2-Bróm-5-(brómmetyl)pyridín

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako biela až svetložltá kryštalická pevná látka so slabým amínovým -zápachom. Jeho molekulový vzorec je C6H5Br2N, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 250,92. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 60–64 stupňov, čo odráža dobre-definovanú kryštálovú mriežku. Vypočítaná hustota je približne 2,05 g/cm³ za podmienok okolia. Vykazuje dobrú rozpustnosť v bežných organických rozpúšťadlách vrátane dichlórmetánu, etylacetátu, tetrahydrofuránu a dimetylsulfoxidu, pričom vykazuje miernu rozpustnosť v metanole a etanole a obmedzenú rozpustnosť vo vode a alifatických uhľovodíkoch, ako je hexán. Molekula obsahuje pyridínový kruh s atómom brómu v polohe 2- a brómmetylovou skupinou v polohe 5-. Oba atómy brómu sú náchylné na nukleofilné vytesňovanie a krížovú kopuláciu katalyzovanú prechodným{{18}kovom, hoci benzylový bróm v brómmetylovej skupine je výrazne reaktívnejší voči substitúcii. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretých nádobách pod inertnou atmosférou pri zníženej teplote (2–8 stupňov), aby sa zabránilo rozkladu a absorpcii vlhkosti. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými nukleofilmi, silnými zásadami a soľami striebra.

2-Bróm-5-(brómmetyl)pyridín je bifunkčný derivát pyridínu s dvoma odlišnými atómami brómu: jeden je priamo pripojený k aromatickému kruhu v polohe 2- a jeden je súčasťou brómmetylového substituenta v polohe 5-. Pyridínové jadro so svojim elektronegatívnym dusíkom poskytuje elektrón-deficientnú aromatickú platformu, ktorá aktivuje obe miesta brómu smerom k rôznym typom reakcií. Kruhový bróm je vhodný pre krížové väzby katalyzované paládiom, ako sú reakcie Suzuki, Sonogashira alebo Buchwald-Hartwig, ktoré umožňujú zavedenie arylových, alkinylových alebo aminoskupín. Brómmetylová skupina, ktorá je benzylová a aktivovaná, ľahko podlieha nukleofilnej substitúcii amínmi, alkoxidmi, tiolmi a uhlíkovými nukleofilmi za miernych podmienok, čo umožňuje rýchle zavedenie rôznych funkčných skupín. Táto ortogonálna reaktivita robí z molekuly všestranný základ pre konštrukciu komplexných architektúr na báze pyridínu, kde je možné presne riadiť sekvenčnú funkcionalizáciu na dvoch miestach brómu, aby sa vytvorili knižnice polysubstituovaných pyridínov pre farmaceutické aplikácie a aplikácie v chémii materiálov.

Farmaceutický medziprodukt
Tento dibrómpyridín sa používa ako kľúčový stavebný blok pri syntéze inhibítorov kináz, antimikrobiálnych činidiel a modulátorov centrálneho nervového systému. Brómmetylová skupina môže byť nahradená rôznymi amínmi, aby sa zaviedli základné bočné reťazce, ktoré zvyšujú rozpustnosť a zapojenie cieľa, zatiaľ čo 2-brómové miesto umožňuje Suzukiho kopuláciu na pripojenie arylových alebo heteroarylových skupín, ktoré zaberajú hydrofóbne vrecká v aktívnych miestach enzýmu. Deriváty pripravené z tohto skeletu sa ukázali ako sľubné v onkologických a infekčných programoch.

Platforma heterocyklickej syntézy
Kombinácia aktivovanej brómmetylovej skupiny a kruhového brómu umožňuje konštrukciu kondenzovaných heterocyklických systémov prostredníctvom intramolekulárnej cyklizácie alebo sekvencií tandemovej krížovej{0}}kopulácie. Napríklad reakcia s amínmi môže generovať pyrido[2,3-d]pyrimidíny, zatiaľ čo paládiom katalyzované cyklizácie poskytujú indolizíny a iné dusíkaté heterocykly. Tieto kruhové systémy prevládajú pri objavovaní liekov a agrochemickom vývoji.

Ligandový dizajn pre kovové komplexy
Po funkcionalizácii v brómmetylovej polohe koordinačnými skupinami, ako sú fosfíny alebo dusíkaté heterocykly, sa pyridínový dusík môže podieľať na koordinácii kovu. Výsledné bidentátne alebo tridentátne ligandy sa skúmajú na ich katalytickú aktivitu pri krížovej{1}}kopulácii, hydrogenácii a oxidácii. Pevná pyridínová kostra zaisťuje dobre-definované koordinačné geometrie, čo umožňuje jemné-vyladenie výkonu katalyzátora.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa 2-bróm{3}}5-(brómmetyl)pyridín zúčastňuje rôznych transformácií vrátane nukleofilnej substitúcie na benzylbromide, krížových väzieb katalyzovaných paládiom na arylbromide a sekvenčných reakcií v jednej nádobe využívajúcich ortogonálnu reaktivitu. Brómmetylová skupina môže byť tiež konvertovaná na zodpovedajúci aldehyd, alkohol alebo karboxylovú kyselinu oxidáciou alebo hydrolýzou, čo poskytuje ďalšie rukoväte na ďalšie spracovanie. Jeho využitie sa rozširuje na syntézu funkčných materiálov, molekulárnych sond a komplexných analógov prírodných produktov.

Populárne Tagy: 2-bróm-5-(brómmetyl)pyridín, Čína Výrobcovia, dodávatelia 2-bróm-5-(brómmetyl)pyridínu, 2-metyl-4H-benzo-d1-3-oxazín-4-ón, 2 nitropyridín 5 karboxylová kyselina, 5 Kyselina hydroxypikolínová, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C