2-Amino-N,N-dimetylacetamid hydrochlorid

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako biely až sivo{0}}biely kryštalický prášok so slabým amínovým-zápachom. Jeho molekulový vzorec je C4H11ClN2O, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 138,60. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 135-140 stupňov, často sprevádzaná rozkladom. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,19 g/cm³. Vykazuje vynikajúcu rozpustnosť vo vode a polárnych organických rozpúšťadlách, ako je metanol a etanol, vďaka svojej forme hydrochloridovej soli, zatiaľ čo vykazuje obmedzenú rozpustnosť v acetóne a acetonitrile a zanedbateľnú rozpustnosť v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je dichlórmetán a hexán. Molekula obsahuje primárnu amínovú aj terciárnu amidovú funkčnú skupinu, pričom hydrochloridová soľ zvyšuje vodnú kompatibilitu a stabilitu pri manipulácii. Je hygroskopický a pri dlhšom vystavení vzduchu môže absorbovať vlhkosť. Skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou pri teplote okolia je vo všeobecnosti dostatočné, aj keď sa na dlhodobé uchovávanie odporúčajú suché podmienky. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami, chloridmi kyselín a izokyanátmi.

2-Amino-N,N-dimetylacetamid hydrochlorid je jednoduchá, ale funkčne rôznorodá molekula spájajúca primárny amín s terciárnym amidom v kompaktnom rámci. Štruktúra obsahuje glycín-podobný hlavný reťazec, kde je karboxylová kyselina nahradená dimetylamidom a amín je prítomný ako hydrochloridová soľ. Toto usporiadanie vytvára dve odlišné dusíkové centrá: primárny amín ponúka nukleofilnú reaktivitu a kapacitu pre vodíkové väzby, zatiaľ čo terciárny amid poskytuje schopnosť akceptovať vodíkové väzby a konformačnú rigiditu prostredníctvom obmedzenej rotácie okolo väzby C–N. Forma hydrochloridovej soli zvyšuje rozpustnosť vo vode a kryštalickú stabilitu, čím uľahčuje jej použitie vo vodných reakčných médiách a biologických aplikáciách. Táto kombinácia nukleofilného amínu a polárneho amidu na minimálnom skafolde robí zo zlúčeniny všestranný stavebný blok na zavedenie motívov odvodených od aminokyselín do zložitejších molekúl, najmä v medicínskej chémii, kde takéto fragmenty môžu zlepšiť rozpustnosť a zapojenie cieľa.

Farmaceutický medziprodukt
Táto zlúčenina slúži ako kľúčový stavebný blok pri syntéze rôznych terapeutických činidiel, vrátane lokálnych anestetík, anticholinergných liečiv a inhibítorov enzýmov. Primárny amín môže byť acylovaný alebo alkylovaný za vzniku rôznych farmakofórov, zatiaľ čo dimetylamidová skupina môže ovplyvňovať farmakokinetické vlastnosti moduláciou lipofility a metabolickej stability. Jeho začlenenie do liekových kandidátov sa skúmalo pre aplikácie v neurológii a gastroenterológii.

Biochemické činidlo
V enzymológii a chémii proteínov sa používa ako substrát alebo inhibítor v testoch zahŕňajúcich amidázy, peptidázy a acetyltransferázy. Štrukturálna mimika acetylovaných aminokyselín mu umožňuje skúmať aktívne miesta enzýmov a objasňovať katalytické mechanizmy. Jeho rozpustnosť vo vode a stabilita za fyziologických podmienok ho predurčujú na in vitro štúdie kinetiky a inhibície enzýmov.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný medziprodukt sa hydrochlorid 2-amino-N,N-dimetylacetamidu podieľa na konštrukcii heterocyklických systémov, ako sú imidazoly, oxazoly a pyrazíny prostredníctvom kondenzačných reakcií s karbonylovými zlúčeninami. Primárny amín sa môže zapojiť do redukčnej aminácie, zatiaľ čo amid môže byť redukovaný na zodpovedajúci amín alebo konvertovaný na iné funkčné skupiny. Táto ortogonálna reaktivita umožňuje rýchle zostavenie knižníc zlúčenín na objavovanie liekov a agrochemický výskum.

Iónová kvapalina a prekurzor povrchovo aktívnej látky
Kombinácia katiónového amínu (po deprotonácii) a polárneho amidu robí túto zlúčeninu cennou na prípravu iónových kvapalín a amfifilných molekúl. Kvarternizáciou amínu alebo alkyláciou sa získajú povrchovo aktívne látky s upraviteľnými vlastnosťami na použitie v detergentoch, emulgátoroch a katalýze fázového-prenosu. Jeho biologická odbúrateľnosť a nízka toxicita sú v súlade s princípmi zelenej chémie, čo podporuje jeho použitie v udržateľných prípravkoch.

Populárne Tagy: 2-amino-n,n-dimetylacetamid hydrochlorid, Čína 2-amino-n,n-dimetylacetamid hydrochlorid, výrobcovia, dodávatelia, 10487-71-5, 6903-79-3, alifatický reťazec, Ale 2-enoylchlorid Krotonoylchlorid, Kyánamid Kyánamid, Kyselina dodec-11énová Kyselina dodec-11énová