Metyl-2,4-dihydroxy-6-metylbenzoát

Táto zlúčenina sa typicky izoluje ako biely až svetlo krémový kryštalický prášok so slabým fenolickým zápachom. Jeho molekulový vzorec je C9H10O4, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 182,17. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 136–140 stupňov, čo odráža dobre-definovanú kryštálovú mriežku. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,35 g/cm³. Vykazuje dobrú rozpustnosť v polárnych organických rozpúšťadlách vrátane metanolu, etanolu, acetónu a etylacetátu, zatiaľ čo vykazuje miernu rozpustnosť v horúcej vode a obmedzenú rozpustnosť v studenej vode a nepolárnych rozpúšťadlách, ako je hexán. Molekula obsahuje dve fenolické hydroxylové skupiny v polohe 2 a 4, metylester v polohe 1 a metylový substituent v polohe 6 na benzénovom kruhu. Hydroxylové skupiny sú schopné vodíkovej väzby a chelatácie kovov a prispievajú k slabej kyslosti zlúčeniny. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou pri zníženej teplote (2–8 stupňov), aby sa predišlo oxidačnému zafarbeniu. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a silnými zásadami.

Metyl 2,4-dihydroxy-6-metylbenzoát je polysubstituovaný benzoátový derivát so substitučným vzorom rezorcinolového typu na aromatickom kruhu. Molekula kombinuje metylester s dvoma fenolickými hydroxylovými skupinami umiestnenými meta k sebe navzájom a ďalšou metylovou skupinou orto k jednému hydroxylu. Toto usporiadanie vytvára systém s viacerými donormi a akceptormi vodíkových väzieb, čo umožňuje intramolekulárne aj intermolekulárne vodíkové väzby, ktoré ovplyvňujú rozpustnosť a balenie kryštálov. Fenolické hydroxyly vykazujú slabú kyslosť a môžu sa podieľať na koordinácii kovov, zatiaľ čo ester poskytuje rukoväť na ďalšiu derivatizáciu prostredníctvom hydrolýzy alebo transesterifikácie. Metylová skupina prispieva k hydrofóbnemu charakteru a stérickému vplyvu. Tento kompaktný, ale multifunkčný aromatický skelet slúži ako cenný medziprodukt v syntéze prírodných produktov a medicínskej chémii, kde kombinácia fenolových a esterových funkcií umožňuje rôzne transformácie a vytváranie zložitejších molekulárnych architektúr.

Farmaceutický medziprodukt
Tento dihydroxybenzoát sa používa pri syntéze zlúčenín s antioxidačnými, proti{0}}zápalovými a antimikrobiálnymi účinkami. Fenolické hydroxyly môžu byť alkylované alebo acylované na moduláciu biologických vlastností, zatiaľ čo esterová skupina umožňuje amidovú väzbu s farmakofórmi obsahujúcimi amín-. Jeho deriváty boli skúmané pre ich potenciál inhibovať enzýmy zapojené do zápalových dráh a oxidačného stresu.

Stavebný blok pre heterocyklickú syntézu
Orto vzťah medzi hydroxylmi a esterom umožňuje cyklokondenzačné reakcie za vzniku benzopyranónov, kumarínov a iných kyslíkových heterocyklov. Tieto kruhové systémy prevládajú v prírodných produktoch a bioaktívnych molekulách. Metylová skupina poskytuje rukoväť pre ďalšiu funkcionalizáciu, ktorá umožňuje prístup ku knižniciam kondenzovaných heterocyklických zlúčenín na farmaceutický skríning.

Chelatácia kovov a koordinačná chémia
2,4-dihydroxy usporiadanie vytvára potenciálne bidentátne chelatačné miesto pre kovové ióny, najmä tie s vysokou oxofilitou, ako je hliník, železo a titán. Kovové komplexy odvodené z tohto skafoldu sa skúmajú na ich katalytickú aktivitu a ako modely pre aktívne miesta metaloenzýmov. Esterová skupina môže byť hydrolyzovaná, aby sa zvýšila rozpustnosť vo vode alebo aby sa poskytli ďalšie koordinačné miesta.

Polymér a materiálový prekurzor
Multifunkčná povaha tejto zlúčeniny ju robí cennou na prípravu funkčných polymérov a zosieťovaných sietí. Fenolické hydroxyly sa môžu podieľať na kondenzačných reakciách s formaldehydom alebo epoxidmi za vzniku živíc rezolového -typu so zvýšenou tepelnou stabilitou. Esterová skupina umožňuje inkorporáciu do polyesterových hlavných reťazcov, čím prepožičiava výsledným materiálom antioxidačné vlastnosti pre aplikácie v obaloch a náteroch, kde sa musí minimalizovať oxidačná degradácia.

Populárne Tagy: metyl 2,4-dihydroxy-6-metylbenzoát, Čína výrobcovia, dodávatelia metyl 2,4-dihydroxy-6-metylbenzoátu, 2 5 Bisdecyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetoxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 62940-38-9, aromatický kruh, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1