5-(4-chlórfenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol

Táto zlúčenina sa typicky získava ako biely až svetložltý kryštalický prášok. Jeho molekulový vzorec je C8H6ClN3S, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 211,67. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 245-250 stupňov, často s rozkladom pozorovaným pri dlhodobom zahrievaní. Je rozpustný v polárnych organických rozpúšťadlách, ako je dimetylsulfoxid a dimetylformamid, mierne rozpustný v metanole a etanole a prakticky nerozpustný vo vode a nepolárnych rozpúšťadlách, ako je dichlórmetán a hexán. Molekula obsahuje 1,2,4-triazolový kruh s tiolovou skupinou v polohe 3 a 4-chlórfenylovým substituentom v polohe 5. Tiolová skupina môže existovať v tautomérnej rovnováhe s tionovou formou a oba tautoméry sa môžu podieľať na vodíkových väzbách a koordinácii kovov. Mal by sa skladovať v tesne uzavretej nádobe chránenej pred svetlom a vlhkosťou v chladnom a suchom prostredí. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a soľami ťažkých kovov.

5-(4-Chlórfenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol je triazolový derivát, ktorý kombinuje heterocyklus obsahujúci síru s halogénovaným aromatickým kruhom. 1,2,4-triazol-3-tiolové jadro vykazuje tion-tiolovú tautomériu, pričom tionová forma často prevláda v pevnom stave. Táto tautoméria spolu s prítomnosťou viacerých atómov dusíka a donoru síry umožňuje molekule pôsobiť ako všestranný ligand pre kovové ióny a podieľať sa na sieťach vodíkových väzieb. 4-chlórfenylový substituent zavádza charakter priťahovania elektrónov a lipofilitu, čo môže ovplyvniť tak reaktivitu zlúčeniny, ako aj jej interakcie s biologickými cieľmi. Tiolová skupina môže podstúpiť oxidáciu za vzniku disulfidov, alkyláciu za vzniku tioéterov alebo koordináciu s kovovými centrami, vďaka čomu je tento skelet cenný v koordinačnej chémii, medicínskej chémii a materiálovej vede.

Ligand v koordinačnej chémii
Triazolová-tiolová časť pôsobí ako multidentátny ligand schopný koordinácie s prechodnými kovmi, lantanoidmi a prvkami hlavnej skupiny prostredníctvom svojich atómov dusíka a síry. Kovové komplexy odvodené od tohto ligandu vykazujú rôzne geometrie a skúmajú sa ich katalytické, magnetické a luminiscenčné vlastnosti. 4-chlórfenylová skupina môže ovplyvniť elektronické prostredie kovového centra a celkovú stabilitu komplexov.

Výskum farmakologických činidiel
Triazolové-tiolové deriváty preukázali široké spektrum biologických aktivít vrátane antimikrobiálnych, antifungálnych, protirakovinových a proti{1}}zápalových účinkov. Táto zlúčenina slúži ako hlavná štruktúra pre vývoj liečiv zameraných na enzýmy s aktívnymi miestami obsahujúcimi kovy, ako sú karboanhydráza a metaloproteinázy. Chlórový substituent môže zvýšiť priepustnosť membrány a metabolickú stabilitu, zatiaľ čo tiolová skupina poskytuje miesto pre reverzibilné kovalentné interakcie s cieľovými enzýmami.

Aplikácie inhibítorov korózie
Schopnosť triazolových-tiolov adsorbovať sa na kovové povrchy prostredníctvom ich atómov síry a dusíka z nich robí účinné inhibítory korózie pre meď, železo a iné kovy. Táto zlúčenina sa skúma na ochranu kovových povrchov v priemyselných chladiacich systémoch, kyslých moriacich kúpeľoch a morskom prostredí, kde vytvára ochrannú monovrstvu, ktorá blokuje korozívne činidlá.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa táto zlúčenina zúčastňuje rôznych transformácií vrátane S-alkylácie, oxidácie na disulfidy a kondenzačných reakcií s karbonylovými zlúčeninami. Tiolovú skupinu možno použiť na pripojenie triazolového jadra k polymérom, povrchom alebo biomolekulám prostredníctvom tiol-enovej chémie alebo tvorby disulfidov. Atóm chlóru poskytuje rukoväť pre ďalšiu funkcionalizáciu prostredníctvom nukleofilnej aromatickej substitúcie alebo paládiom{4}}katalyzovaných krížových{5}}spojení, čo umožňuje konštrukciu zložitejších molekulárnych architektúr pre farmaceutické a materiálové aplikácie.

Populárne Tagy: 5-(4-chlórfenyl)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol, Čína 5-(4-chlórfenyl)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol výrobcovia, dodávatelia, 2-metyl-4H-benzo-d1-3-oxazín-4-ón, 2 nitropyridín 5 karboxylová kyselina, 5 Kyselina hydroxypikolínová, N 6 Brómimidazo 1 2 a pyridín 2 yl 2 2 2 trifluóracetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1