4-morfolinobutánnitril

4-morfolinobutánnitril

Číslo CAS: 5807-11-4
Molekulový vzorec: C8H14N2O
Molekulová hmotnosť: 154,21
SMILES Kód: N#CCCCN1CCOCC1

Predstavenie výrobku

Názov produktu

4-morfolinobutánnitril

Číslo CAS

5807-11-4

Molekulárny vzorec

C8H14N2O

Molekulová hmotnosť

154.21

Kód SMILES

N#CCCCN1CCOCC1

MDL č.

MFCD00023393

 

Chemické vlastnosti

 

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako číra, bezfarebná až svetložltá kvapalina pri teplote okolia, ktorá má slabý amínový-zápach. Jeho molekulový vzorec je C8H14N2O, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 154,21. Bod varu je približne 140–145 stupňov pri zníženom tlaku (10 mmHg), s vypočítanou hustotou blízkou 1,01 g/cm³ pri 20 stupňoch. Je miešateľný s bežnými organickými rozpúšťadlami vrátane dichlórmetánu, etanolu a etylacetátu, pričom vykazuje miernu rozpustnosť vo vode v dôsledku polárneho morfolínového kruhu a obmedzenú rozpustnosť v alifatických uhľovodíkoch, ako je hexán. Molekula pozostáva z morfolínového kruhu spojeného cez štvoruhlíkový reťazec s koncovou nitrilovou skupinou. Morfolínový dusík je zásaditý a môže sa podieľať na vodíkových väzbách, zatiaľ čo nitril je náchylný na redukciu a hydrolýzu. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretých nádobách pod inertnou atmosférou pri zníženej teplote, aby sa zabránilo rozkladu. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými kyselinami, silnými zásadami a silnými redukčnými činidlami.

 

Popis

 

4 Morfolinobutánnitril je bifunkčná molekula spájajúca nasýtený morfolínový heterocyklus s butyronitrilovým reťazcom. Morfolínový kruh, šesťčlenný kruh obsahujúci atómy kyslíka aj dusíka, poskytuje schopnosť akceptovať vodíkové väzby aj zásaditý charakter, čo umožňuje interakcie s biologickými cieľmi a kovovými iónmi. Butánnitrilový reťazec zavádza flexibilný spacer ukončený nitrilovou skupinou, ktorý slúži ako maskovaná karboxylová kyselina alebo ekvivalent amínu. Nitril možno redukovať na zodpovedajúci primárny amín na ďalšiu funkcionalizáciu alebo hydrolyzovať na karboxylovú kyselinu za vhodných podmienok. Táto kombinácia polárneho, zásaditého heterocyklu s modifikovateľnou nitrilovou rukoväťou robí zo zlúčeniny všestranný stavebný blok v organickej syntéze a medicínskej chémii na konštrukciu zložitejších molekúl, kde morfolínový kruh môže zvýšiť rozpustnosť vo vode a nitril poskytuje bod pre diverzifikáciu.

 

Využitie

 

Farmaceutický medziprodukt
Pri objavovaní liekov sa tento morfolínnitril používa ako stavebný blok na syntézu zlúčenín s potenciálnou aktivitou proti rakovine a neurologickým poruchám. Nitrilová skupina môže byť redukovaná na amín na začlenenie do farmakofórov alebo hydrolyzovaná na karboxylovú kyselinu na amidovú kopuláciu. Morfolínový kruh je privilegovaným lešením v medicínskej chémii a objavuje sa v mnohých liekoch, kde môže zlepšiť rozpustnosť a modulovať interakcie receptorov prostredníctvom vodíkových väzieb a zásaditého charakteru.

 

Stavebný blok pre heterocyklické systémy
Zlúčenina slúži ako prekurzor na konštrukciu heterocyklov obsahujúcich dusík -, ako sú imidazolíny, tetrahydropyrimidíny a triazoly, prostredníctvom cyklizačných reakcií zahŕňajúcich nitrilovú skupinu. Morfolínový kruh sa môže zachovať, aby sa zvýšila rozpustnosť, alebo sa môže modifikovať, aby sa zaviedla ďalšia diverzita. Tieto kruhové systémy sa skúmajú pre ich farmakologické vlastnosti s aplikáciami pri vývoji antimikrobiálnych a protizápalových liečiv.

 

Zložka povrchovo aktívnej látky a emulgátora
Amfifilný charakter 4-morfolinobutánnitrilu, ktorý kombinuje polárnu hlavovú skupinu s hydrofóbnym alkylovým reťazcom, ho robí cenným na prípravu povrchovo aktívnych látok a emulgátorov. Redukciou nitrilu na amín a následnou kvarternizáciou sa získajú katiónové povrchovo aktívne látky, zatiaľ čo hydrolýza na karboxylovú kyselinu umožňuje prípravu aniónových povrchovo aktívnych látok. Tieto materiály nachádzajú uplatnenie v detergentoch, výrobkoch osobnej starostlivosti a priemyselných prípravkoch.

 

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa 4-morfolinobutánnitril zúčastňuje rôznych transformácií vrátane redukcie nitrilu na primárne amíny, hydrolýzy na karboxylové kyseliny a nukleofilných adičných reakcií. Morfolínový dusík môže byť alkylovaný alebo acylovaný, aby sa ďalej vytvorilo skafold. Jeho užitočnosť sa rozširuje na syntézu ligandov pre kovové komplexy a funkčné materiály, kde kombinácia bázického amínu a modifikovateľného nitrilu poskytuje príležitosti na riadené molekulárne zostavenie.

 

Populárne Tagy: 4-morfolinobutánnitril, Čína Výrobcovia, dodávatelia 4-morfolinobutánnitrilu, 6R 7R Benzhydryl 7 amino 3 chlórmetyl 8 oxo 5 tia 1 azabicyklo 4 2 0 okt 2 en 2 karboxylát hydrochlorid, R tert-butylazetidín-2-ylmetylkarbamát hydrochlorid, S 3 Amino 2 2 dimetyl 4 oxoazetidín 1 yl hydrogénsulfát, 102507-49-3, alifatický heterocyklus, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl

Zaslať požiadavku

whatsapp

Telefón

E-mailom

Vyšetrovanie

taška