|
Názov produktu |
Bis(4-chlórfenyl)sulfán |
|
Číslo CAS |
5181-10-2 |
|
Molekulárny vzorec |
C12H8CI2S |
|
Molekulová hmotnosť |
255.16 |
|
Kód SMILES |
ClC1=CC=C(SC2=CC=C(Cl)C=C2)C=C1 |
|
MDL č. |
MFCD00496609 |
Chemické vlastnosti
Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako biela až špinavo{0}}biela kryštalická pevná látka so slabým aromatickým zápachom. Jeho molekulový vzorec je C12H8Cl2S, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 255,16. Teplota topenia všeobecne spadá do rozsahu 95-99 stupňov. Je rozpustný v bežných organických rozpúšťadlách, ako je dichlórmetán, toluén a acetón, ale prakticky nerozpustný vo vode a alifatických uhľovodíkoch. Molekula pozostáva z dvoch 4-chlórfenylových kruhov spojených atómom síry. Sulfidová väzba je za normálnych podmienok relatívne stabilná, ale môže sa za vhodných oxidačných podmienok oxidovať na sulfoxid alebo sulfón. Skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou pri teplote okolia je vo všeobecnosti dostatočné. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami, pretože môžu podporovať oxidáciu sírového centra.
Popis
Bis(4-chlórfenyl)sulfid je aromatický tioéter obsahujúci dva para-chlórované fenylové kruhy premostené dvojmocným atómom síry. Molekula má ohnutú konformáciu okolo síry, pričom dva arylové kruhy sú skrútené z koplanarity, aby sa minimalizovala stérická interakcia. Chlórové substituenty v para polohách prepožičiavajú elektrón{6}}atraktívny charakter a ovplyvňujú celkovú polaritu a reaktivitu molekuly. Atóm síry má osamelé páry, ktoré sa môžu koordinovať s kovovými iónmi alebo sa môžu zapojiť do ne-kovalentných interakcií, zatiaľ čo arylové kruhy poskytujú príležitosti na π-skladanie. Tento jednoduchý, ale funkcionalizovaný skelet slúži ako medziprodukt pri syntéze zložitejších organosírových zlúčenín, vrátane sulfoxidov, sulfónov a heterocyklických derivátov, ktoré sú zaujímavé z farmaceutického a agrochemického hľadiska.
Využitie
Medziprodukt v syntéze polymérov
Tento tioéter sa používa ako monomér alebo činidlo na prenos reťazcov pri príprave- vysokovýkonných polymérov, ako sú poly(arylénsulfidy). Jeho tuhá aromatická štruktúra a tepelne stabilná sírová väzba prispievajú k materiálom s vynikajúcou tepelnou odolnosťou, chemickou inertnosťou a mechanickou pevnosťou. Takéto polyméry sa používajú v náteroch, lepidlách a technických plastoch, ktoré vyžadujú odolnosť v náročných podmienkach.
Prídavná zložka maziva
Vo formuláciách mazív sa bis(4-chlórfenyl)sulfid a jeho deriváty skúmajú ako extrémne-prísady proti opotrebeniu. Atóm síry môže pri vysokom zaťažení vytvárať ochranné filmy na kovových povrchoch, čím sa znižuje trenie a zabraňuje sa zadretiu. Atómy chlóru môžu ďalej zvýšiť medzné mazanie prostredníctvom interakcie s kovovými povrchmi.
Prekurzor pre biologicky aktívne zlúčeniny síry
Zlúčenina slúži ako východiskový materiál na syntézu rôznych organosírových derivátov s potenciálnymi farmakologickými aktivitami. Oxidáciou sa získa zodpovedajúci sulfoxid a sulfón, ktoré sú cennými medziproduktmi pri príprave protizápalových, protiplesňových a protirakovinových látok. Atómy chlóru môžu byť vytesnené alebo použité ako rukoväte pre ďalšiu funkcionalizáciu prostredníctvom krížových-kopulačných reakcií.
Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa bis(4-chlórfenyl)sulfid zúčastňuje elektrofilných aromatických substitučných reakcií v polohách orto k síre, čo umožňuje zavedenie nitroskupiny, acylu alebo iných substituentov. Môže tiež podstúpiť metalizáciu na uhlíku susediacom so sírou, čo umožňuje riadenú funkcionalizáciu. Atómy chlóru poskytujú miesta pre krížové väzby katalyzované paládiom-, čo umožňuje konštrukciu rozšírených aromatických systémov pre chémiu materiálov a organickú elektroniku.
Populárne Tagy: bis(4-chlórfenyl)sulfán, Čína výrobcovia, dodávatelia bis(4-chlórfenyl)sulfánu, 111759-27-4, 2 5 Bisdecyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetoxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 474974-24-8, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1











