3-chlórfenyltiomočovina

Táto zlúčenina sa typicky získava ako svetložltý až svetlobéžový kryštalický prášok. Jeho molekulový vzorec je C9H8ClN3, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 193,63. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 158-162 stupňov. Je rozpustný v polárnych organických rozpúšťadlách, ako je dimetylsulfoxid, dimetylformamid a metanol, mierne rozpustný v etylacetáte a dichlórmetáne a prakticky nerozpustný vo vode a nepolárnych rozpúšťadlách, ako je hexán. Molekula obsahuje pyrazolový kruh substituovaný aminoskupinou v polohe 5 a chlórfenylovou skupinou v polohe 3 v polohe 3. Pyrazol NH a primárny amín sa môžu podieľať na vodíkovej väzbe, zatiaľ čo atóm chlóru poskytuje miesto pre ďalšiu funkcionalizáciu. Vhodné je skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou pri teplote okolia; počas dlhších období sa odporúčajú vysušené podmienky. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a silnými kyselinami.

3(3-Chlórfenyl)-1H-pyrazol-5-amín je disubstituovaný pyrazolový derivát, v ktorom 3-chlórfenylová skupina odoberajúca elektróny a nukleofilný primárny amín sú umiestnené na päťčlennom heteroaromatickom kruhu. Pyrazolové jadro, ktoré obsahuje dva susedné atómy dusíka, ponúka schopnosti darcu vodíkovej väzby (NH) aj akceptora (dusík pyridínového typu), čo z neho robí privilegovaný skelet pre molekulárne rozpoznávanie v medicínskej chémii. Meta chlórfenylový substituent zavádza lipofilný charakter a elektrónovú moduláciu, ktorá môže ovplyvniť väzbové interakcie s biologickými cieľmi a zvýšiť permeabilitu membrány. Primárny amín poskytuje všestrannú rukoväť pre ďalšiu derivatizáciu prostredníctvom tvorby amidu, alkylácie alebo diazotácie, čo umožňuje rýchly prístup k rôznym knižniciam zlúčenín. Táto kombinácia modifikovateľného amínu a halogénovaného aromatického kruhu na tuhom heterocyklickom jadre robí zo zlúčeniny cenný stavebný blok pri syntéze inhibítorov enzýmov, receptorových ligandov a iných farmakologicky aktívnych molekúl.

Farmaceutický medziprodukt
Pri objavovaní liečiv sa tento aminopyrazolový derivát používa ako stavebný blok na syntézu inhibítorov kináz a iných terapeutických činidiel. Primárny amín umožňuje pohodlnú kopuláciu amidu s farmakofórmi obsahujúcimi karboxylovú kyselinu, čo umožňuje rýchlu tvorbu knižníc pre štúdie vzťahu medzi štruktúrou a aktivitou. Pyrazolové jadro sa môže zapojiť do vodíkovej väzby s aktívnymi miestami enzýmu, zatiaľ čo 3-chlórfenylová skupina prispieva k hydrofóbnym interakciám a môže ovplyvňovať metabolickú stabilitu. Deriváty pripravené z tohto skafoldu boli skúmané z hľadiska ich potenciálu pri liečbe rakoviny a zápalových ochorení.

Stavebný blok pre heterocyklické systémy
Zlúčenina slúži ako prekurzor na konštrukciu kondenzovaných heterocyklov, ako sú pyrazolo[1,5a]pyrimidíny, pyrazolo[3,4d]pyrimidíny a imidazo[1,2b]pyrazoly prostredníctvom cyklokondenzačných reakcií s rôznymi dinukleofilmi. Tieto kruhové systémy sú rozsiahle skúmané pre svoje farmakologické vlastnosti, pričom tuhé pyrazolové jadro poskytuje konformačné obmedzenie prospešné pre cieľovú selektivitu. Atóm chlóru môže byť ďalej spracovaný krížovou kopuláciou, aby sa zaviedla ďalšia diverzita po vytvorení heterocyklu.

Agrochemický výskum
V chémii ochrany plodín sa tento pyrazolový derivát používa ako východiskový bod pre vývoj nových fungicídov a herbicídov. Agrochemikálie na báze pyrazolu sa často zameriavajú na kľúčové enzýmy v rastlinných patogénoch, ako je sukcinátdehydrogenáza. 3-chlórfenylová skupina zvyšuje lipofilitu pre lepšiu penetráciu kutikuly, zatiaľ čo aminoskupina umožňuje pripojenie toxoforických skupín na optimalizáciu biologickej aktivity a perzistencie v prostredí.

Medziprodukt organickej syntézy
Ako všestranný syntetický stavebný blok sa 3(3-chlórfenyl)-1H-pyrazol-5-amín zúčastňuje rôznych transformácií vrátane N acylácie, N alkylácie a diazotizácie, po ktorej nasleduje azo-kondenzácia. Pyrazolový kruh môže podliehať elektrofilnej substitúcii v polohách aktivovaných aminoskupinou a chlórfenylovou skupinou, čo umožňuje zavedenie ďalších substituentov. Atóm chlóru poskytuje rukoväť pre krížové väzby katalyzované paládiom, ako sú Suzukiho a Buchwald Hartwigove reakcie, čo umožňuje konštrukciu komplexných molekulárnych architektúr pre farmaceutické aplikácie a aplikácie v chémii materiálov.

Populárne Tagy: 3-chlórfenyltiomočovina, Čína výrobcovia, dodávatelia 3-chlórfenyltiomočoviny, 111759-27-4, 2 5 Bisdecyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Bishexyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, aromatický kruh, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1