terc-butyl-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undekán-9-karboxylát

Táto zlúčenina sa zvyčajne izoluje ako biely až sivo{0}}biely kryštalický prášok. Jeho molekulový vzorec je C13H24N2O3, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 256,34. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 82 – 86 stupňov, čo odráža dobre- definovanú kryštálovú mriežku. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,14 g/cm³. Vykazuje dobrú rozpustnosť v bežných organických rozpúšťadlách vrátane dichlórmetánu, tetrahydrofuránu, etylacetátu a metanolu, pričom vykazuje obmedzenú rozpustnosť vo vode a zanedbateľnú afinitu k alifatickým uhľovodíkom, ako je hexán. Molekula obsahuje spirocyklickú štruktúru s atómami kyslíka aj dusíka začlenenými do kruhového systému a terc-butoxykarbonylovou (Boc) ochrannou skupinou na jednom z atómov dusíka. Skupina Boc je stabilná v zásaditých podmienkach, ale ľahko sa štiepi v kyslých podmienkach, čím sa získa voľný amín. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretej nádobe pod inertnou atmosférou pri zníženej teplote (2–8 stupňov), aby sa zabránilo hydrolýze a rozkladu. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými kyselinami, silnými zásadami a silnými oxidačnými činidlami.

Terc-Butyl 1-oxa{12}}4,9-diazaspiro[5.5]undekán-9-karboxylát má spirocyklickú architektúru, kde piperidínový kruh a kruh podobný morfolínu zdieľajú spoločné kvartérne uhlíkové centrum. 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undekánové jadro obsahuje heteroatómy kyslíka aj dusíka v pevnej, trojrozmernej štruktúre. Toto spirocyklické usporiadanie ukladá konformačné obmedzenia, ktoré možno využiť na orientáciu substituentov v špecifických priestorových usporiadaniach pre optimálnu interakciu s biologickými cieľmi. Boc skupina na piperidínovom dusíku slúži ako ochranná skupina, ktorá maskuje bázický amín počas syntetických manipulácií, pričom zostáva odstrániteľná za mierne kyslých podmienok, keď je potrebný voľný amín. Kombinácia tuhého spirocyklického skeletu so stratégiou ortogonálnych ochranných skupín robí z tejto zlúčeniny cenný stavebný blok na konštrukciu komplexných molekúl v medicínskej chémii, kde sa trojrozmernosť a riadená stereochémia čoraz viac cení pre moduláciu farmakokinetických vlastností a cieľovej selektivity.

Farmaceutický medziprodukt
Pri objavovaní liekov sa tento spirocyklický stavebný blok používa na zavedenie konformačnej rigidity do liekových kandidátov zameraných na receptory a enzýmy spojené s G proteínom. Spiro rámec môže zlepšiť metabolickú stabilitu obmedzením flexibility a znížením náchylnosti na oxidačný metabolizmus. Boc-chránený amín umožňuje neskoršiu-diverzifikáciu štádia prostredníctvom deprotekcie, po ktorej nasleduje acylácia, alkylácia alebo redukčná aminácia na optimalizáciu farmakologických vlastností.

Lešenie pre inhibítory kinázy
Spirocyklické amíny sa čoraz viac využívajú pri navrhovaní inhibítorov kináz, kde tuhé rámce môžu dosiahnuť selektivitu prístupom k jedinečným väzbovým konformáciám. Táto zlúčenina slúži ako východiskový bod pre konštrukciu molekúl, ktoré testujú ATP-väzbové vrecká so zvýšenou trojrozmernou komplementaritou, potenciálne prekonávajúce mutácie rezistencie v onkologických cieľoch.

Stavebný blok pre PROTAC
Ortogonálna funkčná skupina tohto spirocyklického amínu ho robí vhodným ako linkerový komponent v proteolýznych chimérach. Po deprotekcii môže byť exponovaný amín konjugovaný s ligandami E3 ligázy alebo cieľovými hlavicami, zatiaľ čo tuhé spiro jadro poskytuje definovanú priestorovú separáciu medzi dvoma väzbovými prvkami, čo potenciálne zlepšuje účinnosť degradácie a tvorbu ternárneho komplexu.

Ligandový dizajn pre kovové komplexy
Atómy dusíka a kyslíka v spirocyklickom rámci môžu slúžiť ako koordinačné miesta pre prechodné kovy, čo umožňuje konštrukciu chirálnych komplexov kovov pre asymetrickú katalýzu. Pevná architektúra dodáva výsledným komplexom dobre-definované geometrie, ktoré môžu ovplyvniť enantioselektivitu pri transformáciách, ako je hydrogenácia, epoxidácia a krížové{2}}kopulačné reakcie.

Populárne Tagy: terc-butyl 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undekán-9-karboxylát, Čína výrobcovia, dodávatelia terc-butyl 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undekán-9-karboxylátu, 1312784-19-2, 1359656-86-2, 6 Amino 2 tiaspiro 3 3 heptán 2 2 oxid, 6-(metoxykarbonyl)spiro[3.3]heptán-2-karboxylová kyselina, 6-(metoxykarbonyl)spiro[3.3]heptán-2-karboxylová kyselina, spiro krúžok, Terc-butyl 1-6-diazaspiro 3-3-heptán 6-karboxylát Oxalát