5,6-difluór-4,7-bis(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolán-2-yl)benzo[c][1,2,5]tiadiazol

Táto látka sa zvyčajne izoluje ako kryštalická tuhá látka v rozmedzí od sivo-bielej po svetložltú. Jeho molekulové zloženie zodpovedá C18H24B2F2N2O4S s hmotnosťou vzorca približne 424. Vypočítaná teplota varu je pri atmosférickom tlaku takmer 477 stupňov, pričom odhadovaná hustota klesá pri teplote okolia okolo 1,16 g/cm³. Zlúčenina vykazuje výrazný lipofilný charakter s vypočítanou hodnotou LogP presahujúcou 6,0, čo odráža jej vysoko nepolárnu povahu. Ľahko sa rozpúšťa v bežných organických rozpúšťadlách vrátane tetrahydrofuránu, chloroformu a toluénu, pričom vykazuje zanedbateľnú rozpustnosť vo vode a nižších alkoholoch. Dva pinakolboronátové estery sú náchylné na postupnú hydrolýzu pri dlhodobom kontakte s vlhkosťou, čo si vyžaduje skladovanie v bezvodých podmienkach. Dôrazne sa odporúča uchovávanie v tesne uzavretých nádobách pod inertnou atmosférou pri zníženej teplote (2–8 stupňov), aby sa zachovala štrukturálna integrita. Je potrebné sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a protickými kyselinami, aby sa zabránilo rozkladu skupín obsahujúcich bór{19}}.

Táto zlúčenina predstavuje symetricky funkcionalizovaný benzotiadiazolový derivát, v ktorom centrálne heteroaromatické jadro nesie dva atómy fluóru v polohách 5 a 6 a dve skupiny kyseliny borónovej chránené pinakolom{2}} v polohách 4 a 7. Benzo[c][1,2,5]tiadiazolové jadro je dobre -zavedený stavebný blok s deficitom elektrónov{10}}, ktorý sa vo veľkej miere používa v chémii materiálov vďaka svojej rovinnej geometrii a silným charakteristikám akceptujúcim elektróny. Strategické zavedenie atómov fluóru ďalej zlepšuje povahu jadra pri odťahovaní elektrónov a zároveň ovplyvňuje zhlukovanie molekúl prostredníctvom interakcií halogénových väzieb. Dve boronátové esterové skupiny poskytujú ortogonálne syntetické rukoväte umiestnené na opačných koncoch tuhej aromatickej štruktúry, čo umožňuje konštrukciu lineárne rozšírených konjugovaných systémov prostredníctvom sekvenčných alebo dvojitých krížových{15}}kopulačných reakcií. Pinakolové ochranné skupiny chránia borónové kyseliny pred predčasnou oxidáciou, pričom zostávajú ľahko odstrániteľné za miernych transesterifikačných podmienok. Táto kombinácia jadra so silne elektrónovým-deficienciou a dvoma maskovanými{19}skrížovými partnermi robí z tejto molekuly nepostrádateľnú súčasť na konštrukciu materiálov typu donor-akceptora s presne kontrolovanými elektronickými vlastnosťami.

Organické fotovoltaické materiály
V oblasti organickej elektroniky tento difunkcionalizovaný benzotiadiazol slúži ako základný stavebný blok na syntézu konjugovaných polymérov s nízkou -pásmovou medzerou a malých molekúl pre hromadné heterojunkčné solárne články. Elektrónové-deficientné jadro pôsobí ako akceptorová jednotka, keď je kopolymerizované s donorovými skupinami bohatými na elektróny, ako je fluorén, karbazol alebo benzoditiofén, prostredníctvom Suzukiho polykondenzácie. Výsledné donorové-akceptorové polyméry vykazujú široké absorpčné spektrá siahajúce do blízkej-infračervenej oblasti, čo umožňuje efektívny zber fotónov a vysokú účinnosť konverzie energie vo fotovoltaických zariadeniach.

Tranzistory s efektom organického poľa-
Pevná, rovinná štruktúra a silná elektrónová afinita tejto zlúčeniny ju robí cennou pre vývoj n-typu a ambipolárnych polovodičov pre tranzistory s organickým-poľom. Začlenenie do konjugovaných polymérnych hlavných reťazcov prostredníctvom dvojitých krížových{3}}kopulačných reakcií poskytuje materiály s vysokou pohyblivosťou elektrónov a vynikajúcou stabilitou v okolitom prostredí. Fluórové substituenty ďalej zlepšujú charakteristiky transportu elektrónov znižovaním najnižších hladín neobsadenej molekulovej orbitálnej energie a podporovaním usporiadaného molekulárneho balenia v tenkých filmoch.

Blízko-infračervených fluorescenčných sond
Rozšírená konjugácia a silné charakteristiky prenosu intramolekulového náboja derivátov pripravených z tohto stavebného bloku umožňujú vývoj fluorescenčných farbív v blízkej -infračervenej oblasti pre biologické zobrazovacie aplikácie. Benzotiadiazolové jadro poskytuje výnimočnú fotostabilitu a kvantové výťažky, zatiaľ čo boronátové rukoväte umožňujú pripojenie solubilizačných skupín a cielených ligandov. Tieto sondy sa skúmajú pri hĺbkovom -zobrazovaní tkanív, fluorescenčne{4}}riadenej chirurgii a snímaní biologicky relevantných analytov v zložitých prostrediach.

Kovalentná organická rámcová konštrukcia
Ako pevný, lineárny stavebný blok s dvoma boronátovými funkčnými skupinami sa táto zlúčenina používa pri syntéze kovalentných organických štruktúr spojených s boronátovým esterom- prostredníctvom kondenzácie s polyhydroxyaromátmi. Výsledné porézne materiály kombinujú elektrónový-deficientný charakter benzotiadiazolového jadra s dobre-definovanou architektúrou pórov, čo umožňuje aplikácie pri skladovaní plynu, separácii a heterogénnej katalýze. Fluórové substituenty môžu ovplyvniť stabilitu kostry a interakcie hostí prostredníctvom hydrofóbnych a halogénových väzbových účinkov.

Populárne Tagy: 5,6-difluór-4,7-bis(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolán-2-yl)benzo[c][1,2,5]tiadiazol, Čína 5,6-difluór-4,7-bis(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-benzoyl)-2-dioxatiaborolan[1,2,5]tiadiazol[2] výrobcovia, dodávatelia, Kyselina 2,4-difluór-3-propoxyfenylboritá, 2 4 Fluór 3 4 4 5 5 tetrametyl 1 3 2 dioxaborolan 2 yl fenyloctová kyselina, 2096329-68-7, Kyselina 4-fluór-2-metoxyfenylboritá, 5-fluór-2-metoxyfenylborónová kyselina, 959904-53-1