1-(4-Chlórfenyl)prop-2-ín-1-ol

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako svetložltá až svetlojantárová kvapalina alebo tuhá -tuhá látka s nízkou teplotou topenia. Jeho molekulový vzorec je C9H7ClO, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 166,60. Bod varu je približne 110–115 stupňov pri zníženom tlaku (1 mmHg), s vypočítanou hustotou blízkou 1,22 g/cm³ pri 20 stupňoch. Je rozpustný v bežných organických rozpúšťadlách, ako je dichlórmetán, etylacetát a metanol, pričom vykazuje obmedzenú rozpustnosť vo vode a alifatických uhľovodíkoch. Molekula obsahuje sekundárny alkohol susediaci s koncovým alkínom, pričom oba sú pripojené k 4-chlórfenylovému kruhu. Koncový alkínový vodík je slabo kyslý a môže sa podieľať na Sonogashirových kopuláciách a click chémii, zatiaľ čo hydroxylová skupina je náchylná na oxidáciu, esterifikáciu a éterifikáciu. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretých nádobách pod inertnou atmosférou pri zníženej teplote, aby sa zabránilo oxidačnej degradácii a polymerizácii alkínu. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a silnými zásadami.

1-(4-Chlórfenyl)prop-2-yn-1-ol je chirálny propargylový alkohol nesúci 4-chlórfenylový substituent. Molekula kombinuje koncový alkín, sekundárny alkohol a elektrón-deficientný aromatický kruh v kompaktnom rámci. Propargylová alkoholová skupina je všestranná syntetická rukoväť: hydroxyl môže byť transformovaný na estery, étery alebo odstupujúce skupiny, zatiaľ čo alkín sa môže podieľať na kovom katalyzovaných krížových kopuláciách, cykloadíciách a nukleofilných adíciách. 4-chlórfenylová skupina zavádza lipofilitu aj elektronický vplyv, čo umožňuje interakcie π-stohovania a slúži ako miesto pre ďalšiu funkcionalizáciu prostredníctvom nukleofilnej aromatickej substitúcie alebo chémie krížovej väzby. Chirálne centrum v propargylovej polohe dáva vznik dvom enantiomérom, ktorých absolútna konfigurácia môže ovplyvniť biologickú aktivitu, keď je zlúčenina inkorporovaná do komplexnejších cieľov.

Farmaceutický medziprodukt
Tento propargylový alkohol sa používa pri syntéze zlúčenín s potenciálnou aktivitou proti rakovine, plesňovým infekciám a neurologickým poruchám. Alkín umožňuje pripojenie arylových alebo heteroarylových skupín cez Sonogashirovu kopuláciu, zatiaľ čo alkohol môže byť esterifikovaný farmakoforickými karboxylovými kyselinami alebo konvertovaný na amíny prostredníctvom Mitsunobuových reakcií. 4-chlórfenylová skupina môže zvýšiť metabolickú stabilitu a väzbovú afinitu u kandidátov na liečivá, najmä tých, ktoré sú zamerané na enzýmy cytochrómu P450 alebo GPCR.

Stavebný blok pre heterocyklickú syntézu
Zlúčenina slúži ako prekurzor na konštrukciu rôznych heterocyklov, vrátane pyrazolov, izoxazolov a triazolov, prostredníctvom cykloadičných reakcií alkínu s dipólmi. Napríklad meďou-katalyzovaná azidová-alkínová cykloadícia poskytuje 1,2,3-triazoly, ktoré sú cennými bioizostermi v medicínskej chémii. Propargylový alkohol môže tiež podliehať cyklizácii s amínmi alebo hydrazínmi za vzniku oxazolidínov alebo pyrazolínov.

Medziprodukt v analógovej syntéze prírodných produktov
Propargylové alkoholy sú kľúčovými stavebnými kameňmi pri syntéze polyacetylénov a iných derivátov prírodných produktov. Tento chlórovaný analóg možno spracovať tak, aby napodobňoval štruktúru biologicky aktívnych zlúčenín nachádzajúcich sa v rastlinách a morských organizmoch, čo umožňuje štúdie vzťahu štruktúry-aktivity na identifikáciu zjednodušených analógov so zlepšenými vlastnosťami podobnými liečivu.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa 1-(4-chlórfenyl)prop-2-ín-1-ol zúčastňuje rôznych transformácií vrátane oxidácií na zodpovedajúci ynón, redukcií na nasýtený alkohol a nukleofilných adícií na alkín. Hydroxyl môže byť chránený ako silyléter alebo ester, čo umožňuje selektívnu manipuláciu s alkínom. Atóm chlóru poskytuje rukoväť pre krížové väzby katalyzované paládiom, čo umožňuje konštrukciu rozšírených konjugovaných systémov pre chémiu materiálov a organickú elektroniku.

Populárne Tagy: 1-(4-chlórfenyl)prop-2-ín-1-ol, Čína výrobcovia, dodávatelia 1-(4-chlórfenyl)prop-2-ín-1-olu, 111759-27-4, 2 5 Bisdecyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Bishexyloxy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1