kyselina 3',4'-difluór-[1,1'-bifenyl]-4-karboxylová

Táto látka sa zvyčajne získava ako sivo-biely až svetlobéžový kryštalický prášok so slabým aromatickým zápachom. Teplota topenia je ostro definovaná v rozsahu 258 – 262 stupňov, čo svedčí o dobre-usporiadanom kryštalickom usporiadaní. Odhadovaná hustota je približne 1,33 g/cm³ za štandardných podmienok a bod varu je vypočítaný blízko 372 stupňov pri atmosférickom tlaku, hoci pred dosiahnutím bodu varu môže dôjsť k tepelnému rozkladu. Vykazuje miernu rozpustnosť v polárnych aprotických rozpúšťadlách, ako je dimetylsulfoxid, N,N-dimetylformamid a tetrahydrofurán, pričom vykazuje len malú rozpustnosť v metanole a etanole a zanedbateľnú rozpustnosť vo vode alebo alifatických uhľovodíkoch, ako je hexán. Skupina karboxylovej kyseliny môže byť deprotonizovaná zásadami, čím sa získajú vo vode-rozpustné karboxylátové soli. Pre zachovanie čistoty sa odporúča skladovanie v tesne uzavretej nádobe, chránenej pred svetlom a vlhkosťou, pri teplote v chladničke (2–8 stupňov). Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami, silnými zásadami a reaktívnymi nukleofilmi, aby sa predišlo nežiaducim vedľajším reakciám.

3',4'-Difluór-[1,1'-bifenyl]-4-karboxylová kyselina je štruktúrne dobre{13}}definovaný bifenylový derivát funkcionalizovaný karboxylovou kyselinou v polohe 4- jedného aromatického kruhu a dvoch atómov fluóru umiestnených na 3{7}za sebou nasledujúcich atómoch fluóru 4'-pozícií susedného prstenca. Bifenylové jadro dodáva určitý stupeň konformačnej tuhosti, zatiaľ čo dihedrálny uhol medzi dvoma kruhmi môže byť ovplyvnený elektrónovými-sťahujúcimi fluórovými substituentmi. To vytvára polarizovaný aromatický systém s nedostatkom elektrónov, ktorý je schopný zapojiť sa do interakcií π stohovania a halogénových väzieb. Skupina karboxylovej kyseliny slúži ako všestranný nástroj na ďalšie chemické modifikácie, ako je amidácia, esterifikácia alebo tvorba acylhalogenidov. Strategické umiestnenie atómov fluóru zvyšuje metabolickú stabilitu a lipofilitu, vďaka čomu je táto molekula cenným medziproduktom na konštrukciu bioaktívnych zlúčenín a funkčných materiálov, kde je rozhodujúce presné elektronické ladenie a definovaná priestorová geometria.

Farmaceutický výskum
Táto bifenylkarboxylová kyselina sa široko používa ako stavebný blok pri syntéze kandidátov na liečivá zacielených na receptory spojené s G-proteínom, enzýmy a iónové kanály. Bifenylový skelet je opakujúcim sa motívom mnohých schválených liečiv, vrátane blokátorov receptorov angiotenzínu a protizápalových činidiel. 3',4'-difluórová substitúcia môže zlepšiť metabolický polčas-a modulovať väzbovú afinitu prostredníctvom elektronických efektov a halogénových väzieb. Skupina karboxylových kyselín umožňuje ľahkú konjugáciu s amínmi alebo alkoholmi, čo umožňuje rýchlu tvorbu knižníc amidov alebo esterov pre štúdie vzťahu štruktúry-aktivity v onkológii, kardiológii a programoch metabolických chorôb.

Agrochemické inovácie
Vo výskume ochrany plodín táto zlúčenina slúži ako medziprodukt na vývoj nových herbicídov, fungicídov a insekticídov s optimalizovanými environmentálnymi profilmi. Elektrón-deficientný bifenylový systém môže interagovať so špecifickými aktívnymi miestami enzýmov v burinách a fytopatogénnych hubách, ako je protoporfyrinogén oxidáza alebo sukcinátdehydrogenáza. Difluórový motív prispieva k zvýšenej stabilite v poľných podmienkach pri zachovaní dostatočnej biologickej odbúrateľnosti pre prijateľné ekotoxikologické výsledky. Spojenie tohto skeletu s rôznymi heterocyklami prostredníctvom paládiom{4}}katalyzovaného krížového{5}}spojenia vytvorilo vedenia účinné proti rezistentným druhom burín a kmeňom húb.

Pokročilý vývoj materiálov
Pevné bifenylové jadro a elektróny pohlcujúce atómy fluóru{0} robia z tejto zlúčeniny cennú súčasť pri navrhovaní funkčných materiálov. Môže byť začlenený do kvapalných kryštalických zlúčenín, kde difluórová substitúcia ovplyvňuje mezofázové správanie a dielektrickú anizotropiu. Skupina karboxylových kyselín umožňuje kovalentné pripojenie k povrchom oxidov kovov pre organické elektronické zariadenia, ako sú napríklad farbivom -senzibilizované solárne články a tranzistory s efektom organického poľa-. Okrem toho slúži ako linker pri konštrukcii kovových-organických štruktúr, dodáva tepelnú stabilitu a definovanú geometriu pórov pre aplikácie na skladovanie alebo separáciu plynu.

Syntetická metodológia a nástroj stavebných blokov
Ako multifunkčný aromatický medziprodukt sa táto zlúčenina zúčastňuje rôznych transformácií nad rámec jednoduchej derivatizácie. Karboxylová kyselina môže byť redukovaná na zodpovedajúci alkohol alebo konvertovaná na ester bóru na použitie v Suzuki-Miyaura kopuláciách. Atómy fluóru aktivujú špecifické polohy smerom k nukleofilnej aromatickej substitúcii, čo umožňuje postupné zavádzanie rôznych substituentov. Používa sa tiež ako substrát pre štúdie riadenej orto{4}}metalácie a C–H funkcionalizácie, čo uľahčuje vývoj nových metód na konštrukciu polysubstituovaných biarylov. Jeho definovaná štruktúra a ortogonálna reaktivita z neho robia spoľahlivý východiskový bod pre zostavovanie komplexných molekulárnych architektúr v kampaniach celkovej syntézy a medicínskej chémie.

Populárne Tagy: 3',4'-difluór-[1,1'-bifenyl]-4-karboxylová kyselina, Čína 3',4'-difluór-[1,1'-bifenyl]-4-karboxylová kyselina, výrobcovia, dodávatelia, 1 fenylcyklopropylmetanol, 31729-66-5, 907196-11-6, 92644-77-4, alifatický kruh, Terc-butyl 1R 2S 2 fenylcyklopropylkarbamát