(1-fenyl-1H-pyrazol-4-yl)metánamín

Táto zlúčenina sa zvyčajne izoluje ako biely až sivo{0}}biely kryštalický prášok so slabým amínovým-zápachom. Jeho molekulový vzorec je C10H11N3, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 173,21. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 85–89 stupňov, čo odráža dobre-definovanú kryštálovú mriežku. Bod varu je približne 330 stupňov pri atmosférickom tlaku, s vypočítanou hustotou blízkou 1,15 g/cm³. Je rozpustný v bežných organických rozpúšťadlách vrátane metanolu, dichlórmetánu, etylacetátu a dimetylsulfoxidu, pričom vykazuje miernu rozpustnosť vo vode a obmedzenú rozpustnosť v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je hexán. Molekula obsahuje pyrazolový kruh substituovaný v polohe 1 fenylovou skupinou a v polohe 4 metánamínovou jednotkou. Primárny amín je náchylný na acylačné, alkylačné a kondenzačné reakcie. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretých nádobách pod inertnou atmosférou pri zníženej teplote (2–8 stupňov), aby sa zabránilo oxidácii a absorpcii atmosférického oxidu uhličitého. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami, chloridmi kyselín a izokyanátmi. Štandardné bezpečnostné klasifikácie naznačujú potenciálne podráždenie pokožky a očí, čo si vyžaduje vhodné laboratórne opatrenia.

(1-Fenyl-1H-pyrazol-4-yl)metánamín je funkcionalizovaný pyrazolový derivát s fenylovým kruhom pripojeným k dusíku 1 pyrazolového jadra a primárnym amínom viazaným prostredníctvom metylénového linkera v polohe 4. Pyrazolový kruh, päťčlenný aromatický heterocyklus, ktorý obsahuje dva susedné atómy dusíka, poskytuje schopnosť akceptovať vodíkové väzby aj potenciál ukladania. N-fenylový substituent zavádza významný lipofilný charakter a rozšírenú konjugáciu, ktorá môže zvýšiť interakcie s hydrofóbnymi vreckami v biologických cieľoch. Metylamínová skupina v polohe 4 slúži ako všestranná nukleofilná rukoväť na ďalšiu derivatizáciu prostredníctvom tvorby amidovej väzby, redukčnej aminácie alebo alkylačných reakcií. Táto kompaktná, no multifunkčná architektúra kombinuje štrukturálnu tuhosť heteroaromatického jadra s reaktivitou primárneho amínu, vďaka čomu je cenným stavebným kameňom na konštrukciu farmakologicky aktívnych molekúl a funkčných materiálov, kde je potrebná presná priestorová orientácia a elektronická modulácia.

Farmaceutický medziprodukt
Tento aminometylpyrazolový derivát sa používa pri syntéze inhibítorov kináz a modulátorov receptorov zameraných na onkológiu a zápalové ochorenia. Pyrazolové jadro je privilegovaným lešením pri objavovaní liekov a objavuje sa v zlúčeninách, ktoré inhibujú p38 MAP kinázu, CDK a iné terapeutické ciele. Primárny amín umožňuje pohodlnú kopuláciu s farmakofórmi obsahujúcimi karboxylovú kyselinu prostredníctvom tvorby amidu, zatiaľ čo N-fenylová skupina môže obsadiť lipofilné väzbové vrecká a prispievať k cieľovej selektivite.

Stavebný blok pre heterocyklické systémy
Zlúčenina slúži ako prekurzor na konštrukciu kondenzovaných heterocyklických štruktúr, ako sú pyrazolo[1,5a]pyrimidíny, pyrazolo[3,4d]pyrimidíny a imidazo[1,2b]pyrazoly prostredníctvom cyklokondenzačných reakcií. Tieto kruhové systémy prevládajú v programoch lekárskej chémie zameraných na antivírusové, protirakovinové a protizápalové látky. Metylénový linker poskytuje konformačnú flexibilitu počas cyklizácie, čím uľahčuje prístup k rôznym molekulárnym architektúram.

Ligandový dizajn pre kovové komplexy
Atómy pyrazolového dusíka sa môžu koordinovať s prechodnými kovmi a vytvárať stabilné komplexy s dobre definovanými geometriami. Po funkcionalizácii na amínovej skupine ďalšími donorovými skupinami, ako sú fosfíny alebo karboxyláty, môže tento skelet slúžiť ako multidentátny ligand na katalýzu. N-fenylový substituent ovplyvňuje elektrónové vlastnosti a stérické prostredie kovového centra, čo umožňuje jemné doladenie katalytickej aktivity pri krížových väzbách a oxidačných reakciách.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa (1 fenyl 1 H pyrazol 4 yl)metánamín zúčastňuje rôznych transformácií vrátane acylácie, sulfonylácie a redukčnej alkylácie. Amín sa môže previesť na karbamáty, močoviny alebo tiomočoviny na ďalšie spracovanie. Pyrazolový kruh môže podliehať elektrofilnej substitúcii v polohách aktivovaných amínovými a fenylovými skupinami, čo umožňuje zavedenie ďalších substituentov. Jeho ortogonálna reaktivita ho robí cenným na vytváranie knižníc zlúčenín na báze pyrazolu na objavovanie liekov a aplikácie chémie materiálov.

Populárne Tagy: (1-fenyl-1h-pyrazol-4-yl)metánamín, Čína (1-fenyl-1h-pyrazol-4-yl)metánamín, výrobcovia, dodávatelia, 2-metyl-4H-benzo-d1-3-oxazín-4-ón, 4-izopropylpyridín, C1 CC NC C1C OONOO, heteroaromatický kruh, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1