Kyselina 2-(trifluórmetyl)chinolín-3-karboxylová

Táto zlúčenina sa zvyčajne izoluje ako sivo{0}}biely až svetložltý kryštalický prášok. Jeho molekulový vzorec je C11H6F3NO2, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 241,17. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 185-190 stupňov, často s rozkladom pozorovaným pri dlhodobom zahrievaní nad tento rozsah. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,49 g/cm³. Vykazuje miernu rozpustnosť v polárnych aprotických rozpúšťadlách, ako je dimetylsulfoxid a dimetylformamid, obmedzenú rozpustnosť v metanole a etanole a zanedbateľnú rozpustnosť vo vode a - nepolárnych rozpúšťadlách, ako je dichlórmetán a hexán. Molekula obsahuje chinolínové jadro s trifluórmetylovou skupinou v polohe 2 a karboxylovú kyselinu v polohe 3. Funkčná skupina karboxylovej kyseliny môže tvoriť soli s organickými a anorganickými zásadami. Skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou pri teplote okolia je vo všeobecnosti dostatočné, aj keď na dlhodobé skladovanie sa odporúčajú suché podmienky. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a silnými zásadami.

2-(trifluórmetyl)chinolín-3-karboxylová kyselina je funkcionalizovaný chinolínový derivát nesúci elektrón-prijímajúcu trifluórmetylovú skupinu v polohe 2- a karboxylovú kyselinu v polohe 3. Chinolínové jadro, kondenzovaný heteroaromatický systém kombinujúci benzénový kruh s pyridínovým kruhom, poskytuje pevný, rovinný skelet schopný π-skladacích interakcií a vodíkových väzieb cez chinolínový dusík. Trifluórmetylový substituent významne zvyšuje elektrón-deficientný charakter kruhového systému a zároveň dodáva metabolickú stabilitu a lipofilitu. Karboxylová kyselina ponúka všestrannú rukoväť pre ďalšiu derivatizáciu prostredníctvom tvorby amidu, esterifikácie alebo tvorby soli. Blízkosť karboxylovej kyseliny k trifluórmetyl-substituovanému kruhu vytvára polarizované prostredie, ktoré môže ovplyvniť väzbové interakcie s biologickými cieľmi. Táto kombinácia privilegovaného heteroaromatického jadra so silnou skupinou priťahujúcou elektróny a modifikovateľnou karboxylovou kyselinou robí zo zlúčeniny cenný stavebný blok pre konštrukciu biologicky aktívnych molekúl v medicínskej chémii.

Farmaceutický medziprodukt
Pri objavovaní liekov táto trifluórmetylchinolínkarboxylová kyselina slúži ako kľúčový stavebný blok pre syntézu antimalarických, antibakteriálnych a protirakovinových látok. Chinolínové jadro je privilegovaným skeletom, ktorý sa objavuje v mnohých terapeutických triedach, vrátane chinolónových antibiotík a inhibítorov kináz. Karboxylová kyselina umožňuje pohodlné spojenie amidu s farmakofórmi obsahujúcimi amín-, zatiaľ čo trifluórmetylová skupina zvyšuje metabolickú stabilitu a môže zlepšiť priepustnosť membrán prostredníctvom zvýšenej lipofilnosti.

Anti-Zápalový výskum
Deriváty tohto skafoldu sa skúmajú z hľadiska ich potenciálu ako inhibítorov enzýmov zapojených do zápalových dráh, ako je cyklooxygenáza a lipoxygenáza. Tuhá chinolínová štruktúra môže umiestniť karboxylovú kyselinu na optimálnu interakciu so zvyškami aktívneho miesta, zatiaľ čo trifluórmetylová skupina prispieva k väzbovej afinite prostredníctvom hydrofóbnych a elektronických účinkov. Tieto zlúčeniny sú hodnotené z hľadiska ich schopnosti znižovať zápal v modeloch artritídy a iných zápalových stavov.

Stavebný blok pre kov-Organické rámce
Vďaka kombinácii dusíkatého heterocyklu a karboxylovej kyseliny je táto zlúčenina vhodná ako linker pri konštrukcii kovových-organických štruktúr. Pevná, rovinná štruktúra môže poskytnúť stabilitu a dobre{2}}definovanú geometriu pórov výsledným rámom, ktoré sa skúmajú na skladovanie plynu, separáciu a katalytické aplikácie. Trifluórmetylové skupiny môžu zaviesť hydrofóbny charakter a ovplyvniť rámcové-interakcie hostí.

Medziprodukt organickej syntézy
Ako všestranný heteroaromatický stavebný blok sa táto zlúčenina zúčastňuje rôznych transformácií vrátane esterifikácie, tvorby amidu a redukcie na zodpovedajúci alkohol alebo aldehyd. Chinolínový kruh môže podliehať elektrofilnej substitúcii v polohách aktivovaných karboxylovou kyselinou a trifluórmetylovými skupinami. Jeho využiteľnosť sa rozširuje na syntézu zložitejších kondenzovaných heterocyklických systémov prostredníctvom cyklizačných reakcií, čo umožňuje prístup ku knižniciam zlúčenín na báze chinolínov- pre farmaceutický skríning a aplikácie materiálovej vedy.

Populárne Tagy: kyselina 2-(trifluórmetyl)chinolín-3-karboxylová, Čína výrobcovia, dodávatelia kyseliny 2-(trifluórmetyl)chinolín-3-karboxylovej, 122455-37-2, 3-fluór-2-jódanilín hydrochlorid, 4-nitrofenyltrifluórmetánsulfonát, 6401-00-9, Metyl-2-trifluórmetylsulfonyloxyacetát, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl