Metyl-2-hydroxy-6-metylizonikotinát

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako biely až sivo{0}}biely kryštalický prášok. Jeho molekulový vzorec je C8H9NO3, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 167,16. Teplota topenia vo všeobecnosti spadá do rozsahu 158-162 stupňov. Vypočítaná hustota je pri okolitých podmienkach približne 1,31 g/cm³. Je rozpustný v polárnych organických rozpúšťadlách, ako je metanol, etanol a dimetylsulfoxid, mierne rozpustný v etylacetáte a dichlórmetáne a mierne rozpustný vo vode a nepolárnych rozpúšťadlách, ako je hexán. Molekula obsahuje pyridínový kruh s hydroxylovou skupinou v polohe 2, metylovou skupinou v polohe 6 a metylesterom v polohe 4. Hydroxylová skupina sa môže podieľať na vodíkových väzbách a môže existovať v tautomérnej rovnováhe so zodpovedajúcou formou pyridónu. Ester je náchylný na hydrolýzu za kyslých alebo zásaditých podmienok. Skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou pri teplote okolia je vo všeobecnosti postačujúce, aj keď sa na dlhší čas odporúčajú suché podmienky. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami, silnými kyselinami a silnými zásadami.

Metyl-2-hydroxy-6-metylizonikotinát je trisubstituovaný pyridínový derivát patriaci do rodiny izonikotínových kyselín. Molekula kombinuje fenolovú hydroxylovú skupinu v polohe 2, metylový substituent v polohe 6 a metylester v polohe 4 pyridínového kruhu. 2-hydroxyskupina môže podstúpiť tautomerizáciu na zodpovedajúcu 2-oxo formu, čím sa vytvorí rovnováha, ktorá ovplyvňuje tak kapacitu vodíkových väzieb, ako aj schopnosť chelatovať kovy. Metylester poskytuje chránenú rukoväť karboxylovej kyseliny pre ďalšiu funkcionalizáciu prostredníctvom hydrolýzy, transesterifikácie alebo redukcie na zodpovedajúci alkohol. Metylová skupina v polohe 6 zavádza hydrofóbny charakter a stérický vplyv, moduluje celkovú lipofilitu a väzbové interakcie. Táto kombinácia tautomizovateľného hydroxylu, modifikovateľného esteru a alkylového substituenta na privilegovanom heteroaromatickom jadre robí zo zlúčeniny cenný stavebný blok v medicínskej chémii a organickej syntéze na konštrukciu zložitejších molekúl s potenciálnou biologickou aktivitou.

Farmaceutický medziprodukt
Pri objavovaní liečiv sa tento hydroxypyridínový ester používa ako stavebný blok na syntézu zlúčenín s potenciálnou aktivitou proti tuberkulóze, zápalom a metabolickým poruchám. 2-hydroxyskupina sa môže zapojiť do vodíkovej väzby s aktívnymi miestami enzýmu, zatiaľ čo ester umožňuje pohodlnú amidovú väzbu s farmakofórmi obsahujúcimi amín po hydrolýze. Metylová skupina môže ovplyvniť metabolickú stabilitu a väzbovú afinitu prostredníctvom hydrofóbnych interakcií. Deriváty kyseliny izonikotínovej, vrátane tejto zlúčeniny, sú štruktúrne príbuzné izoniazidu, prvej línii antituberkulóznej látky.

Stavebný blok pre heterocyklické systémy
Zlúčenina slúži ako prekurzor na konštrukciu kondenzovaných heterocyklov, ako sú pyrido[2,3d]pyrimidíny, pyrazolo[3,4b]pyridíny a oxazolo[4,5b]pyridíny prostredníctvom cyklokondenzačných reakcií. Hydroxylová skupina môže byť alkylovaná alebo acylovaná, aby sa zaviedla ďalšia funkčná skupina, zatiaľ čo ester poskytuje rukoväť na ďalšie spracovanie. Tieto kruhové systémy sa skúmajú z hľadiska ich farmakologických vlastností, pričom tuhé pyridínové jadro poskytuje konformačné obmedzenie prospešné pre rozpoznávanie cieľa.

Ligand pre kovové komplexy
2-hydroxyskupina a pyridínový dusík sa môžu koordinovať s prechodnými kovmi, pričom vytvárajú komplexy s dobre definovanými geometriami. Tautomérna rovnováha medzi hydroxy a oxo formami môže ovplyvniť spôsob viazania a stabilitu komplexov kovov. Kovové komplexy odvodené z tohto skafoldu sú študované pre ich katalytickú aktivitu v oxidačných a krížových kopulačných reakciách, ako aj pre ich potenciál ako modelov pre metaloenzýmové aktívne miesta, kde donory dusíka a kyslíka spolupracujú pri koordinácii kovov.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa metyl-2-hydroxy-6-metylizonikotinát zúčastňuje rôznych transformácií vrátane O alkylácie, O acylácie a krížových kopulačných reakcií katalyzovaných paládiom po konverzii hydroxylu na triflát alebo halogenid. Ester môže byť redukovaný na zodpovedajúci alkohol pre ďalšiu funkcionalizáciu alebo hydrolyzovaný na karboxylovú kyselinu pre amidovú kopuláciu. Metylová skupina poskytuje miesto pre radikálovú alebo kovom katalyzovanú funkcionalizáciu C–H. Jeho využiteľnosť sa rozširuje na syntézu analógov prírodných produktov a funkčných materiálov, kde kombinácia tautomizovateľného hydroxylu a modifikovateľného esteru poskytuje príležitosti na kontrolované molekulárne spracovanie.

Populárne Tagy: metyl-2-hydroxy-6-metylizonikotinát, Čína výrobcovia, dodávatelia metyl-2-hydroxy-6-metylizonikotinátu, 15069-92-8, 2 nitropyridín 5 karboxylová kyselina, 4-izopropylpyridín, 525-76-8, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1