N-(terc-butyl)-1H-indazol-7-karboxamid

Táto zlúčenina sa zvyčajne izoluje ako sivo{0}}biely až svetložltý kryštalický prášok. Jeho molekulový vzorec je C12H15N3O, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 217,27. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 188 – 192 stupňov, čo odráža dobre-definovanú kryštalickú mriežku. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,22 g/cm³. Vykazuje dobrú rozpustnosť v polárnych organických rozpúšťadlách vrátane dimetylsulfoxidu, dimetylformamidu a tetrahydrofuránu, zatiaľ čo vykazuje miernu rozpustnosť v metanole a etanole a obmedzenú rozpustnosť vo vode a alifatických uhľovodíkoch, ako je hexán. Molekula obsahuje indazolové jadro s karboxamidovým substituentom v polohe 7 - nesúcim terc-butylovú skupinu na amidovom dusíku. Indazol NH je kyslý a môže sa podieľať na vodíkových väzbách. Skladovanie v tesne uzavretej nádobe chránenej pred svetlom a vlhkosťou pri teplote okolia je vo všeobecnosti postačujúce, aj keď na dlhodobé skladovanie sa odporúčajú suché podmienky. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami a silnými zásadami.

N-(terc-Butyl)-1H-indazol-7-karboxamid pozostáva z indazolového kruhového systému funkcionalizovaného v polohe 7 karboxamidovou skupinou nesúcou terc-butylový substituent na dusíku. Indazolové jadro, kondenzovaný heterocyklus spájajúci pyrazolové a benzénové kruhy, poskytuje pevný, aromatický skelet s miestami donoru vodíkovej väzby (indazol NH) aj akceptorom (dusík pyrazolového typu). Karboxamidová skupina zavádza dodatočnú kapacitu vodíkovej väzby prostredníctvom karbonylového kyslíka aj amidu NH. Terc-butylový substituent prispieva významným hydrofóbnym charakterom a stérickým objemom, ktorý môže ovplyvniť väzbové interakcie a metabolickú stabilitu. 7-substitučný vzor umiestňuje karboxamid do tesnej blízkosti indazolu NH, čo umožňuje potenciálne intramolekulárne vodíkové väzby, ktoré môžu ovplyvniť konformačné preferencie. Táto kombinácia privilegovaného heteroaromatického jadra so stéricky bráneným amidom robí zo zlúčeniny cenný stavebný blok pre konštrukciu bioaktívnych molekúl v medicínskej chémii.

Farmaceutický medziprodukt
Pri objavovaní liečiv slúži tento indazolkarboxamid ako stavebný blok na zostavenie inhibítorov kináz a modulátorov enzýmov. Indazolové jadro je privilegovaným lešením v medicínskej chémii a objavuje sa v mnohých zlúčeninách zameraných na onkológiu a zápalové ochorenia. Karboxamidová skupina umožňuje ďalšiu funkcionalizáciu prostredníctvom hydrolýzy na zodpovedajúcu karboxylovú kyselinu alebo prostredníctvom dehydratácie na nitril, zatiaľ čo terc-butylová skupina môže zvýšiť metabolickú stabilitu blokovaním dráh oxidačnej degradácie.

Vývoj inhibítorov kinázy
Indazolové deriváty sú rozsiahle skúmané ako inhibítory rôznych kináz vrátane kináz CHK1, CHK2 a rodiny Src. Vzor 7-karboxamidovej substitúcie umožňuje optimálne umiestnenie terc-butylovej skupiny v hydrofóbnych vreckách aktívnych miest enzýmu, čo prispieva k väzbovej afinite a selektivite. Štúdie vzťahu medzi štruktúrou-aktivitou okolo tohto skeletu priniesli zlúčeniny so zlepšenou účinnosťou proti cieľom súvisiacim s rakovinou.

Lešenie pre modulátory receptorov
Pevná indazolová štruktúra kombinovaná s vodíkovou- väzbovou kapacitou karboxamidu robí túto zlúčeninu vhodnou na navrhovanie ligandov zacielených na receptory spojené s G-proteínom a jadrové hormonálne receptory. Terc-butylová skupina môže obsadiť lipofilné podmiesta, zatiaľ čo amid sa zapája do kľúčových interakcií vodíkových väzieb s atómami hlavného reťazca receptora.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný heteroaromatický medziprodukt sa táto zlúčenina zúčastňuje rôznych transformácií vrátane N-alkylácie indazolového dusíka, ďalšej funkcionalizácie amidu a krížových{1}}kopulačných reakcií po vhodnej aktivácii. Indazolový kruh môže podliehať elektrofilnej substitúcii v polohách aktivovaných amidovou skupinou. Jeho využitie sa rozširuje na syntézu zložitejších kondenzovaných heterocyklických systémov a ako prekurzor knižníc zlúčenín na báze indazolu- pre programy lekárskej chémie.

Populárne Tagy: n-(terc-butyl)-1h-indazol-7-karboxamid, Čína výrobcovia, dodávatelia n-(terc-butyl)-1h-indazol-7-karboxamidu, 15069-92-8, 33225-73-9, 504413-35-8, 525-76-8, 696-30-0, heteroaromatický kruh