((2R,3R,5S)-3-(Benzoyloxy)-4,4-difluór-5-hydroxytetrahydrofurán-2-yl)metylbenzoát

Táto látka sa bežne izoluje ako bezfarebný až svetlojantárový viskózny olej alebo voskovitá tuhá látka pri izbovej teplote. Jeho molekulový vzorec je C19H16F2O6 s hmotnosťou vzorca 378,32. Bod varu sa odhaduje okolo 495 – 500 stupňov pri atmosférickom tlaku, aj keď rozklad môže predchádzať odparovaniu. Vypočítaná hustota je približne 1,41 g/cm³. Je rozpustný v rade organických rozpúšťadiel vrátane chloroformu, dichlórmetánu, etylacetátu a tetrahydrofuránu, pričom vykazuje len malú rozpustnosť v metanole a zanedbateľnú rozpustnosť vo vode. Zlúčenina má labilné anomérne centrum a esterové ochranné skupiny, ktoré vyžadujú opatrné zaobchádzanie. Mal by sa skladovať v inertnej atmosfére (argón alebo dusík) pri teplotách pod nulou (-20 stupňov), aby sa zabránilo hydrolýze benzoátových esterov a degradácii fluórovaného furanózového kruhu. Ochrana pred svetlom a vlhkosťou je nevyhnutná. Aby sa zachovala štrukturálna integrita, musí sa zabrániť kontaktu so silnými bázami, nukleofilmi a dlhodobému vystaveniu zvýšeným teplotám.

((2R,3R,5S)-3-(benzoyloxy)-4,4-difluór-5-hydroxytetrahydrofurán-2-yl)metylbenzoát je plne chránený derivát fluórovaného cukru, konkrétne 2-deoxy-2,2-difluór-D-ribofuranóza a 5-hydroxyester maskovaný skaffoldom. Geminálna difluórová substitúcia v polohe 2 je charakteristickou modifikáciou, ktorá dodáva výnimočnú metabolickú stabilitu a mení elektronické prostredie furanózového kruhu, čo z neho robí základný kameň pre konštrukciu nukleozidových analógov so zlepšenými terapeutickými vlastnosťami. Stereochémia v centrách 2R, 3R, 5S je presne definovaná, čo odráža prirodzenú konfiguráciu D-ribo, ktorá je rozhodujúca pre biologické rozpoznávanie. Benzoátové ochranné skupiny robia molekulu lipofilnou a umožňujú selektívnu deprotekciu za miernych podmienok, čo umožňuje kontrolovanú glykozyláciu alebo ďalšiu funkcionalizáciu. Tento stavebný blok premosťuje chémiu uhľohydrátov a lekársku chémiu a poskytuje prístup k štrukturálne modifikovaným nukleozidom, ktoré môžu interferovať s metabolizmom nukleových kyselín v chorých bunkách.

Výroba chemoterapeutických nukleozidov
Táto zlúčenina je primárne uznávaná ako kľúčový medziprodukt v priemyselnej syntéze gemcitabínu, lieku prvej línie pri rakovine pankreasu, prsníka a vaječníkov. Difluórované ribózové jadro dodávané touto molekulou je priamo začlenené do nukleozidového analógu, kde 2,2-difluórový motív je zodpovedný za silnú inhibíciu ribonukleotidreduktázy a ukončenia reťazca DNA. Jeho chránená forma umožňuje účinné spojenie s aktivovanými pyrimidínovými bázami za podmienok glykozylácie, čím sa zjednodušuje príprava tohto základného lieku vo veľkom meradle.

Prieskum antivírusových nukleozidových analógov
V antivírusovom výskume tento fluórovaný cukor slúži ako všestranný východiskový bod pre konštrukciu knižníc modifikovaných nukleozidov zameraných na RNA vírusy, ako sú hepatitída C, chrípka a koronavírusy. Pevný, elektrón-deficientný furanózový kruh môže byť kombinovaný s rôznymi heterocyklickými bázami, aby sa vytvorili kandidáti, ktorí napodobňujú prirodzené nukleotidy, ale odolávajú enzymatickému štiepeniu. Tieto analógy sú hodnotené z hľadiska ich schopnosti inhibovať vírusové polymerázy, pričom atómy fluóru prispievajú k zvýšenej väzbovej afinite a predĺženému intracelulárnemu polčasu-.

Nástroj pre štúdie glykozidázy a glykozyltransferázy
Jedinečná elektronická porucha spôsobená drahokamovou -difluórovou substitúciou robí túto zlúčeninu cennou pri navrhovaní mechanizmov -inhibítorov enzýmov spracúvajúcich sacharidy-. Začlenením tohto modifikovaného cukru do analógov substrátu môžu výskumníci skúmať katalytické mechanizmy glykozidáz a glykozyltransferáz, čo vedie k vývoju špecifických inhibítorov s terapeutickým potenciálom pri cukrovke, vírusových infekciách a metastázach rakoviny. Benzoátové chrániace skupiny môžu byť odstránené, aby sa odhalil voľný cukor pre enzymatické testy.

Chirálny stavebný blok v zostave komplexných molekúl
Okrem chémie nukleozidov slúži táto husto funkcionalizovaná furanóza ako chirálny syntón na konštrukciu rôznych analógov prírodných produktov a bioaktívnych malých molekúl. Ortogonálne ochranné skupiny umožňujú selektívnu manipuláciu s polohami 3 a 5, zatiaľ čo anomérny hydroxyl možno aktivovať na glykozyláciu alebo previesť na iné funkčné skupiny. Jeho pevný rámec a definovaná stereochémia umožňujú zavedenie motívov fluórovaných uhľohydrátov do makrocyklických zlúčenín, glykopeptidov a iných komplexných štruktúr, kde je požadované konformačné obmedzenie a metabolická stabilita.

Populárne Tagy: ((2r,3r,5s)-3-(benzoyloxy)-4,4-difluór-5-hydroxytetrahydrofurán-2-yl)metylbenzoát, Čína výrobcovia, dodávatelia ((2r,3r,5s)-3-(benzoyloxy)-4,4-difluór-5-hydroxytetrahydrofurán-2-yl)metylbenzoátu, 17763-80-3, 2 2 3 3 3 Pentafluórpropyltrifluórmetánsulfonát, 4 Metoxy 2 trimetylsilyl fenyl trifluórmetánsulfonát, 4-nitrofenyltrifluórmetánsulfonát, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO