1-(4-Chlórfenyl)-4,4-dimetylpentán-3-ón

Táto látka sa zvyčajne získava ako bezfarebná až svetlo slamovo{0}}žltá kvapalina pri teplote okolia, ktorá má mierny aromatický ketónový zápach. Jeho molekulový vzorec je C13H17ClO, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 224,73. Bod varu je približne 165 stupňov pri zníženom tlaku (10 mmHg), s vypočítanou hustotou blízkou 1,06 g/cm³ pri 20 stupňoch. Je voľne miešateľný s bežnými organickými rozpúšťadlami vrátane dichlórmetánu, etylacetátu, tetrahydrofuránu a toluénu, pričom vykazuje zanedbateľnú rozpustnosť vo vode a alifatických uhľovodíkoch. Molekula obsahuje ketónový karbonyl susediaci s neopentylovou skupinou a para-chlórfenylový substituent. Karbonyl je náchylný na nukleofilnú adíciu a atóm chlóru ponúka potenciálnu rukoväť pre krížové{13}}kopulačné reakcie po konverzii na organokovové medziprodukty. Skladovanie v tesne uzavretých nádobách pod inertnou atmosférou pri teplote okolia je vo všeobecnosti dostatočné, aj keď sa odporúča ochrana pred svetlom. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a silnými zásadami.

1-(4-Chlórfenyl)-4,4-dimetylpentán-3-ón obsahuje ketónovú skupinu ohraničenú 4-chlórfenylovým kruhom a neopentylový fragment (4,4-dimetylpentán-3-ón). Neopentylová časť predstavuje významnú stérickú prekážku okolo karbonylu, čo ovplyvňuje jeho reaktivitu voči nukleofilom a znižuje tendenciu k enolizácii. Para-chlórfenylová skupina prispieva k lipofilnosti aj atómu halogénu, ktorý sa môže zapojiť do halogénovej väzby alebo slúžiť ako syntetická rukoväť. Kompaktná, ale rozvetvená architektúra molekuly z nej robí cenný medziprodukt v medicínskej chémii a organickej syntéze, kde sa ketón môže spracovať na alkoholy, amíny alebo iné funkčné skupiny, zatiaľ čo arylchlorid zostáva dostupný pre kopulácie katalyzované prechodným kovom.

Farmaceutický medziprodukt
Tento ketón sa používa ako stavebný blok pri syntéze biologicky aktívnych zlúčenín, najmä tých, ktoré sú zamerané na metabolické poruchy a zápaly. Neopentylketónová časť sa môže transformovať na terciárne alkoholy alebo amíny, čo ponúka príležitosti na zavedenie stéricky bránených centier, ktoré môžu zvýšiť metabolickú stabilitu. 4-chlórfenylová skupina sa objavuje v mnohých kandidátskych liekoch, kde prispieva k optimálnym väzbovým interakciám a moduluje lipofilitu.

Agrochemický výskum
V chémii ochrany plodín táto zlúčenina slúži ako prekurzor pre vývoj nových insekticídov a fungicídov. Kombinácia aromatického chloridu a bráneného ketónu umožňuje konštrukciu molekúl, ktoré môžu inhibovať kľúčové enzýmy v druhoch škodcov. Deriváty pripravené z tohto skafoldu ukázali potenciál pri narušení biosyntézy juvenilných hormónov alebo produkcie fungálnych sterolov.

Priemysel vôní a chutí
Ketóny s rozvetvenými alkylovými reťazcami a aromatickými substituentmi sa často skúmajú ako vonné a fixačné prostriedky v parfumových kompozíciách. Neopentylová skupina dodáva jedinečný čuchový profil, zatiaľ čo chlórfenylová jednotka prispieva k dlhovekosti pokožky. Skúma sa ako stavebný kameň na vytváranie nových syntetických aromatických chemikálií so zvýšenou húževnatosťou a stálosťou.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa 1-(4-chlórfenyl)-4,4-dimetylpentán-3-ón zúčastňuje rôznych transformácií vrátane Grignardových adícií, redukčnej aminácie (po konverzii na zodpovedajúci amín) a Wittigových olefinácií. Ketón možno redukovať na sekundárny alkohol, ktorý sa potom môže ďalej funkcionalizovať. Arylchlorid umožňuje spojenie Suzuki-Miyaura alebo Buchwald-Hartwig zaviesť rôzne arylové alebo aminoskupiny, čo uľahčuje rýchle zostavenie komplexných molekulárnych architektúr pre objavovanie liekov a vedu o materiáloch.

Populárne Tagy: 1-(4-chlórfenyl)-4,4-dimetylpentán-3-ón, Čína výrobcovia, dodávatelia 1-(4-chlórfenyl)-4,4-dimetylpentán-3-ónu, 111759-27-4, 2 5 Dimetoxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 dimetyl 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 857412-04-5, aromatický kruh, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1