Názov produktu	4-Fluór-2-metoxyfenylborónová kyselina
CAS	179899-07-1
Molekulový vzorec	C₇H₈BFO₃
Molekulová hmotnosť	169.95
Kód SMILES	OB(C1=CC=C(F)C=C1OC)O
MDL č	MFCD03788423
Pubchem ID	2782672
InChIKey	ADJBXDCXYMCCAD-UHFFFAOYSA-N

syntetická cesta

Syntéza: 179899-07-1

	+		→
121-43-7		450-88-4		179899-07-1

Produktivita	Syntéza	Experimentálny postup
82%	S n-butyllítiom v tetrahydrofuráne	Kyselina 4-fluór-2-metoxyfenylborónová: Do banky s guľatým dnom vysušenej pod argónom sa pridali 2-bróm-5-fluórbenzyléter (5,9 g, 29 mmol) a bezvodý THF (50 ml). Roztok sa ochladí na -78 stupňov a pomaly sa pridá BuLi (17,4 ml, 43,5 mmol). Po 30 minútach pri -78 stupňoch sa pridá trimetylborát (4,9 ml, 43,5 mmol) a potom sa zmes zahreje na teplotu miestnosti (1,3 hodiny). Potom sa roztok ochladí na 0 stupňov a pridá sa 20 ml 10 % vodného roztoku HCl. Odstráňte THF a pridajte soľanku (50 ml). Zmes sa dvakrát extrahuje éterom. Najprv sa organická vrstva premyje 10% vodným roztokom. Kyselina chlorovodíková, potom slaná voda. Éterová vrstva sa vysuší (MgS04) a odparí sa, čím sa získa žltá pevná látka (4 g, 82 %), 1H NMR (400 MHz, acetón)-d6) 5: 7,84 (t,1H,J=8Hz,C6-H), 6,85 (dd,J=12.2), 6,3 Hz, dd} (C3,2HHz) C5-H)

Popis

Táto široko používaná kyselina boritá sa získava ako biely až sivo{0}}biely kryštalický prášok s literatúrou{1}}uvádzaným bodom topenia 131-136 stupňov. Jej predpokladaný bod varu a hustota sú 294,8 stupňa a 1,26 g/cm³. V bežných organických rozpúšťadlách vykazuje zanedbateľnú podstatnú rozpustnosť vo vodnom prostredí, ale má vynikajúcu rozpustnosť vo vode cross{9}}coupling, vrátane metanolu, dichlórmetánu, THF a DMF. Zlúčenina je stabilná pri skladovaní v suchom prostredí, aj keď skupina kyseliny boritej je náchylná na postupnú dehydratáciu na cyklické trimérne anhydridy (boroxíny) pri dlhšom vystavení vzduchu alebo teplu. Pre optimálnu konzerváciu sa odporúča skladovanie v inertnej atmosfére pri izbovej teplote.

Popis

Kyselina (4-fluór-2-metoxyfenyl)borónová je základným a výnimočne spoľahlivým stavebným kameňom v súprave syntetických chemikov. Jej štruktúra je zdanlivo jednoduchá, no strategicky výkonná: atóm fluóru nahradený para skupinou kyseliny boritej má silný elektrónový -efekt na sťahovanie transmetalácia. Súčasne metoxyskupina sedí orto, čo poskytuje kombináciu darcovstva elektrónov a mierneho sterického bránenia. Tento špecifický substitučný vzor vytvára predvídateľné a dobre vyvážené elektronické prostredie, čoho výsledkom je spojovací partner známy svojim konzistentným výkonom s vysokým výťažkom, vynikajúcou toleranciou funkčných skupín a škálovateľnosťou. Je to referenčné činidlo pre introethoxyfenyl-2-fluór-metoxy motív - „privilegovaný fragment“ v modernom molekulárnom dizajne.

Využitie

1.Farmaceutická syntéza

Ako základný medziprodukt sa vo veľkej miere využíva na začlenenie farmakologicky hodnotnej 4-fluór-2-metoxyfenylovej skupiny do liekových kandidátov. Tento motív prevláda v malomolekulových inhibítoroch kináz (napr. zacielených na EGFR, VEGFR) a aktívnych látkach CNS. Atóm fluóru sa môže podieľať na permemetoxylovej metabolickej stabilite a zvyšovaní metabolickej stability kľúčových vodíkových väzieb. interakcie s proteínovými cieľmi, optimalizácia potencie a selektivity v kampaniach na optimalizáciu vedenia.

2.Agrochemický výskum a vývoj

Táto zlúčenina je kľúčovým východiskovým materiálom pre syntézu systémových fungicídov a herbicídov. Fluór-metoxyaromatická jednotka prispieva k optimálnym fyzikálno-chemickým vlastnostiam-vyváženej lipofilite pre príjem a translokáciu rastlín (mobilita floému) a chemickej stabilite pre predĺženú reziduálnu aktivitu na poli. Používa sa na prípravu analógov komerčných produktov na zvýšenie účinnosti a riadenie odolnosti.

3.Functional Material Synthesis

Slúži ako základný monomér v polykondenzačných reakciách Suzuki na výrobu konjugovaných polymérov a malých molekúl pre organickú elektroniku. Elektronický charakter „push-pull“ substituovaného kruhu z neho robí ideálneho slabého donora alebo ladiacej jednotky pri konštrukcii organických polovodičov, neaktivovaných fullerénových oneskorovacích akceptorov pre fotovoltaiku a tepelných indikátorov TA pre fotovoltaiku.

4. Stavebný blok organickej syntézy

Vďaka svojej predvídateľnej reaktivite a komerčnej dostupnosti je to štandardné činidlo pre metodologický vývoj v chémii krížových{0}}väzieb, ktoré sa často používa na testovanie nových katalytických systémov alebo podmienok. Je to tiež pracant paralelnej a kombinatorickej syntézy na rýchle generovanie rôznych knižníc zlúčenín sústredených okolo tohto biologicky relevantného aromatického skeletu.

Populárne Tagy: Kyselina 4-fluór-2-metoxyfenylborónová, Čína výrobcovia, dodávatelia kyseliny 4-fluór-2-metoxyfenylborónovej, Kyselina 2,4-difluór-3-propoxyfenylboritá, 179899-07-1, 2 4 Fluór 3 4 4 5 5 tetrametyl 1 3 2 dioxaborolan 2 yl fenyloctová kyselina, 2096329-68-7, 5-fluór-2-metoxyfenylborónová kyselina, boronáty a kyseliny borité