pričom oxazolové jadro poskytuje konformačnú rigiditu a kapacitu vodíkových väzieb, ktoré sú prospešné pre rozpoznávanie cieľa. Aminoskupiny a esterové skupiny umožňujú ďalšiu funkcionalizáciu po vytvorení heterocyklu.

Vývoj proliečiv
Esterová funkčná skupina môže slúžiť ako prekurzorová skupina, ktorá zvyšuje orálnu biologickú dostupnosť liečiv obsahujúcich -karboxylovú kyselinu. Po podaní sa enzymatickou hydrolýzou uvoľní aktívny farmakofór oxazol-4-karboxylovej kyseliny. Táto stratégia bola skúmaná na zlepšenie farmakokinetických profilov protizápalových a antivírusových činidiel, pričom aminoskupina poskytuje dodatočnú rukoväť na moduláciu rozpustnosti.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa etyl-2-aminooxazol-4-karboxylát zúčastňuje rôznych transformácií vrátane N-acylácie, N-alkylácie a krížových kopulačných reakcií katalyzovaných paládiom po konverzii aminoskupiny na iné funkčné skupiny. Ester sa môže redukovať na zodpovedajúci alkohol na vytvorenie éteru alebo hydrolyzovať na kyselinu na kopuláciu amidu. Jeho využitie sa rozširuje na syntézu analógov prírodných produktov a funkčných materiálov, kde oxazolový kruh prepožičiava požadované vlastnosti, ako je koordinácia kovov a metabolická stabilita.

Populárne Tagy: etyl 2-aminooxazol-4-karboxylát, Čína výrobcovia, dodávatelia etyl 2-aminooxazol-4-karboxylátu, 2 nitropyridín 5 karboxylová kyselina, 504413-35-8, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1