Benzyl-2-hydroxyacetát

Táto látka sa zvyčajne vyskytuje ako číra, bezfarebná až veľmi bledá slamová-kvapalina pri teplote okolia, ktorá má slabý, príjemný, mierne sladký ester-zápach. Jeho molekulový vzorec je C9H10O3, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 166,17. Bod varu je približne 285 – 290 stupňov pri atmosférickom tlaku, s vypočítanou hustotou blízkou 1,15 g/cm³ pri 20 stupňoch. Je miešateľný s bežnými organickými rozpúšťadlami vrátane etanolu, dietyléteru, acetónu a etylacetátu, pričom vykazuje miernu rozpustnosť vo vode vďaka polárnej hydroxylovej skupine a obmedzenú rozpustnosť v alifatických uhľovodíkoch, ako je hexán. Molekula obsahuje primárny alkohol aj esterovú funkčnú skupinu, vďaka čomu je citlivá na oxidáciu, transesterifikáciu a hydrolýzu. Mal by sa skladovať v tesne uzavretej nádobe mimo dosahu svetla a vlhkosti, ak je to možné, v inertnej atmosfére, aby sa zabránilo postupnej oxidácii a hydrolýze. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami, silnými zásadami a silnými kyselinami.

Benzyl-2-hydroxyacetát, tiež známy ako benzylglykolát, je ester vytvorený z kyseliny glykolovej a benzylalkoholu. Molekula kombinuje primárnu benzylalkoholovú jednotku esterifikovanú skupinou kyseliny hydroxyoctovej, čo vedie k štruktúre, ktorá má dve odlišné funkčné skupiny: aromatický ester a koncový hydroxyl. Benzylová skupina prispieva k lipofilnému charakteru a potenciálu pre π stohovacie interakcie, zatiaľ čo hydroxyacetátová časť ponúka schopnosti darovať a prijímať vodíkové väzby. Koncový alkohol je nukleofilný a môže sa podieľať na ďalšej derivatizácii prostredníctvom éterifikácie, esterifikácie alebo oxidácie. Táto kompaktná bifunkčná architektúra slúži ako cenný medziprodukt v organickej syntéze, kde sa ester môže selektívne hydrolyzovať alebo transesterifikovať a hydroxylová skupina môže byť spracovaná, aby sa zaviedla ďalšia molekulárna komplexnosť.

Syntetický medziprodukt v chémii vôní
Benzyl-2-hydroxyacetát sa používa ako stavebný blok na prípravu komplexnejších esterových derivátov so zlepšenými čuchovými vlastnosťami. Hydroxylová skupina môže byť acylovaná rôznymi karboxylovými kyselinami, aby sa vytvorila knižnica esterových zlúčenín, ktoré prispievajú k ovocným, kvetinovým alebo balzamovým tónom do parfumérskych formulácií. Jeho inherentná jemná, sladká vôňa mu tiež umožňuje fungovať ako jemný fixačný alebo zmiešavací prostriedok vo vonných kompozíciách.

Monomér pre syntézu polymérov
Táto zlúčenina slúži ako monomér alebo činidlo{0}}predlžujúce reťazec pri výrobe polyesterov a polyuretánov. Hydroxylová skupina sa môže zúčastniť polykondenzačných reakcií s dikarboxylovými kyselinami alebo diizokyanátmi, čím sa získajú polyméry s pripojenými benzylovými skupinami, ktoré dodávajú tuhosť a tepelnú stabilitu. Tieto materiály nachádzajú špeciálne aplikácie v špeciálnych náteroch, lepidlách a biodegradovateľných plastoch.

Farmaceutický medziprodukt
V lekárskej chémii sa tento hydroxyester používa ako prekurzor na syntézu zlúčenín s potenciálnou aktivitou proti metabolickým a zápalovým poruchám. Esterová skupina môže byť hydrolyzovaná, aby sa uvoľnili deriváty kyseliny glykolovej, zatiaľ čo benzylová skupina môže byť modifikovaná alebo zachovaná, aby sa ovplyvnili farmakokinetické vlastnosti. Jeho deriváty boli skúmané ako proliečivá na zvýšenie orálnej biologickej dostupnosti kandidátnych liečiv obsahujúcich karboxylovú kyselinu-.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa benzyl-2-hydroxyacetát zúčastňuje rôznych transformácií vrátane Mitsunobuových reakcií, oxidácie na zodpovedajúci aldehyd alebo karboxylovú kyselinu a sekvencií ochrany/odstránenia ochrannej skupiny. Benzylester slúži ako ochranná skupina pre karboxylovú skupinu kyseliny glykolovej, ktorá sa môže selektívne odstrániť hydrogenolýzou za miernych podmienok. Jeho užitočnosť sa rozširuje na syntézu heterocyklických zlúčenín a ako východiskový bod pre konštrukciu komplexnejších analógov prírodných produktov odvodených od glykolátu.

Populárne Tagy: benzyl 2-hydroxyacetát, Čína výrobcovia, dodávatelia benzyl 2-hydroxyacetátu, 111759-27-4, 2 5 Bisdecyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Bishexyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetoxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 62940-38-9, 850446-24-1