Fenyl-(4-(4-(4-metoxyfenyl)piperazín-1-yl)fenyl)karbamát

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako špinavo{0}}biely až svetložltý kryštalický prášok. Jeho molekulový vzorec je C24H25N3O3, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 403,47. Teplota topenia všeobecne spadá do rozsahu 168-172 stupňov. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,24 g/cm³. Je rozpustný v polárnych organických rozpúšťadlách vrátane dimetylsulfoxidu a dimetylformamidu, stredne rozpustný v dichlórmetáne a etylacetáte a ťažko rozpustný vo vode a nepolárnych rozpúšťadlách, ako je hexán. Molekula obsahuje fenylkarbamátovú skupinu naviazanú na piperazínový kruh, ktorý je ďalej substituovaný 4-metoxyfenylovou skupinou a fenylénovým mostíkom. Karbamátová časť je citlivá na hydrolýzu v silne kyslých alebo zásaditých podmienkach, zatiaľ čo dusíkové atómy piperazínu sa môžu podieľať na vodíkových väzbách a tvorbe solí. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou pri zníženej teplote, aby sa zabránilo znehodnoteniu. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a silnými kyselinami.

Fenyl (4-(4-(4-metoxyfenyl)piperazín-1-yl)fenyl)karbamát je multifunkčná molekula spájajúca piperazínové jadro s arylovými a karbamátovými substituentmi. Piperazínový kruh poskytuje konformačne flexibilný, ale pevný skelet s dvoma základnými atómami dusíka schopnými protonácie a vodíkovej väzby, čo je štrukturálny motív široko využívaný v medicínskej chémii na moduláciu rozpustnosti a interakcií s receptormi. 4-metoxyfenylová skupina zavádza charakter darcu elektrónov a lipofilný objem, zatiaľ čo fenylkarbamátová skupina ponúka schopnosti donoru vodíkovej väzby (NH) aj akceptora (karbonyl). Para-substituovaný fenylénový linker zaisťuje lineárnu geometriu, ktorá definuje priestorový vzťah medzi piperazínom a karbamátom. Táto kombinácia privilegovaného heterocyklického jadra s modifikovateľnými aromatickými a karbamátovými funkciami robí zo zlúčeniny cenný stavebný blok v medicínskej chémii na konštrukciu molekúl s potenciálnou aktivitou na receptoroch, enzýmoch a iónových kanáloch spojených s G-proteínom.

Farmaceutický medziprodukt
Pri objavovaní liečiv sa tento derivát piperazínkarbamátu používa ako stavebný blok na syntézu zlúčenín s potenciálnou aktivitou proti neurologickým poruchám, vrátane antidepresív, antipsychotík a kognitívnych zosilňovačov. Piperazínový kruh je privilegovaným skeletom pri vývoji liečiv CNS, ktorý sa objavuje v mnohých predávaných látkach, kde prispieva k väzbe na receptor a farmakokinetickej modulácii. Karbamátová skupina môže pôsobiť ako prekurzorová skupina alebo sa podieľať na vodíkovej väzbe s cieľovými proteínmi.

Stavebný blok pre receptorové ligandy
Zlúčenina slúži ako prekurzor na navrhovanie ligandov zacielených na serotonínové, dopamínové a histamínové receptory. 4-metoxyfenylová skupina môže zaberať hydrofóbne vrecká, zatiaľ čo atómy dusíka piperazínu sa zapájajú do iónových interakcií s konzervovanými aspartátovými zvyškami vo väzbových miestach GPCR. Karbamát poskytuje dodatočnú vodíkovú väzbu na optimalizáciu afinity a selektivity.

Vývoj inhibítorov enzýmov
O molekulách obsahujúcich karbamát{0}} je známe, že inhibujú enzýmy, ako je acetylcholínesteráza a hydroláza amidu mastných kyselín, prostredníctvom kovalentnej modifikácie serínových zvyškov v aktívnom mieste. Tento skelet sa skúma z hľadiska jeho potenciálu vytvárať reverzibilné alebo ireverzibilné inhibítory terapeutických cieľov, pričom piperazínový kruh prispieva k väzbe prostredníctvom ďalších ne-kovalentných interakcií.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa táto zlúčenina zúčastňuje rôznych transformácií vrátane hydrolýzy karbamátu na zodpovedajúci amín, N-alkylácie piperazínových dusíkových atómov a funkcionalizácie metoxyfenylového kruhu elektrofilnou aromatickou substitúciou. Karbamát sa môže previesť na močoviny alebo tiomočoviny na ďalšie spracovanie. Jeho užitočnosť sa rozširuje na syntézu funkčných materiálov a molekulárnych sond, kde kombinácia základného piperazínového jadra a modifikovateľného karbamátu poskytuje príležitosti na kontrolované molekulárne zostavenie.

Populárne Tagy: fenyl (4-(4-(4-metoxyfenyl)piperazín-1-yl)fenyl)karbamát, Čína výrobcovia, dodávatelia fenyl (4-(4-(4-metoxyfenyl)piperazín-1-yl)fenyl)karbamátu, 2 5 Bisdecyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 474974-24-8, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1