Metyl-2,6-difluórnikotinát

Táto zlúčenina sa zvyčajne získava ako biely až sivo{0}}biely kryštalický prášok. Jeho molekulový vzorec je C7H5F2NO2, čo zodpovedá molekulovej hmotnosti 173,12. Teplota topenia všeobecne spadá do rozsahu 58-62 stupňov. Je rozpustný v bežných organických rozpúšťadlách vrátane dichlórmetánu, etylacetátu, metanolu a tetrahydrofuránu, pričom vykazuje obmedzenú rozpustnosť vo vode a zanedbateľnú rozpustnosť v alifatických uhľovodíkoch, ako je hexán. Molekula pozostáva z pyridínového kruhu s atómami fluóru v polohe 2 a 6 a metylesteru v polohe 3. Esterová funkčná skupina je citlivá na hydrolýzu za kyslých alebo zásaditých podmienok, zatiaľ čo atómy fluóru prispievajú k elektrónovo deficitnému charakteru pyridínového kruhu a poskytujú metabolickú stabilitu. Odporúča sa skladovanie v tesne uzavretých nádobách chránených pred svetlom a vlhkosťou v chladnom a suchom prostredí. Treba sa vyhnúť kontaktu so silnými oxidačnými činidlami, silnými kyselinami a silnými zásadami.

Metyl-2,6-difluórnikotinát je difluórovaný pyridínový derivát patriaci do skupiny esterov kyseliny nikotínovej. Molekula kombinuje dva atómy fluóru v polohách lemujúcich kruhový dusík s metylesterom v polohe 3 pyridínového jadra. Vzorec substitúcie 2,6-difluóru vytvára aromatický systém so silným nedostatkom elektrónov prostredníctvom kombinovaných indukčných účinkov atómov fluóru a kruhového dusíka, čo významne ovplyvňuje chemickú reaktivitu aj biologické rozpoznávanie. Esterová skupina poskytuje chránený ekvivalent karboxylovej kyseliny, ktorý ponúka všestranné využitie pre ďalšiu funkcionalizáciu prostredníctvom hydrolýzy, transesterifikácie alebo redukcie na zodpovedajúci alkohol. Atómy fluóru zvyšujú metabolickú stabilitu a lipofilitu, pričom slúžia ako potenciálne rukoväte na monitorovanie 19F NMR v biologických štúdiách. Toto kompaktné, multifunkčné lešenie je cenným stavebným kameňom v medicínskej chémii a organickej syntéze na konštrukciu komplexnejších fluórovaných heterocyklov s potenciálnymi farmaceutickými aplikáciami.

Farmaceutický medziprodukt
Pri objavovaní liekov sa tento difluórovaný pyridínester používa ako stavebný blok na syntézu zlúčenín s potenciálnou aktivitou proti rakovine, zápalom a metabolickým poruchám. Ester môže byť hydrolyzovaný na zodpovedajúcu karboxylovú kyselinu na amidovú kopuláciu s farmakofórmi obsahujúcimi amín, čo umožňuje rýchle generovanie knižníc pre štúdie vzťahu medzi štruktúrou a aktivitou. Motív 2,6-difluórpyridínu sa objavuje v rôznych inhibítoroch kináz a modulátoroch receptorov, kde atómy fluóru prispievajú k väzbovej afinite prostredníctvom elektronických efektov a zlepšenej metabolickej stability.

Stavebný blok pre heterocyklické systémy
Zlúčenina slúži ako prekurzor na konštrukciu kondenzovaných heterocyklických systémov, ako sú pyrido[2,3d]pyrimidíny, pyrazolo[3,4b]pyridíny a imidazo[1,2a]pyridíny prostredníctvom cyklokondenzačných reakcií. Povaha difluórovaného pyridínového kruhu s deficitom elektrónov ovplyvňuje regiochémiu a reaktivitu týchto cyklizácií, zatiaľ čo atómy fluóru môžu byť zachované, aby modulovali elektronické vlastnosti výsledných heterocyklov pre vylepšené cieľové interakcie.

Medziprodukt pre fluórované deriváty kyseliny nikotínovej
Hydrolýzou esteru sa získa kyselina 2,6-difluórnikotínová, cenný stavebný blok na prípravu fluórovaných analógov kyseliny nikotínovej s potenciálnou biologickou aktivitou. Tieto deriváty sa skúmajú z hľadiska ich schopnosti modulovať metabolizmus lipidov, pôsobiť ako anti dyslipidemické činidlá alebo slúžiť ako ligandy pre receptory spojené s G proteínom. Atómy fluóru môžu zvýšiť väzbovú afinitu prostredníctvom elektronických efektov a zlepšiť metabolickú stabilitu v porovnaní s nesubstituovanou kyselinou nikotínovou.

Stavebný blok organickej syntézy
Ako všestranný syntetický medziprodukt sa metyl-2,6-difluórnikotinát zúčastňuje rôznych transformácií vrátane krížových kopulačných reakcií katalyzovaných paládiom (po konverzii na zodpovedajúci halogenid alebo triflát), nukleofilnej aromatickej substitúcie (za podmienok nútenia) a stratégií riadenej metalizácie. Atómy fluóru môžu slúžiť ako riadiace skupiny pre orto funkcionalizáciu alebo môžu byť vytesnené za vhodných podmienok na zavedenie ďalšej diverzity. Jeho využitie sa rozširuje na syntézu analógov prírodných produktov a funkčných materiálov, kde difluórované pyridínové jadro prepožičiava požadované vlastnosti elektrónových a vodíkových väzieb.

Populárne Tagy: metyl-2,6-difluórnikotinát, Čína výrobcovia, dodávatelia metyl-2,6-difluórnikotinátu, 2 2 3 3 3 Pentafluórpropyltrifluórmetánsulfonát, 3-fluór-2-jódanilín hydrochlorid, 4 Metoxy 2 trimetylsilyl fenyl trifluórmetánsulfonát, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, OSCFFF OCC FFCFFFO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O