1-(2,5-bis(benzyloxy)fenyl)etanón

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako biela až sivobiela kryštalická pevná látka. Jeho molekulový vzorec je C22H20O3, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 332,39. Teplota topenia všeobecne spadá do rozsahu 88-92 stupňov. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,16 g/cm³. Je rozpustný v bežných organických rozpúšťadlách vrátane dichlórmetánu, etylacetátu a tetrahydrofuránu, mierne rozpustný v metanole a etanole a prakticky nerozpustný vo vode a alifatických uhľovodíkoch, ako je hexán. Molekula obsahuje acetofenónové jadro substituované v polohách 2 a 5 benzyloxyskupinami. Ketónkarbonyl je náchylný na nukleofilné adičné a kondenzačné reakcie, zatiaľ čo benzylétery sú stabilné za zásaditých podmienok, ale môžu sa odštiepiť hydrogenolýzou alebo silnými kyselinami. Skladovanie v tesne uzavretej nádobe chránenej pred svetlom a vlhkosťou pri teplote okolia je vo všeobecnosti postačujúce, aj keď sa na dlhší čas odporúčajú suché podmienky. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a silnými kyselinami.

1-(2,5Bis(benzyloxy)fenyl)etanón je symetricky substituovaný acetofenónový derivát, v ktorom dve benzyléterové skupiny obsadzujú vzájomne polohy orto a para na aromatickom kruhu. Benzyloxy skupiny slúžia ako ochranné skupiny pre zodpovedajúce fenolické hydroxyly, čím sa molekula stáva lipofilnou a stabilnou za rôznych reakčných podmienok. Acetylová skupina poskytuje všestrannú elektrofilnú rukoväť pre ďalšie transformácie, ako sú aldolové kondenzácie, Grignardove adície alebo redukcie. Benzylétery môžu byť selektívne odstránené katalytickou hydrogenáciou alebo spracovaním s Lewisovými kyselinami, aby sa odkryli voľné fenolické hydroxyly, čo umožnilo následnú funkcionalizáciu. Táto kombinácia chráneného polyhydroxyarénu a reaktívneho ketónu robí zo zlúčeniny cenný stavebný kameň pri syntéze komplexných prírodných produktov, polyfenolových zlúčenín a funkčných materiálov.

Medziprodukt v syntéze prírodných produktov
Tento chránený acetofenón sa používa ako východiskový materiál na výrobu polyoxygenovaných prírodných produktov, vrátane flavonoidov, stilbénov a lignanov. Benzylétery chránia fenolové skupiny počas viacstupňových sekvencií, zatiaľ čo acetylová skupina môže byť vytvorená prostredníctvom Claisenovych kondenzácií alebo iných reakcií tvoriacich uhlíkovú väzbu. Následná deprotekcia odhalí hydroxyly, ktoré sú často kritické pre biologickú aktivitu.

Stavebný blok pre polyfenolové zlúčeniny
Hydrogenolytickým odstránením benzylových skupín sa získa 2,5-dihydroxyacetofenón, cenný prekurzor na syntézu rôznych polyfenolových derivátov s antioxidačnými, antimikrobiálnymi a protirakovinovými vlastnosťami. Motív podobný katecholu generovaný po deprotekcii môže chelátovať kovové ióny alebo sa podieľať na redoxnom cyklovaní, čo prispieva k bioaktivite konečných molekúl.

Fotochemický a materiálový výskum
Rozšírený aromatický systém a prítomnosť benzyléterov dodávajú tejto zlúčenine zaujímavé fotofyzikálne vlastnosti. Používa sa pri navrhovaní fotoaktívnych materiálov vrátane UV absorbérov a komponentov organických diód emitujúcich svetlo. Benzylskupiny môžu byť nahradené inými chromofórmi na vyladenie optických charakteristík.

Medziprodukt organickej syntézy
Ako všestranný syntetický stavebný blok sa tento ketón zúčastňuje rôznych transformácií vrátane Baeyer Villigerovej oxidácie za vzniku fenolových esterov, redukcií na zodpovedajúci sekundárny alkohol a kondenzácií s hydroxylamínom za vzniku oxímov. Benzyloxy skupiny môžu byť selektívne modifikované alebo odstránené, aby sa vytvorili knižnice okysličených aromatických zlúčenín pre farmaceutický a agrochemický výskum.

Populárne Tagy: 1-(2,5-bis(benzyloxy)fenyl)etanón, Čína výrobcovia, dodávatelia 1-(2,5-bis(benzyloxy)fenyl)etanónu, [1,1':4',1''-Terfenyl]-4,4''-dikarboxaldehyd, 2 5 Bisdecyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Bishexyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 dimetyl 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, aromatický kruh, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1